트리아세틴

Triacetin
트리아세틴[1]
Skeletal formula of triacetin
Ball-and-stick model of the triacetin molecule
이름
선호 IUPAC 이름
프로판-1,2,3-트리올 3아세테이트
기타 이름
글리세롤 삼산염,[2] 글리세린 삼산염, 1,2,3-트리아세틸글리세롤, 1,2,3-트리아세톡시프로판
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.002.775 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 203-051-9
E 넘버 E1518(추가 화학물질)
케그
펍켐 CID
RTECS 번호
  • AK3675000
유니
  • InChi=1S/C9H14O6/c1-6(10)13-4-9(15-8(3)12)5-14-7(2)11/h9H,4-5H2,1-3H3 수표Y
    키: URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 수표Y
  • InChi=1/C9H14O6/c1-6(10)13-4-9(15-8(3)12)5-14-7(2)11/h9H,4-5H2,1-3H3
    키: URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYAH
  • CC(=O)OC(COC(=O)C)COC(C)=O
특성.
C9H14O6
어금질량 218.168 g·message−1
외관 기름기성 액체
밀도 1.152g/cm3[3]
녹는점 -78°C(-108°F, 195K)
760 mmHg로[2]
비등점 259°C(498°F, 532K)
760 mmHg로[2]
6.1 g/100 mL[2]
용해성 EtOH에서 잘못 사용 가능
CH66, (CH25)2O, 아세톤에[2] 용해성
증기압 0.051Pa(11.09°C)
0.267 Pa(25.12°C)
2.08 Pa(45.05°C)[4]
ln(P/Pa)=22.819-4493/T(K)-807000/T(K)²
1.4301(20°C)[2]
1.4294(24.5°C)[4]
점도 23 cP(20°C)[3]
열화학
389 J/몰·K[5]
458.3 J/몰·K[5]
−1330.8 kJ/mol[5]
4211.6 kJ/mol[5]
위험
NFPA 704(화재 다이아몬드)
플래시 포인트 138°C(280°F,[3] 411K)
430°C(806°F, 703K)[3]
폭발 한계 7.73%[3]
치사량 또는 농도(LD, LC):
1100mg/kg(알코올, 구강)[3]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

트리아세틴은 이 공식을 가진 유기 화합물이다. C3H5(OCOCH3)3. 트리글리세라이드, 즉 글리세롤의 트라이글리세라이드로 분류된다.[6] 끓는점이 높고 녹는점이 낮은 무색, 점성, 무취의 액체다. 500ppm 이하의 농도에서 담백하고 단맛이 나지만 고농도에서는 쓴맛으로 보일 수 있다.[7] 그것은 글리세린 아세테이트 화합물 중 하나이다.

사용하다

Triacetin은 예를 들어 향미에서의 용매와 그 공학적 기능을 위한 일반적인 식품 첨가물로 E 번호 E1518과 호주 승인 코드 A1518이 있다. 제약제품에서는 흥분제로 쓰이며, 여기서 공극제, 가소제, 용매제로 쓰인다.[8]

잠재적 용도

삼아세틴의 가소화 기능은 암약인 팩리탁셀(PTX)의 보급을 위한 생분해성 인지질 젤 시스템 합성에 활용되었다.[9] 이번 연구에서는 트리아세틴을 PTX, 에탄올, 인산염, 중간 체인 트리글리세라이드와 결합해 젤약 복합체를 형성했다. 그리고 나서 이 콤플렉스는 교모종을 가진 쥐의 암세포에 직접 주입되었다. 겔은 서서히 저하되어 PTX를 대상 교모세포로 지속적으로 방출하는 것을 촉진했다.

트라이아세틴은 또한 가솔린에서 엔진 노크를 줄일 수 있는 항익녹화제로서 연료첨가제로도 사용될 수 있으며 바이오디젤의 냉간 및 점성 특성을 개선하는데도 사용될 수 있다.[10]

그것은 긴 우주 임무에서 인공적인 음식 재생 시스템에서 가능한 음식 에너지의 원천으로 여겨져 왔다. 식이 에너지의 절반을 삼아세틴에서 얻는 것이 안전하다고 여겨진다.[11]

합성

트리아세틴은 1854년 프랑스의 화학자 마르첼린 베르텔롯에 의해 처음 준비되었다.[12] 트리아세틴은 19세기에 글리세롤과 아세트산으로부터 준비되었다.[13]

아세트산 무수체와 글리세롤에서 합성된 것은 간단하고 저렴하다.

3 (CHCO3)2O + 1 CH35(OH)3 → 1 CH35(OCOH3)3 + 3 CHCOH32

이 합성은 수산화나트륨과 마이크로파 조사로 진행되어 트라이아세틴의 99% 수율을 얻었다.[14] 코발트(코발트)로도 실시되었다.II) 이산화실리콘에 의해 지지되고 50 °C까지 55분 동안 가열하여 트리아세틴 99%의 수율을 제공한다.[15]

안전

미국 식품의약국(FDA)은 GRAS(General Incognitioned as Safe) 식품첨가물로 승인하고 SCOGS(Select Committee on GRAS Materials)의 의견에 따라 데이터베이스에 포함시켰다.

