피로글루탐산

Pyroglutamic acid
피로글루탐산
Pyroglutamic acid.svg
이름
선호 IUPAC 이름
5-옥소프로라인
체계적 IUPAC 이름
5-옥소피롤리딘-2-카복실산
기타 이름
  • 2-피롤리돈-5-카르복실산
  • 피돌산
  • 5-옥소프로라인
식별자
3D 모델(JSmol)
3DMET
약어 글프
82134
체비
켐벨
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA InfoCard 100.021.578 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 205-748-3
1473408
케그
메슈 피롤리돈카르복실릭+아시드
펍켐 CID
RTECS 번호
  • TW3710000
유니
  • InChi=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8, ☒N9)
    키: ODHCTXKNWHHXJC-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChi=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)/t3-/m0/s1
  • InChi=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)/t3-/m0/s1
    키: ODHCTXKNWH-XJC-VKHMY 꿩사-N
  • O=C(O)[C@H]1NC(=O)CC1
특성.
C5H7NO3
어금질량 129.1987 g·190−1
녹는점 184°C(363°F, 457K)
로그 P -0.89
산도(pKa) -1.76, 3.48, 12.76
기본성(pKb) 15.76, 10.52, 1.24
이소전기점 0.94
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

피로글루타민산(Pyroglutamm acid, PCA, 5-oxoproline, pidolic acid라고도 한다)은 어디에나 있지만 거의 연구되지 않은 천연 아미노산 파생물로 글루탐산 또는 글루타민의 자유 아미노군이 사이클링하여 락탐을 형성한다.[1] 피로글루타민산 결합기초, 음이온, 소금, 에스테르의 이름은 피로글루타민산, 5-옥소프로린산 또는 피돌산염이다.

N-terminal 글루타민으로부터 피로글루타민산의 형성.

글루타티온 사이클 내 대사물로 5-옥소프로리나아제에 의해 글루타민산염으로 전환된다. Pyroglutamate는 박테리오호도신을 포함한 많은 단백질에서 발견된다. N-단자 글루탐산 및 글루타민 잔류물은 자연적으로 사이클링하여 화로글루타민산(Pyroglutamate)이 되거나 글루탐비닐 사이클레이스에 의해 효소 변환될 수 있다.[2] 이것은 몇 가지 형태의 차단된 N-termini 중 하나로, 에드만 화학물질을 이용한 N-terminal 시퀀싱에 문제를 제기하는데, 이것은 화로글루타민산에는 존재하지 않는 자유 1차 아미노 그룹을 필요로 한다. 피로글루타민산아미노펩티아제 효소는 피로글루타민산 잔여물을 제거함으로써 자유로운 N-terminus를 회복시킬 수 있다.[3]

Pyroglutamin acid는 두 개의 뚜렷한 항산화제로 존재한다.

  • (2R) 또는 D(+) 또는 d인 경우
  • (-2S) 또는 (–) 또는 (l)인 L

신진대사

1882년 처음 발견된 것처럼 글루타민산을 180℃에서 가열하면 피로글루타민산이 형성될 수 있어 물 분자가 손실된다. 살아있는 세포에서는 효소인 γ-글루타밀 사이클로트란스페라제의 작용을 통해 글루타티온에서 유래한다.[1] 화로글루탐산은 글루탐산염 저장소에서 기능할 수 있으며, 뇌를 포함한 글루탐산염의 작용에 반대하는 작용을 한다.[1] 그것은 또한 뇌의 콜린에르그 시스템에도 작용한다.[4] 피로글루탐산을 함유한 아밀로이드 β는 알츠하이머병에서 증가된다; 이것은 질병 과정의 일부일 수도 있다.[5] 혈액 내 피로글루타민산, 즉 5-옥소프로리누리아 수치가 증가하면 파라세타몰 과다복용에 따라 발생할 수 있으며, 신진대사의 특정 선천적 오류에서도 발생할 수 있어 높은 음이온 갭 대사산증이라고 알려진 산증을 유발할 수 있다.[1][6]

