이오노포어

Ionophore
캐리어 및 채널 이오노포어
(a)담체 이오노포어는 이온을 가역적으로 결합시켜 세포막을 통해 운반한다.
(b) 채널 이오노포어는 세포막 내에 채널을 만들어 이온의 수송을 용이하게 한다.

이오노포어(그리스 이온과 -포어, "이온 캐리어")[1]는 이온을 가역적으로 결합시키는 화학 종이다.많은 이오노포어들은 세포막을 가로질러 이온을 운반하는 지질 용해성 실체이다.이오노포어는 액체 고분자막(캐리어 기반 이온 선택 전극) 또는 살아있는 세포 또는 합성 소포(리포좀)[1]에서 발견되는 지질 이중층과 같은 소수성 막을 통한 이온 전달을 촉매합니다.구조적으로 이오노포어는 친수성 중심과 막과 상호작용하는 소수성 부분을 포함한다.

어떤 이오노포어들은 미생물에 의해 세포로 이온을 수입하기 위해 합성된다.합성 이온 운반체도 준비되었다.양이온과 음이온에 대해 선택적인 이오노포어는 [2]분석에서 많은 응용 분야를 찾아냈다.이들 화합물은 [3]또한 결합하는 이온과 결합하면 다양한 생물학적 효과와 상승 효과가 있는 것으로 나타났다.

분류

나트륨(Na+)과 항생제 모넨신 A의 복합체 구조
크라운에테르 칼륨 복합체 구조, 합성 이오노포이온 복합체 구조

금속 이온 결합 화합물의 생물학적 활성은 금속 농도 증가에 따라 변화할 수 있으며, 후자의 화합물에 기초하여 "금속 이오노포어", "금속 킬레이터" 또는 "금속 셔틀"[3]로 분류할 수 있다.금속농도를 높여 생물학적 효과를 높이면 '금속 이오노포어'로 분류된다.금속농도를 높임으로써 생물학적 효과가 감소하거나 반전되면 '금속 킬레이터'로 분류된다.금속농도가 높아져도 생물학적 영향이 없고, 복합금속 착체가 세포 내로 유입되면 '금속 셔틀'로 분류된다.(그리스 이온 운반체 또는 이온 운반체로부터) 이오노포어라는 용어는 1967년 Berton Pressman과 그의 동료들이 발리노마이신과 니게리신의 [4]항생제 메커니즘을 연구하던 중 제안되었다.

많은 이오노포어는 다양한 미생물, 곰팡이, 식물에 의해 자연적으로 생성되며 경쟁하거나 병원성 종에 대한 방어 역할을 한다.또한 여러 개의 합성막 스판 이오노포어도 [5]합성되었다.미생물에 의해 합성되는 이오노포어의 두 가지 광범위한 분류는 다음과 같다.

  • 특정 이온에 결합하고 주변 환경으로부터 이온의 전하를 보호하는 캐리어 이오노포어.이것은 이온이 지질막의 [6]소수성 내부를 통과하기 쉽게 한다.그러나 이 이오노포어는 매우 낮은 [7]온도에서 이온을 운반할 수 없게 된다.캐리어 이오노포어의 예는 단일 칼륨 양이온을 운반하는 분자인 발리노마이신이다.캐리어 이오노포어는 단백질 또는 다른 분자일 수 있다.
  • 친수성 기공을 막에 도입하여 이온이 막의 소수성 [8]내부와 접촉하지 않고 통과할 수 있도록 하는 채널 형성기.채널을 형성하는 이오노포어는 보통 큰 단백질이다.이런 종류의 이오노포어는 운반체 이오노포어와 [7]달리 저온에서 이온을 전달하는 능력을 유지할 수 있습니다.채널 형성 이오노포어의 예로는 그라미시딘 A와 니스타틴이 있다.

세포막을 가로질러 수소 이온(H, 즉 양성자)을+ 운반하는 이오노포어를 양성자 포어라고 합니다.철 이오노포어와 킬레이트제는 총칭하여 시데로포어라고 불린다.

합성 이오노포어

많은 합성 이오노포어는 크라운 에테르, 크립탄드, 칼릭스아렌에 기초한다.피라졸-피리딘 및 비스-피라졸 유도체도 [9]합성되었다.이 합성종들은 종종 [10]대순환형이다.예를 들어 카르보닐시안화물-p-트리플루오로메톡시페닐히드라존과 같은 일부 합성제는 거시환식이 아니다.심지어 페놀과 같은 단순한 유기 화합물도 이오노포릭 특성을 보인다.캐리어 기반 음이온 선택 전극에 사용되는 대부분의 합성 수용체는 음이온 캐리어로서 전이 요소 또는 메탈로이드를 사용하지만, 단순 유기 요소 및 티오 요소 기반 수용체는 [11]알려져 있다.

