니코틴아미드아데닌디뉴클레오티드인산

Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate
니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드(NAD/+NADH)와 혼동해서는 안 된다.
니코틴아미드아데닌디뉴클레오티드인산
NADP+ phys.svg
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.000.163 Edit this at Wikidata
메쉬 NADP
유니
  • InChI=1S/C21H28N7O17P3/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43)6-41)-48(38,39)-47-47-37)
    키 : XJLXINKUBYWONI-NNYOXOHSA-N checkY
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    키 : XJLXINKUBYWONI-NNYOXOHSBN
  • O=C(N)c1cc[n+](c1)[C@H]2 [C@H](O)[C@H](O)[C@H](O2)COP([O-])(=O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@H](n4cnc5c4nc5N)[C@@H]([C@@H]3O)OP(=O)(O)o
특성.
C21H29N7O17P3
몰 질량 744.416 g/120−1
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니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 인산염(NADP+) 또는 더 오래된 표기법으로 TPN(Triphosopyridine nucleotide)은 환원제('수소원')로서 NADPH를 필요로 하는 캘빈 회로, 지질 및 핵산 합성과 같은 동화 반응에 사용되는 보조 인자이다.그것은 모든 형태의 세포 [1]생명체에서 사용된다.

NADPH는 NADP의 환원+ 형태이며, NADP는+ 아데닌 부분을 운반하는 리보스 고리의 2' 위치에 추가적인 인산기가 있다는 점에서 NADP와 다르다+.이 여분의 인산염은 NAD 키나제에 의해+ 첨가되고 NADP 포스파타아제에 [2]의해+ 제거된다.

생합성

NADP+

일반적으로+ NADPH는 NADPH보다 먼저 합성된다.이러한 반응은 보통 탈노보 또는 회수 경로의 NAD에서+ 시작되며 NAD+ 키나제는 추가적인 인산기를 추가한다.ADP-리보실 사이클라아제는 회수 경로에서 니코틴아미드로부터 합성을 가능하게+ 하며, NADP 포스파타아제는 NADPH를 다시 NADH로 변환하여 [1]균형을 유지할 수 있다.NAD 키나제의+ 일부 형태, 특히 미토콘드리아 키나제는 NADH를 수용하여 NADPH로 [3][4]직접 전환할 수 있다.원핵생물 경로는 덜 잘 알려져 있지만, 모든 유사한 단백질로 그 과정은 비슷한 방식으로 [1]작동해야 한다.

NADPH

NADPH는 NADP에서+ 생성된다.동물 및 기타 비광합성 유기체에서 NADPH의 주요 공급원은 첫 번째 단계에서 포도당-6-인산탈수소효소(G6PDH)에 의한 펜토스 인산 경로이다.펜토오스 인산 경로는 또한 포도당으로부터 NAD(P)H의 또 다른 중요한 부분인 펜토스를 생성한다.일부 박테리아는 Entner-Doudoroff 경로에도 G6PDH를 사용하지만 NADPH 생산은 [1]동일하다.

페레독신-NADP 환원효소는 생물체의 모든 영역에 존재하며 식물과 시아노박테리아를 포함한 광합성 유기체의 NADPH의 주요 공급원이다.그것은 광합성의 빛 반응의 전자 사슬의 마지막 단계에서 나타납니다.그것은 이산화탄소를 흡수하고 이산화탄소를 포도당으로 바꾸는 데 도움을 주는 캘빈 회로의 생합성 반응의 감소력으로 사용된다.그것은 또한 다른 비광합성 경로에서 전자를 받아들이는 기능을 가지고 있다: 질산염을 암모니아로 환원하여 질소 사이클에서 식물 동화를 위해 그리고 [1]기름의 생산에 필요하다.