사용하다

피로글루탐산 나트륨, PCA 나트륨 또는 피돌산 나트륨으로 알려진 피로글루탐산의 나트륨 소금은 상극성 물질이기 때문에 건조한 피부 및 모발 제품에 사용된다. 독성이 낮고 피부 자극성은 없지만 제품 내 사용은 높은 가격에 제한된다.[7][8]

L-pyroglutamic acid는 불요이성 식이 보조제로 온라인에서 판매되고 있다.[9][10]

피로글루탐산의 마그네슘 소금인 피돌레이트 마그네슘은 일부 미네랄 보충제에서 발견된다. 사전 임상 연구에서는 인산방지 테라제 5종, 항혈관신전환 효소, 항유레아제 활동 등 화로글루탐산의 약리학적 특성이 추가로 밝혀졌다.[11]

참조

  1. ^ a b c d Kumar, Akhilesh; Bachhawat, Anand K. (2012). "Pyroglutamic acid: throwing light on a lightly studied metabolite" (PDF). Current Science. 102 (2): 288–297. JSTOR 24083854.
  2. ^ Schilling, Stephan; Wasternack, Claus; Demuth, Hans-Ulrich (1 August 2008). "Glutaminyl cyclases from animals and plants: a case of functionally convergent protein evolution". Biological Chemistry. 389 (8): 983–91. doi:10.1515/BC.2008.111. PMID 18979624. S2CID 24074284.
  3. ^ Podell, David N.; Abraham, George N. (March 1978). "A technique for the removal of pyroglutamic acid from the amino terminus of proteins using calf liver pyroglutamate amino peptidase". Biochemical and Biophysical Research Communications. 81 (1): 176–185. doi:10.1016/0006-291X(78)91646-7. PMID 26343.
  4. ^ Pepeu, Giancarlo; Spignoli, Giacomo (January 1989). "Nootropic drugs and brain cholinergic mechanisms". Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry. 13: S77–S88. doi:10.1016/0278-5846(89)90112-7. PMID 2694231. S2CID 11309268.
  5. ^ Jawhar, Sadim; Wirths, Oliver; Bayer, Thomas A. (11 November 2011). "Pyroglutamate Amyloid-β (Aβ): A Hatchet Man in Alzheimer Disease". Journal of Biological Chemistry. 286 (45): 38825–38832. doi:10.1074/jbc.R111.288308. PMC 3234707. PMID 21965666.
  6. ^ Liss, D. B.; Paden, M. S.; Schwarz, E. S.; Mullins, M. E. (11 October 2013). "What is the clinical significance of 5-oxoproline (pyroglutamic acid) in high anion gap metabolic acidosis following paracetamol (acetaminophen) exposure?". Clinical Toxicology. 51 (9): 817–827. doi:10.3109/15563650.2013.844822. PMID 24111553. S2CID 43541851.
  7. ^ "Hydromol® (Alliance)". British National Formulary. Retrieved December 5, 2015.
  8. ^ Jungermann, Eric; Sonntag, Norman O.V (1991-07-19). "Alternatives to Glycerine". In Eric Jungermann; Norman O.V. Sonnta (eds.). Glycerine: A Key Cosmetic Ingredient. p. 424. ISBN 978-0-8247-8465-2.
  9. ^ DellaVecchia, Matthew J. (December 2013). "Inaccurate Serelaxin Chemical Structure". Pharmacy and Therapeutics. 38 (12): 763. PMC 3875272. PMID 24391398.
  10. ^ McDougall, Graham J.; Austin-Wells, Vonnette; Zimmerman, Teena (24 June 2016). "Utility of Nutraceutical Products Marketed for Cognitive and Memory Enhancement". Journal of Holistic Nursing. 23 (4): 415–433. doi:10.1177/0898010105280097. PMC 2398696. PMID 16251490.
  11. ^ Šudomová, Miroslava; Hassan, Sherif T. S.; Khan, Haroon; Rasekhian, Mahsa; Nabavi, Seyed Mohammad (21 August 2019). "A Multi-Biochemical and In Silico Study on Anti-Enzymatic Actions of Pyroglutamic Acid against PDE-5, ACE, and Urease Using Various Analytical Techniques: Unexplored Pharmacological Properties and Cytotoxicity Evaluation". Biomolecules. 9 (9): 392. doi:10.3390/biom9090392. PMC 6770154. PMID 31438631.