작용 메커니즘

이오노포어는 단백질 기공이 없을 때 생체막을 통해 이온을 가역적으로 결합하고 운반하는 화합물이다.이는 막 전위를 교란시킬 수 있으며, 따라서 이러한 물질들은 세포독성 [1]특성을 나타낼 수 있다.이오노포어는 친화력과 선택성을 보이는 특정 이온에 대한 생체막의 투과성을 변화시킨다.많은 이오노포어는 지질 가용성이며 살아있는 세포나 합성 소포(리포좀)에서 발견되는 지질 이중층 또는 액체 고분자막(캐리어 기반 이온 선택 전극)[1]과 같은 소수성 막을 가로질러 이온을 운반합니다.구조적으로 이오노포어는 친수성 중심과 막과 상호작용하는 소수성 부분을 포함한다.이온은 친수성 중심에 결합되어 이오노포이온 복합체를 형성한다.이오노포아 이온 복합체의 구조는 X선 [12]결정학으로 검증되었다.

화학

몇 가지 화학적 요인이 이오노포어 [13]활동에 영향을 미친다.이오노포어-금속 복합체의 활동은 기하학적 구성과 금속 중심을 둘러싼 조정 환경을 만드는 좌표 지점 및 원자에 따라 달라집니다.이는 특정 이온에 대한 선택성과 친화력에 영향을 미칩니다.이오노포어는 특정 이온에 대해 선택적일 수 있지만 이온에만 국한되지 않을 수 있습니다.이오노포어는 일반적으로 이오노포 분자의 친유성에 영향을 받는 수동적 운송을 통해 생물학적 막을 가로질러 이온의 이동을 촉진합니다.이오노포어-금속 복합체의 친유성 증가는 친유성 막을 통한 투과성을 높인다.복합체의 친수성과 친수성은 또한 세포 구획으로 금속 이온의 운반 속도를 늦출지 또는 용이하게 할지를 결정합니다.금속 착체의 환원 전위는 열역학적 안정성과 반응성에 영향을 미칩니다.이온을 전달하는 이오노포어의 능력 또한 온도에 의해 영향을 받는다.

생물학적 특성

이오노포어는 세포 생리학 실험과 생명 공학에 널리 사용된다. 왜냐하면 이 화합물들은 효과적으로 생물학적 막을 가로질러 이온의 구배를 교란시킬 수 있고,[14] 따라서 세포에서 주요 이온의 역할을 조절하거나 강화시킬 수 있기 때문이다.많은 이오노포어들이 항균과 항진균 작용을 [15]보여왔다.그들 중 일부는 또한 곤충, 해충, 기생충에 대항하는 작용을 한다.일부 이오노포어는 피부과 및 수의학용 [16][17]의약품에 도입되었다.다양한 [15][18][3]이오노포어의 새로운 항바이러스, 항염증, 항종양, 항산화제 및 신경 보호 특성을 조사하기 위해 많은 연구가 수행되었습니다.

클로로킨은 항말라리아와 항약이다.[19]류마티스 관절염과 홍반성 낭창의 치료에도 사용된다.피리티온은 지루성 피부염의 [16]약용 샴푸에 항비듬제로 사용된다.또한 페인트의 오염 방지제 역할을 하여 표면을 덮고 곰팡이 및 [20]조류로부터 보호합니다.클리오퀴놀 및 PBT2는 8-히드록시퀴놀린 [citation needed]유도체이다.클리오퀴놀은 항원충 및 국소 항진균 특성을 가지고 있지만 신경독성 우려 [21]때문에 항원충제로서의 사용이 크게 제한되었다.클리오퀴놀과 PBT2는 현재 알츠하이머병, 헌팅턴병, 파킨슨병과 같은 신경변성 질환에 대해 연구되고 있다.그래미시딘은 목구멍 로젠기에 사용되며 감염된 [22][23]상처를 치료하는데 사용되어 왔다.에피갈로카테킨 갈레이트는 많은 영양 보조[24] 식품에 사용되고 있으며 콜레스테롤을 낮추는 효과가 [25]약간 있습니다.케르세틴은 쓴맛을 가지고 있으며 식품첨가물이나 [26]식이보조식품에 사용된다.히노키티올(--thujaplicin)은 피부, 모발, 구강 관리, 방충제,[27][28] 탈취제 등의 시판 제품에 사용되고 있습니다.식품첨가물,[29] 식품포장 [30]유통기한 연장제, 목재처리용 [31]목재방부제로도 사용된다.

니스타틴, 나타마이신 및 암포테리신 B와 같은 폴리엔 항균제는 마크로리드의 하위 그룹으로 항진균제 및 항균제 약물로 널리 사용됩니다.이들 약물은 곰팡이 세포막에서 에르고스테롤과 결합하고 K와+ Na 이온이+ 누출되고 투과되도록 함으로써 이오노포어 역할을 하며, 결과적으로 곰팡이 세포 [32]사멸의 원인이 된다.

카르본산 이오노포어, 즉 모노엔신, 라살로시드, 살리노마이신, 나라신, 마두라미신, 세미두라미신 및 라딜로마이신은 세계적으로 시판되고 있으며 [33]가금류의 콕시디증 예방 및 치료를 위한 항occidiosis의 사료 첨가물로 널리 사용되고 있다.이들 화합물 중 일부는 소, 닭 등 특정 반추동물의 생육 및 생산 촉진제로도 사용됐지만 안전상의 [34][35]문제로 사용이 제한돼 왔다.

