6β-히드록시코티솔

6β-Hydroxycortisol
6β-히드록시코티솔
6β-Hydroxycortisol.svg
이름
IUPAC 이름
(6R,8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-6,11,17-트리히드록시-17-(2-히드록시아세틸)-10,13-디메틸-2,6,7,9,11,12,14,15,16-데카히드로-1-펜타[시클로펜타]
기타 이름
6-베타-히드록시코르티솔, 6-베타-히드록시코르티솔, 6베타-히드록시코르티솔, 6β-OH-코르티솔, 6β-OHF, 6β-OHF, 6β-OHF, 6β, 11β, 17-17-테트라그네히드록시코르티솔
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
유니
  • InChI=1S/C21H30O6/c1-19-5-3-11(23)7-14(19)15(24)8-12-13-6-21(27,17(26)10-22)20-16(25)9-16(25)19,12-13,1522,1522
    키: GNFTWPCIRXSCQF-UJXAPRPESA-N
  • InChI=1S/C21H30O6/c1-19-5-3-11(23)7-14(19)15(24)8-12-13-6-21(27,17(26)10-22)20-16(25)9-16(25)19,12-13,1522,1522
  • C1[C@@]2([C@@])([C@@]3(C([C@@H])=CC(CC3)=O)C)([C@H](C[C@@@@]4(C@@@])(C[24])[H]
특성.
C21H30O6
몰 질량 378.46
녹는점 239~241°C
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

6β-히드록시코티솔은 내인성 스테로이드이다.사람에서는 시토크롬 p450-3A 모노옥시게나아제(주로 CYP3A4)[2][3][4][5]에 의해 생성되는 코르티솔의 대사물이며, 6β-히드록시코티솔은 CYP3A4 [6]활성의 바이오마커로 사용된다.CYP3A4를 유도하는 약물은 코르티솔을 [7][8]6β-히드록시코르티솔로 변환함으로써 코르티솔 클리어런스를 가속화할 수 있다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ "CAS Common Chemistry 6β-Hydroxycortisol Compound Properties".
  2. ^ "PubChem 6beta-Hydroxycortisol compound summary".
  3. ^ Luceri F, Fattori S, Luceri C, Zorn M, Mannaioni P, Messeri G (December 2001). "Gas chromatography-mass spectrometry measurement of 6beta-OH-cortisol/cortisol ratio in human urine: a specific marker of enzymatic induction". Clin Chem Lab Med. 39 (12): 1234–9. doi:10.1515/CCLM.2001.198. PMID 11798083. S2CID 12216877.
  4. ^ Finken MJ, Andrews RC, Andrew R, Walker BR (September 1999). "Cortisol metabolism in healthy young adults: sexual dimorphism in activities of A-ring reductases, but not 11beta-hydroxysteroid dehydrogenases". J Clin Endocrinol Metab. 84 (9): 3316–21. doi:10.1210/jcem.84.9.6009. PMID 10487705.
  5. ^ Huang FR, Zhou C, Zhang XY, Shen Y, Zhang HW, Wang YQ, Sun LN (October 2021). "Impact of CYP2C19 genotype on voriconazole exposure and effect of voriconazole on the activity of CYP3A in patients with haematological malignancies". Xenobiotica. 51 (10): 1199–1206. doi:10.1080/00498254.2021.1969481. PMID 34402388. S2CID 237150260.
  6. ^ Lutz U, Bittner N, Ufer M, Lutz WK (January 2010). "Quantification of cortisol and 6 beta-hydroxycortisol in human urine by LC-MS/MS, and gender-specific evaluation of the metabolic ratio as biomarker of CYP3A activity". J Chromatogr B. 878 (1): 97–101. doi:10.1016/j.jchromb.2009.11.023. PMID 19959402.
  7. ^ Aquinos BM, García Arabehety J, Canteros TM, de Miguel V, Scibona P, Fainstein-Day P (2021). "[Adrenal crisis associated with modafinil use]". Medicina (B Aires) (in Spanish). 81 (5): 846–849. PMID 34633961.
  8. ^ Peng CC, Templeton I, Thummel KE, Davis C, Kunze KL, Isoherranen N (June 2011). "Evaluation of 6β-hydroxycortisol, 6β-hydroxycortisone, and a combination of the two as endogenous probes for inhibition of CYP3A4 in vivo". Clin Pharmacol Ther. 89 (6): 888–95. doi:10.1038/clpt.2011.53. PMC 3481835. PMID 21490593.
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