"트리아세틴과 두 종류의 아세툴린은 소비자가 노출되는 수준보다 몇 배나 더 큰 수준의 랫드를 대상으로 한 장기 먹이 실험에서 독성 영향이 없는 것으로 밝혀졌다. 하루 최대 5g의 수준으로 쥐를 대상으로 한 장기 먹이 실험에서 세 가지 유형의 아세토스테아린이 독성 효과가 없는 것으로 밝혀졌다. 이것은 인간의 하루 소비량이 kg당 1mg으로 추정되는 것과 대조적이다. 훨씬 더 높은 먹이 수준(kg당 10g)에서 수컷 쥐는 고환 위축증이, 암컷 쥐는 자궁 변색증이 생긴 것으로 인식된다. 그러나 유아에게는 50g 이상, 성인에게는 600g에 이르는 그러한 수준은 기능적 목적으로 아세토스테린이 첨가되는 식품의 소비에서 가능한 것보다 훨씬 높다.

Triacetin은 1975년부터 SCOGS 데이터베이스에 포함되어 있다.[16]

트리아세틴은 비교적 짧은 기간 동안 반복적인 흡입을 통한 노출 연구에서 동물에게 독성이 없었다.[17]

참조

  1. ^ Merck Index (11th ed.). p. 9405.
  2. ^ a b c d e f Lide DR, ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
  3. ^ a b c d e f g "MSDS of Triacetin". fishersci.ca. Fisher Scientific. Retrieved 2014-06-20.
  4. ^ a b Woodman AL, Adicoff A (1963). "Vapor Pressure of Tiracetin, Triethylene Glycol Dinitrate, and Metriol Trinitrate". Journal of Chemical & Engineering Data. 8 (2): 241–242. doi:10.1021/je60017a033.
  5. ^ a b c d Linstrom의 Triacetin, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST 화학 웹북, NIST 표준 참조 데이터베이스 번호 69, 국립 표준 기술 연구소, Gaithersburg(MD), http://webbook.nist.gov
  6. ^ Kong P, Aroua MK, Daud WM, Lee HV, Cognet P, Pérès Y (2016). "Catalytic role of solid acid catalysts in glycerol acetylation for the production of bio-additives: a review". RSC Advances. 6 (73): 68885–68905. Bibcode:2016RSCAd...668885K. doi:10.1039/C6RA10686B.
  7. ^ Arctander S (1969). Perfume and Flavor Chemicals (II K - Z). Elizabeth, N.J.: Published by the Author. p. 2971. ISBN 978-0931710377.
  8. ^ "Triacetin". drugtopics.modernmedicine.com. Advanstar Communications, Inc. Archived from the original on 2012-02-19. Retrieved 2014-06-20.
  9. ^ Chen T, Gong T, Zhao T, Liu X, Fu Y, Zhang Z, Gong T (August 2017). "Paclitaxel loaded phospholipid-based gel as a drug delivery system for local treatment of glioma". International Journal of Pharmaceutics. 528 (1–2): 127–132. doi:10.1016/j.ijpharm.2017.06.013. PMID 28596136.
  10. ^ Gupta, Mayank; Kumar, Naveen (2012). "Scope and opportunities of using glycerol as an energy source" Renewable & Sustainable Energy Reviews". 16 (7): 4551–4556. doi:10.1016/j.rser.2012.04.001. {{cite journal}}: Cite 저널은 필요로 한다. journal= (도움말)
  11. ^ Shapira J, Mandel AD, Quattrone PD, Bell NL (1968). "Current Research On Regenerative Systems" (PDF). Life Sciences in Space Research. Tokyo: Committee On Space Research, Eleventh Annual Meeting. 7: 123–9. PMID 12197534. Retrieved 2014-06-20.
  12. ^ Berthelot M (1854). "Sur les combinaisons de le glycérine avec les acides et sur la synthèse des principes immédiats des graisses des animaux" [On the compounds of glycerin with acids and on the synthesis of immediate principles of animal fats]. Annales de Chimie et de Physique. 3rd series (in French). 41: 216–319. ; "Triacétine" 페이지 282–283을 참조한다.
  13. ^ "Preparation of glyceryl triacetate". Journal of the Chemical Society, Abstracts. 38: 312. 1880. doi:10.1039/CA8803800307.
  14. ^ Rajabi F, Saidi MR (2005). "A Cheap, Simple, and Versatile Method for Acetylation of Alcohols and Phenols and Selective Deprotection of Aromatic Acetates Under Solvent‐Free Condition". Synthetic Communications. 35 (3): 483–491. doi:10.1081/SCC-200048988. ISSN 0039-7911. S2CID 96001761.
  15. ^ Rajabi F (2009). "A heterogeneous cobalt(II) Salen complex as an efficient and reusable catalyst for acetylation of alcohols and phenols". Tetrahedron Letters. 50 (4): 395–397. doi:10.1016/j.tetlet.2008.11.024.
  16. ^ "Glycerin and Glycerides". www.fda.gov. U.S. Food and Drug Administration. Retrieved 2014-06-20.
  17. ^ Fiume MZ (2003). "Final report on the safety assessment of triacetin". International Journal of Toxicology. 22 Suppl 2 (3): 1–10. doi:10.1080/747398359. PMID 14555416.