아연 이오노포어는 콕사키바이러스,[36][37] 말동맥염 바이러스,[38] 코로나바이러스,[38] HCV,[39] HSV,[40] HCoV-229E,[41] HIV,[42][43] 멘고바이러스,[36][37] 메르스-CoV,[41] 라이노바이러스,[36] SARS-CoV-1,[38][41][44][45] 지카바이러스를 포함한 다양한 바이러스의 체외 복제를 억제하는 것으로 나타났다.

이오노포어 양이온 원천
이것은 알려진 모든 이오노포어의 완전한 목록은 아니다.
각 이오노포어에 열거된 금속 이온은 배타적이지 않습니다.
뷰베리신[46] Ba2+, Ca2+ 후사리움종 보베리아나
칼시마이신[47][48] Mn2+, Ca2+, Mg2+, Sr2+, Ba2+, Zn2+, Co2+, Ni,2+ Fe2+ 스트렙토미세스차르트레우센시스
클로로킨[49] Zn2+ 신초나 오피셜리스
클리오퀴놀[3] Zn2+, Cu2+, Fe2+ 합성 이오노포아
다이오도히드록시퀴놀린[50] Zn2+ 합성 이오노포아
디티오카르바메이트(피롤리딘디티오카르바메이트 및 기타 유도체)[51] Zn2+, Cu2+ 합성 이오노포아
엔니아틴[52] NH4+ 후사리움종
에피갈로카테킨갈레이트[53] Zn2+ 동백, 사과, 자두, 양파, 헤이즐넛, 피칸, 카롭스
그래미시딘 A[54] K+, Na+ 브레비바실루스브레비스
히노키티올[55] Zn2+ 큐프레시과
이오노마이신[56] Ca2+ 스트렙토미세스 콘글로바투스
라일로마이신[57] Li+, K+, Na+, Mg2+, Ca2+, Sr2+ 스트렙토미세스종
라살로시드[58] K+, Na+, Ca2+, Mg2+ 스트렙토미세스라살리엔시스
마두라미신[59] K+, Na+ 악티노마두라 루브라
모넨신[3][60][61] Li+, K+, Na+, Rb+, Ag+, Tl+, Pb2+ 스트렙토미세스 시나몬엔시스
나라신[62] K+, Na+, Rb+ 스트렙토미세스오레오파시엔스
니제리신[63] K+, PB2+ 스트렙토미세스흡습성균
논액틴[64][65] K+, Na+, Rb+, Cs+, Tl+, NH4+ 스트렙토미세스 츠쿠벤시스, 스트렙토미세스 그리세우스, 스트렙토미세스 크리소말루스, 스트렙토미세스 베르라엔시스
니스타틴 K+ 스트렙토미세스노시
PBT2[66] Zn2+, Fe2+, Mn2+, Cu2+ 8-히드록시퀴놀린 합성유사체
피라졸피리딘유도체 및 비스피라졸유도체[67] CU2+ 합성 이오노포아
피리티온[55] Zn2+, Cu2+, Pb2+ 알륨스피타툼
케르세틴[68] Zn2+ 자연에 널리 분포하며, 많은 채소, 과일, 딸기, 허브, 나무 및 기타 식물에서 발견된다.
살리노마이신[69] K+, Na+, Cs+, Sr2+, Ca2+, Mg2+ 스트렙토미세스알부스
세미두라미신[70] Na+, Ca2+ 악티노마두라 로즈오루파
발리노마이신[71] K+ 스트렙토미세스종
아연호린[3] Zn2+ 스트렙토미세스 그리세우스

