니트로소프로데나필

Nitrosoprodenafil
니트로소프로데나필
Nitrosoprodenafil.svg
임상 데이터
ATC 코드
  • 없음.
법적 상태
법적 상태
  • 다음과 같습니다US. OTC
식별자
  • 2-[(5-[5-(3,5-디메틸피페라진-1-술포닐)-2-에톡시페닐]-1-메틸-3-프로필-1H-피라졸로[4,3-d]피리미딘-7-일)옥시]-N-메틸-N-니트로소-1-3-티아민
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
화학 및 물리 데이터
공식C28H38N8O5S2
몰 질량630.78 g/g−1/g/g(표준)
3D 모델(JSmol)
  • CCCC1c2c(c(nc(n2)c3cc(ccc3OCC)S(=O)(=O)N4C[C@H](N[C@H](C4)C)C)Oc5ncc(s5)N(C)N=O)n(n1)C
  • InChI=1S/C27H35N9O5S2/c1-7-20-23-24(35)32-20)26(41-27-28-13-22)34(5)31-25(30-23)1912-1810-1940)
  • 키: DTAKXJYAUWRND-CALCHBBNSA-N

니트로소프로데나필은 "허벌" 최음제 제품에서 발견되는 합성 디자이너 약으로, 실데나필(비아그라)의 새로운 니트로화 유사체입니다.그것은 신체에서 분해되어 PDE5 억제제인 아일데나필과 강력한 시너지 효과가 있는 유리산화질소를 방출하는 프로드러그 역할을 하는 혁신적인 구조를 가지고 있다.이 이중 작용 메커니즘은 관련된 위험 때문에 전통적인 제약 회사들에 의해 결코 이용되지 않았습니다; 보통 PDE 억제제와 아질산 아밀과 같은 일산화질소 억제제를 결합하는5 것은 잠재적으로 사망에 이르게 할 수 있는 혈압의 급격한 하락을 야기할 수 있기 때문에 금지됩니다.니트로사민은 간독성이 있는 경우가 많기 때문에 일반적으로 약물 개발 시 회피되기 때문에 복합 작용 메커니즘이 효과적일 가능성이 높지만 이 약물은 [1]독성의 위험도 심각하다.

Venhuis 등이 니트로소프로데나필에 대해 제안된 구조를 발표한 직후, 이 구조가 아자티오플린/[2]아일데나필 하이브리드라고 제안한 데미즈 등과 논쟁을 벌였다.새롭게 제안된 이 구조물은 돌연변이 유발 물질인 아자티오플린과의 구조적 유사성 때문에 '무타프로데나필'로 불렸다.

아자티오프린/아일데나필 하이브리드의 최종 확인은 X선 [3]분석을 위한 결정을 준비한 사카모토 외 연구진에 의해 이루어졌다.사카모토 등은 '무타프로데나필'이라는 명칭을 지지하지만, '니트로소프로데나필' 대신 '니트로소프로데나필'을 사용하는 것을 선호한다.

제안된 구조

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Venhuis BJ, Zomer G, Hamzink M, Meiring HD, Aubin Y, de Kaste D (March 2011). "The identification of a nitrosated prodrug of the PDE-5 inhibitor aildenafil in a dietary supplement: a Viagra with a pop". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 54 (4): 735–41. doi:10.1016/j.jpba.2010.11.020. PMID 21145686.
  2. ^ Demizu Y, Wakana D, Kamakura H, Kurihara M, Okuda H, Goda Y (2011). "Identification of mutaprodenafil in a dietary supplement and its subsequent synthesis". Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 59 (10): 1314–6. doi:10.1248/cpb.59.1314. PMID 21963647.
  3. ^ Sakamoto M, Moriyasu T, Minowa K, Kishimoto K, Kadoi H, Hamano T, Fukaya H (2012). "Structure elucidation of a novel analog of sildenafil detected as an adulterant in a dietary supplement using LC-UV and LC/MS". Journal of AOAC International. 95 (4): 1048–52. doi:10.5740/jaoacint.11-235. PMID 22970570.