NADPH를 생성하는 다른 잘 알려지지 않은 메커니즘이 몇 가지 있는데, 이 메커니즘들은 모두 진핵생물에서 미토콘드리아의 존재에 의존한다.이러한 탄소 대사 관련 과정의 핵심 효소는 사과산 효소, 이소질산탈수소효소(IDH), 글루탐산탈수소효소이다.이러한 반응에서 NADP는+ 산화제로서 [5]다른 효소의 NAD와 같은+ 작용을 한다.이소시트르산탈수소효소 메커니즘은 지방과 아마도 [6]간세포에서 NADPH의 주요 공급원으로 보인다.이러한 과정은 박테리아에서도 발견된다.박테리아는 NADP 의존성 글리세린알데히드 3-인산탈수소효소를 같은 목적으로 사용할 수도 있다.펜토오스 인산 경로와 마찬가지로 이러한 경로는 해당과정의 [1]일부와 관련이 있다.NADPH 생성에 관여하는 또 다른 탄소대사 관련 경로는 미토콘드리아에서 뉴클레오티드 합성 및 레독스 항상성을 유지하기 위해 주로 세린을 1탄소 단위의 공급원으로 사용하는 미토콘드리아 엽산 회로이다.미토콘드리아 엽산 주기는 최근 암세포의 [7]미토콘드리아에서 NADPH 생성을 일으키는 주요 요인으로 제시되었다.

NADPH는 또한 탄소 대사와 무관한 경로를 통해 생성될 수 있다.페레독신 환원효소가 그러한 예이다.니코틴아미드 뉴클레오티드 트랜스수소효소는 NAD(P)H와 NAD(P)+ 사이에서 수소를 전달하며, 진핵생물 미토콘드리아와 많은 박테리아에서 발견된다.양성자 구배에 의존하는 버전과 그렇지 않은 버전이 있습니다.일부 혐기성 유기체는 NADP 연결+ 수소화효소를 사용하여 수소 가스에서 수소화물을 분해하여 양성자와 [1]NADPH를 생성합니다.

NADPH와 마찬가지로 NADPH는 형광체이다.니코틴아미드 흡광도 약 335nm(자외선 근방)에 들뜬 수용액 중 NADPH는 445~460nm(자외선~파란색)에서 최고점에 이르는 형광 방출을 가진다.NADP에는+ 현저한 형광이 [8]없습니다.

기능.

NADPH는 생합성 반응 및 활성산소종(ROS)의 독성으로부터 보호하는 산화환원을 위해 환원당량(일반적으로 수소원자)을 제공하여 글루타치온(GSH)[9]의 재생을 가능하게 한다.NADPH는 또한 콜레스테롤 합성, 스테로이드 [10]합성, 아스코르브산 합성,[10] 자일리톨 합성,[10] 세포질 지방산[10] 합성 및 마이크로솜 지방산 사슬 연장과 같은 동화 경로에도 사용된다.

NADPH 시스템은 또한 NADPH 산화효소에 의해 면역 세포에서 유리기를 생성하는 역할을 한다.이 라디칼들은 호흡 [11]버스트라고 불리는 과정에서 병원균을 파괴하는데 사용된다.그것은 방향족 화합물, 스테로이드, 알코올 및 약물의 시토크롬 P450 수산화 환원 당량의 원천이다.

안정성.

NADH와 NADPH는 염기성 용액에서 매우 안정적이지만+, NAD와 NADP는+ 염기성 용액에서 분해되어 정량용으로 편리하게 사용할 수 있는 형광 제품으로 변성된다.반대로 NADPH와 NADPH는 산성 용액에 의해 분해되며 NADP+/NADP는 산성에 대해 상당히 [12]안정적이다.

NADP(H)를 보효소로서 사용하는 효소

  • 아드레노독신환원효소:이 효소는 대부분의 [13]유기체에 어디에나 존재한다.NADPH에서 FAD로 두 개의 전자를 전달합니다.척추동물에서, 그것은 [14]스테로이드 호르몬을 합성하는 미토콘드리아 P450 시스템의 사슬에서 첫 번째 효소 역할을 한다.

NADP(H)를 기질로 사용하는 효소

2018년과 2019년에 진핵생물에서 NADP(H)의 2' 인산염 제거를 촉매하는 효소에 대한 첫 번째 두 보고서가 나왔다.먼저 세포질 단백질 MESH1(Q8N4P3)[15]을 보고한 후 미토콘드리아 단백질 녹터닌을[16][17] 보고하였다.주목할 점은 MESH1(5VXA)과 야투르닌(6NF0)의 구조와 NADPH 결합은 관련이 없다는 것이다.

NADP+ 및 NADPH의 볼 앤 스틱 모델
  • NADP+

    NADP+

  • NADPH

    NADPH

레퍼런스

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