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b c d Bakker E1, Bühlmann P, Pretsch E. (1997). "Carrier-Based Ion-Selective Electrodes and Bulk Optodes. 1. General Characteristics". Chem. Rev. 97 (8): 3083–3132. doi:10.1021/cr940394a. PMID 11851486.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
  2. ^ Bühlmann P1, Pretsch E, Bakker E. (1998). "Carrier-Based Ion-Selective Electrodes and Bulk Optodes. 2. Ionophores for Potentiometric and Optical Sensors". Chem. Rev. 98 (4): 1593–1688. doi:10.1021/cr970113+. PMID 11848943.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
  3. ^ a b c d e f Ding, Wei-Qun; Lind, Stuart E. (November 2009). "Metal ionophores – An emerging class of anticancer drugs". IUBMB Life. 61 (11): 1013–1018. doi:10.1002/iub.253. PMID 19859983. S2CID 205969630.
  4. ^ Helsel, Marian E.; Franz, Katherine J. (2015). "Pharmacological activity of metal binding agents that alter copper bioavailability". Dalton Transactions. 44 (19): 8760–8770. doi:10.1039/c5dt00634a. PMC 4425619. PMID 25797044.
  5. ^ Rodríguez-Vázquez, Nuria; Fuertes, Alberto; Amorín, Manuel; Granja, Juan R. (2016). "Chapter 14. Bioinspired Artificial Sodium and Potassium Ion Channels". In Astrid, Sigel; Helmut, Sigel; Roland K.O., Sigel (eds.). The Alkali Metal Ions: Their Role in Life. Metal Ions in Life Sciences. Vol. 16. Springer. pp. 485–556. doi:10.1007/978-3-319-21756-7_14. PMID 26860310.
  6. ^ IUPAC, 화학 용어집, 제2판('골드북') (1997).온라인 수정판: (2006–) "Ionophore" . doi : 10.1351 / goldbook . IT06772
  7. ^ a b Freedman, Jeffrey C. (2012). "Ionophores in Planar Lipid Bilayers". Cell Physiology Source Book: 61–66. doi:10.1016/B978-0-12-387738-3.00004-4. ISBN 9780123877383.
  8. ^ "Ionophores - MeSH Result".
  9. ^ Tardito, Saverio; Bassanetti, Irene; Bignardi, Chiara; Elviri, Lisa; Tegoni, Matteo; Mucchino, Claudio; Bussolati, Ovidio; Franchi-Gazzola, Renata; Marchiò, Luciano (27 April 2011). "Copper Binding Agents Acting as Copper Ionophores Lead to Caspase Inhibition and Paraptotic Cell Death in Human Cancer Cells". Journal of the American Chemical Society. 133 (16): 6235–6242. doi:10.1021/ja109413c. PMID 21452832.
  10. ^ Chemistry of the elements (2nd ed.). Oxford: Butterworth-Heinemann. 1997. ISBN 9780750633659.
  11. ^ Trojanowicz, M. (2003). "Analytical applications of planar bilayer lipid membranes". Membrane Science and Technology. 7 (3): 807–845. doi:10.1016/S0927-5193(03)80054-2. ISBN 9780444509406. PMID 15085317.
  12. ^ Steinrauf, L. K.; Hamilton, J. A.; Sabesan, M. N. (1982). "Crystal structure of valinomycin-sodium picrate. Anion effects on valinomycin-cation complexes". Journal of the American Chemical Society. 104 (15): 4085–4091. doi:10.1021/ja00379a008.
  13. ^ Helsel, Marian E.; Franz, Katherine J. (2015). "Pharmacological activity of metal binding agents that alter copper bioavailability". Dalton Transactions. 44 (19): 8760–8770. doi:10.1039/c5dt00634a. PMC 4425619. PMID 25797044.
  14. ^ Sperelakis, Nicholas; Sperelakis, Nick (11 January 2012). "Chapter 4: Ionophores in Planar Lipid Bilayers". Cell physiology sourcebook: essentials of membrane biophysics (Fourth ed.). London, UK. ISBN 978-0-12-387738-3.
  15. ^ a b Kevin II, Dion A; Meujo, Damaris AF; Hamann, Mark T (February 2009). "Polyether ionophores: broad-spectrum and promising biologically active molecules for the control of drug-resistant bacteria and parasites". Expert Opinion on Drug Discovery. 4 (2): 109–146. doi:10.1517/17460440802661443. PMC 4896753. PMID 23480512.
  16. ^ a b Gupta, Mrinal; Mahajan, Vikram K.; Mehta, Karaninder S.; Chauhan, Pushpinder S. (2014). "Zinc Therapy in Dermatology: A Review". Dermatology Research and Practice. 2014: 709152. doi:10.1155/2014/709152. PMC 4120804. PMID 25120566. S2CID 14591222.
  17. ^ Constable, Peter D.; Hinchcliff, Kenneth W.; Done, Stanley H.; Gruenberg, Walter (22 December 2016). "Chapter 66: Practical Antimicrobial Therapeutics". Veterinary medicine : a textbook of the diseases of cattle, horses, sheep, pigs and goats (Edition 11 ed.). St. Louis, Mo. ISBN 978-0-7020-5246-0.
  18. ^ Kaushik, Vivek; Yakisich, Juan; Kumar, Anil; Azad, Neelam; Iyer, Anand (27 September 2018). "Ionophores: Potential Use as Anticancer Drugs and Chemosensitizers". Cancers. 10 (10): 360. doi:10.3390/cancers10100360. PMC 6211070. PMID 30262730.
  19. ^ "Chloroquine Phosphate Monograph for Professionals". Drugs.com.
  20. ^ "Zinc pyrithione". American Chemical Society.
  21. ^ Wadia, NH (1984). "SMON as seen from Bombay". Acta Neurologica Scandinavica. Supplementum. 100: 159–64. PMID 6091394.
  22. ^ Essack, Sabiha; Bell, John; Burgoyne, Douglas S.; Duerden, Martin; Shephard, Adrian (December 2019). "Topical (local) antibiotics for respiratory infections with sore throat: An antibiotic stewardship perspective". Journal of Clinical Pharmacy and Therapeutics. 44 (6): 829–837. doi:10.1111/jcpt.13012. PMC 6899613. PMID 31407824.
  23. ^ Wenzel, Michaela; Rautenbach, Marina; Vosloo, J. Arnold; Siersma, Tjalling; Aisenbrey, Christopher H. M.; Zaitseva, Ekaterina; Laubscher, Wikus E.; van Rensburg, Wilma; Behrends, Jan C.; Bechinger, Burkhard; Hamoen, Leendert W. (9 October 2018). "The Multifaceted Antibacterial Mechanisms of the Pioneering Peptide Antibiotics Tyrocidine and Gramicidin S". mBio. 9 (5): e00802–18, /mbio/9/5/mBio.00802–18.atom. doi:10.1128/mBio.00802-18. PMC 6178620. PMID 30301848.
  24. ^ Mereles, Derliz; Hunstein, Werner (31 August 2011). "Epigallocatechin-3-gallate (EGCG) for Clinical Trials: More Pitfalls than Promises?". International Journal of Molecular Sciences. 12 (9): 5592–5603. doi:10.3390/ijms12095592. PMC 3189735. PMID 22016611. S2CID 38241204.
  25. ^ Momose, Yuko; Maeda-Yamamoto, Mari; Nabetani, Hiroshi (17 August 2016). "Systematic review of green tea epigallocatechin gallate in reducing low-density lipoprotein cholesterol levels of humans". International Journal of Food Sciences and Nutrition. 67 (6): 606–613. doi:10.1080/09637486.2016.1196655. PMID 27324590. S2CID 39704366.
  26. ^ "Flavonoids". Linus Pauling Institute. 28 April 2014.
  27. ^ "Hinokitiol 499-44-5". www.chemicalbook.com.
  28. ^ Bentley, Ronald (2008). "A fresh look at natural tropolonoids". Nat. Prod. Rep. 25 (1): 118–138. doi:10.1039/B711474E. PMID 18250899.
  29. ^ "The Japan Food chemical Research Faundation". www.ffcr.or.jp.
  30. ^ L. Brody, Aaron; Strupinsky, E. P.; Kline, Lauri R. (2001). Active Packaging for Food Applications (1 ed.). CRC Press. ISBN 9780367397289.
  31. ^ Hu, Junyi; Shen, Yu; Pang, Song; Gao, Yun; Xiao, Guoyong; Li, Shujun; Xu, Yingqian (December 2013). "Application of hinokitiol potassium salt for wood preservative". Journal of Environmental Sciences. 25: S32–S35. doi:10.1016/S1001-0742(14)60621-5. PMID 25078835.
  32. ^ "Chapter 76:Antifungal Agents". Medical microbiology (4th ed.). Galveston, Tex.: University of Texas Medical Branch at Galveston. 1996. ISBN 9780963117212.
  33. ^ Novilla, Meliton; McClary, David; Laudert, Scott (2017). "Chapter 29: Ionophores". Reproductive and developmental toxicology (Second ed.). Saint Louis. ISBN 9780128042397.
  34. ^ "Antimicrobial Feed Additives - Pharmacology". Merck Veterinary Manual.
  35. ^ Bowman, Maria; Marshall, Kandice K.; Kuchler, Fred; Lynch, Lori (March 2016). "Raised Without Antibiotics: Lessons from Voluntary Labeling of Antibiotic Use Practices in The Broiler Industry". American Journal of Agricultural Economics. 98 (2): 622–642. doi:10.1093/ajae/aaw008. S2CID 155303400.
  36. ^ a b c Krenn, B. M.; Gaudernak, E.; Holzer, B.; Lanke, K.; Van Kuppeveld, F. J. M.; Seipelt, J. (1 January 2009). "Antiviral Activity of the Zinc Ionophores Pyrithione and Hinokitiol against Picornavirus Infections". Journal of Virology. 83 (1): 58–64. doi:10.1128/JVI.01543-08. PMC 2612303. PMID 18922875.
  37. ^ a b Lanke, K.; Krenn, B. M.; Melchers, W. J. G.; Seipelt, J.; van Kuppeveld, F. J. M. (1 April 2007). "PDTC inhibits picornavirus polyprotein processing and RNA replication by transporting zinc ions into cells". Journal of General Virology. 88 (4): 1206–1217. doi:10.1099/vir.0.82634-0. PMID 17374764.
  38. ^ a b c te Velthuis, Aartjan J. W.; van den Worm, Sjoerd H. E.; Sims, Amy C.; Baric, Ralph S.; Snijder, Eric J.; van Hemert, Martijn J.; Andino, Raul (4 November 2010). "Zn2+ Inhibits Coronavirus and Arterivirus RNA Polymerase Activity In Vitro and Zinc Ionophores Block the Replication of These Viruses in Cell Culture". PLOS Pathogens. 6 (11): e1001176. doi:10.1371/journal.ppat.1001176. PMC 2973827. PMID 21079686.
  39. ^ Mizui, Tomokazu; Yamashina, Shunhei; Tanida, Isei; Takei, Yoshiyuki; Ueno, Takashi; Sakamoto, Naoya; Ikejima, Kenichi; Kitamura, Tsuneo; Enomoto, Nobuyuki; Sakai, Tatsuo; Kominami, Eiki; Watanabe, Sumio (17 September 2009). "Inhibition of hepatitis C virus replication by chloroquine targeting virus-associated autophagy". Journal of Gastroenterology. 45 (2): 195–203. doi:10.1007/s00535-009-0132-9. PMC 7088329. PMID 19760134.
  40. ^ Qiu, Min; Chen, Yu; Chu, Ying; Song, Siwei; Yang, Na; Gao, Jie; Wu, Zhiwei (October 2013). "Zinc ionophores pyrithione inhibits herpes simplex virus replication through interfering with proteasome function and NF-κB activation". Antiviral Research. 100 (1): 44–53. doi:10.1016/j.antiviral.2013.07.001. PMID 23867132.
  41. ^ a b c de Wilde, Adriaan H.; Jochmans, Dirk; Posthuma, Clara C.; Zevenhoven-Dobbe, Jessika C.; van Nieuwkoop, Stefan; Bestebroer, Theo M.; van den Hoogen, Bernadette G.; Neyts, Johan; Snijder, Eric J. (August 2014). "Screening of an FDA-Approved Compound Library Identifies Four Small-Molecule Inhibitors of Middle East Respiratory Syndrome Coronavirus Replication in Cell Culture". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 58 (8): 4875–4884. doi:10.1128/AAC.03011-14. PMC 4136071. PMID 24841269.
  42. ^ TSAI, WEN-PO; NARA, PETER L.; KUNG, HSIANG-FU; OROSZLAN, STEPHEN (April 1990). "Inhibition of Human Immunodeficiency Virus Infectivity by Chloroquine". AIDS Research and Human Retroviruses. 6 (4): 481–489. doi:10.1089/aid.1990.6.481. PMID 1692728.
  43. ^ Romanelli, Frank; Smith, Kelly; Hoven, Ardis (1 August 2004). "Chloroquine and Hydroxychloroquine as Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus (HIV-1) Activity". Current Pharmaceutical Design. 10 (21): 2643–2648. doi:10.2174/1381612043383791. PMID 15320751.
  44. ^ Delvecchio, Rodrigo; Higa, Luiza; Pezzuto, Paula; Valadão, Ana; Garcez, Patrícia; Monteiro, Fábio; Loiola, Erick; Dias, André; Silva, Fábio; Aliota, Matthew; Caine, Elizabeth; Osorio, Jorge; Bellio, Maria; O’Connor, David; Rehen, Stevens; de Aguiar, Renato; Savarino, Andrea; Campanati, Loraine; Tanuri, Amilcar (29 November 2016). "Chloroquine, an Endocytosis Blocking Agent, Inhibits Zika Virus Infection in Different Cell Models". Viruses. 8 (12): 322. doi:10.3390/v8120322. PMC 5192383. PMID 27916837.
  45. ^ Li, Chunfeng; Zhu, Xingliang; Ji, Xue; Quanquin, Natalie; Deng, Yong-Qiang; Tian, Min; Aliyari, Roghiyh; Zuo, Xiangyang; Yuan, Ling; Afridi, Shabbir Khan; Li, Xiao-Feng; Jung, Jae U.; Nielsen-Saines, Karin; Qin, Frank Xiao-Feng; Qin, Cheng-Feng; Xu, Zhiheng; Cheng, Genhong (October 2017). "Chloroquine, a FDA-approved Drug, Prevents Zika Virus Infection and its Associated Congenital Microcephaly in Mice". EBioMedicine. 24: 189–194. doi:10.1016/j.ebiom.2017.09.034. PMC 5652284. PMID 29033372.
  46. ^ Logrieco, Antonio; Moretti, Antonio; Ritieni, Alberto; Caiaffa, Maria F.; Macchia, Luigi (2002). "Beauvericin: Chemistry, Biology and Significance". Advances in Microbial Toxin Research and Its Biotechnological Exploitation: 23–30. doi:10.1007/978-1-4757-4439-2_2. ISBN 978-1-4419-3384-3.
  47. ^ Abbott, B J; Fukuda, D S; Dorman, D E; Occolowitz, J L; Debono, M; Farhner, L (1 December 1979). "Microbial transformation of A23187, a divalent cation ionophore antibiotic". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 16 (6): 808–812. doi:10.1128/aac.16.6.808. PMC 352958. PMID 119484.
  48. ^ Raatschen, Nadja; Wenzel, Michaela; Leichert, Lars Ingo Ole; Düchting, Petra; Krämer, Ute; Bandow, Julia Elisabeth (2013). "Extracting iron and manganese from bacteria with ionophores—A mechanism against competitors characterized by increased potency in environments low in micronutrients". Proteomics. 13 (8): 1358–1370. doi:10.1002/pmic.201200556. PMID 23412951. S2CID 24899763.
  49. ^ Xue, Jing; Moyer, Amanda; Peng, Bing; Wu, Jinchang; Hannafon, Bethany N.; Ding, Wei-Qun (1 October 2014). "Chloroquine Is a Zinc Ionophore". PLOS ONE. 9 (10): e109180. Bibcode:2014PLoSO...9j9180X. doi:10.1371/journal.pone.0109180. PMC 4182877. PMID 25271834.
  50. ^ Aggett, P.J.; Delves, H.T.; Harries, J.T.; Bangham, A.D. (March 1979). "The possible role of Diodoquin as a zinc ionophore in the treatment of acrodermatitis enteropathica". Biochemical and Biophysical Research Communications. 87 (2): 513–517. doi:10.1016/0006-291X(79)91825-4. PMID 375935.
  51. ^ Lanke, K.; Krenn, B. M.; Melchers, W. J. G.; Seipelt, J.; van Kuppeveld, F. J. M. (2007). "PDTC inhibits picornavirus polyprotein processing and RNA replication by transporting zinc ions into cells". Journal of General Virology. 88 (4): 1206–1217. doi:10.1099/vir.0.82634-0. PMID 17374764.
  52. ^ Ovchinnikov, Yu. A.; Ivanov, V. T.; Evstratov, A. V.; Mikhaleva, I. I.; Bystrov, V. F.; Portnova, S. L.; Balashova, T. A.; Meshcheryakova, E. N.; Tulchinsky, V. M. (12 January 2009). "The Enniatin Ionophores. Conformation and Ion Binding Properties". International Journal of Peptide and Protein Research. 6 (6): 465–498. doi:10.1111/j.1399-3011.1974.tb02407.x. PMID 4455641.
  53. ^ Dabbagh-Bazarbachi, Husam; Clergeaud, Gael; Quesada, Isabel M.; Ortiz, Mayreli; O’Sullivan, Ciara K.; Fernández-Larrea, Juan B. (13 August 2014). "Zinc Ionophore Activity of Quercetin and Epigallocatechin-gallate: From Hepa 1-6 Cells to a Liposome Model". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 62 (32): 8085–8093. doi:10.1021/jf5014633. PMID 25050823.
  54. ^ Sorochkina, Alexandra I.; Plotnikov, Egor Y.; Rokitskaya, Tatyana I.; Kovalchuk, Sergei I.; Kotova, Elena A.; Sychev, Sergei V.; Zorov, Dmitry B.; Antonenko, Yuri N. (24 July 2012). "N-Terminally Glutamate-Substituted Analogue of Gramicidin A as Protonophore and Selective Mitochondrial Uncoupler". PLOS ONE. 7 (7): e41919. Bibcode:2012PLoSO...741919S. doi:10.1371/journal.pone.0041919. PMC 3404012. PMID 22911866. S2CID 816492.
  55. ^ a b Krenn, B. M.; Gaudernak, E.; Holzer, B.; Lanke, K.; Kuppeveld, F. J. M. Van; Seipelt, J. (1 January 2009). "Antiviral Activity of the Zinc Ionophores Pyrithione and Hinokitiol against Picornavirus Infections". Journal of Virology. 83 (1): 58–64. doi:10.1128/JVI.01543-08. PMC 2612303. PMID 18922875. S2CID 5298792.
  56. ^ Toeplitz, Barbara K.; Cohen, Allen I.; Funke, Phillip T.; Parker, William L.; Gougoutas, Jack Z. (1 June 1979). "Structure of ionomycin - a novel diacidic polyether antibiotic having high affinity for calcium ions". Journal of the American Chemical Society. 101 (12): 3344–3353. doi:10.1021/ja00506a035.
  57. ^ Gräfe, U.; Reinhardt, G.; Miosga, N. (1989). "Monovalent cation specificity of passive transport mediated by laidlomycin and 26-deoxylaidlomycin". Journal of Basic Microbiology. 29 (6): 391–394. doi:10.1002/jobm.3620290620. PMID 2614677. S2CID 38193390.
  58. ^ Antonenko, Yuri N.; Yaguzhinsky, Lev S. (18 February 1988). "The ion selectivity of nonelectrogenic ionophores measured on a bilayer lipid membrane: nigericin, monensin, A23187 and lasalocid A". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes. 938 (2): 125–130. doi:10.1016/0005-2736(88)90151-4. PMID 19927398.
  59. ^ Maron, Maxim I.; Magle, Crystal T.; Czesny, Beata; Turturice, Benjamin A.; Huang, Ruili; Zheng, Wei; Vaidya, Akhil B.; Williamson, Kim C. (1 March 2016). "Maduramicin Rapidly Eliminates Malaria Parasites and Potentiates the Gametocytocidal Activity of the Pyrazoleamide PA21A050". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 60 (3): 1492–1499. doi:10.1128/AAC.01928-15. PMC 4775975. PMID 26711768.
  60. ^ Huczyński, Adam; Ratajczak-Sitarz, Małgorzata; Katrusiak, Andrzej; Brzezinski, Bogumil (15 December 2007). "Molecular structure of the 1:1 inclusion complex of monensin A lithium salt with acetonitrile". Journal of Molecular Structure. 871 (1): 92–97. Bibcode:2007JMoSt.871...92H. doi:10.1016/j.molstruc.2006.07.046.
  61. ^ Pinkerton, Mary; Steinrauf, L. K. (14 May 1970). "Molecular structure of monovalent metal cation complexes of monensin". Journal of Molecular Biology. 49 (3): 533–546. doi:10.1016/0022-2836(70)90279-2. PMID 5453344.
  62. ^ "Narasin Anticoccidial drugs Drugs Various Poultrymed". www.poultrymed.com.
  63. ^ Muñoz-Planillo, Raúl; Kuffa, Peter; Martínez-Colón, Giovanny; Smith, Brenna L.; Rajendiran, Thekkelnaycke M.; Núñez, Gabriel (27 June 2013). "K+ Efflux Is the Common Trigger of NLRP3 Inflammasome Activation by Bacterial Toxins and Particulate Matter". Immunity. 38 (6): 1142–1153. doi:10.1016/j.immuni.2013.05.016. PMC 3730833. PMID 23809161.
  64. ^ Marrone, Tami J.; Merz, Kenneth M. (September 1992). "Molecular recognition of potassium ion by the naturally occurring antibiotic ionophore nonactin". Journal of the American Chemical Society. 114 (19): 7542–7549. doi:10.1021/ja00045a030.
  65. ^ Makrlík, Emanuel; Toman, Petr; Vaňura, Petr (April 2014). "Complexation of the thallium cation with nonactin: an experimental and theoretical study". Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly. 145 (4): 551–555. doi:10.1007/s00706-014-1153-5. S2CID 95393648.
  66. ^ Bohlmann, Lisa; De Oliveira, David M. P.; El-Deeb, Ibrahim M.; Brazel, Erin B.; Harbison-Price, Nichaela; Ong, Cheryl-lynn Y.; Rivera-Hernandez, Tania; Ferguson, Scott A.; Cork, Amanda J.; Phan, Minh-Duy; Soderholm, Amelia T.; Davies, Mark R.; Nimmo, Graeme R.; Dougan, Gordon; Schembri, Mark A.; Cook, Gregory M.; McEwan, Alastair G.; von Itzstein, Mark; McDevitt, Christopher A.; Walker, Mark J. (11 December 2018). "Chemical Synergy between Ionophore PBT2 and Zinc Reverses Antibiotic Resistance". mBio. 9 (6): e02391–18, /mbio/9/6/mBio.02391–18.atom. doi:10.1128/mBio.02391-18. PMC 6299484. PMID 30538186.
  67. ^ Tardito, Saverio; Bassanetti, Irene; Bignardi, Chiara; Elviri, Lisa; Tegoni, Matteo; Mucchino, Claudio; Bussolati, Ovidio; Franchi-Gazzola, Renata; Marchiò, Luciano (27 April 2011). "Copper Binding Agents Acting as Copper Ionophores Lead to Caspase Inhibition and Paraptotic Cell Death in Human Cancer Cells". Journal of the American Chemical Society. 133 (16): 6235–6242. doi:10.1021/ja109413c. PMID 21452832.
  68. ^ Dabbagh-Bazarbachi, Husam; Clergeaud, Gael; Quesada, Isabel M.; Ortiz, Mayreli; O’Sullivan, Ciara K.; Fernández-Larrea, Juan B. (13 August 2014). "Zinc Ionophore Activity of Quercetin and Epigallocatechin-gallate: From Hepa 1-6 Cells to a Liposome Model". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 62 (32): 8085–8093. doi:10.1021/jf5014633. PMID 25050823.
  69. ^ Huczynski, Adam (2012). "Salinomycin – A New Cancer Drug Candidate". Chemical Biology & Drug Design. 79 (3): 235–238. doi:10.1111/j.1747-0285.2011.01287.x. PMID 22145602. S2CID 40843415.
  70. ^ Rychen, Guido; Aquilina, Gabriele; Azimonti, Giovanna; Bampidis, Vasileios; Bastos, Maria de Lourdes; Bories, Georges; Chesson, Andrew; Cocconcelli, Pier Sandro; Flachowsky, Gerhard; Kolar, Boris; Kouba, Maryline; López‐Alonso, Marta; Puente, Secundino López; Mantovani, Alberto; Mayo, Baltasar; Ramos, Fernando; Saarela, Maria; Villa, Roberto Edoardo; Wallace, Robert John; Wester, Pieter; Brantom, Paul; Halle, Ingrid; Beelen, Patrick van; Holczknecht, Orsolya; Vettori, Maria Vittoria; Gropp, Jürgen (2018). "Scientific Opinion on the safety and efficacy of Aviax 5% (semduramicin sodium) for chickens for fattening". EFSA Journal. 16 (7): e05341. doi:10.2903/j.efsa.2018.5341. PMC 7009336. PMID 32625977.
  71. ^ Thompson, Michael; Krull, U.J. (September 1982). "The electroanalytical response of the bilayer lipid membrane to valinomycin: membrane cholesterol content". Analytica Chimica Acta. 141: 33–47. doi:10.1016/S0003-2670(01)95308-5.

외부 링크