아이오노미신

Ionomycin
아이오노미신
Ionomycin (free acid).svg
이름
IUPAC 이름
(4R,6S,8S,10Z,12R,14R,16E,18R,19R,20S,21S)-19,21-Dihydroxy-22-{(2S,2′R,5S,5′S)-5′-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,5′-dimethyloctahydro-2,2′-bifuran-5-yl}-4,6,8,12,14,18,20-heptamethyl-11-oxido-9-oxodocosa-10,16-dienoic acid
식별자
3D 모델(JSmol)
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.121.228 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C41H72O9/c1-25(21-29(5)34(43)24-35(44)30(6)22-27(3)20-26(2)14-15-38(46)47)12-11-13-28(4)39(48)31(7)36(45)23-33-16-18-41(10,49-33)37-17-19-40(9,50-37)32(8)42/h11,13,24-33,36-37,39,42-43,45,48H,12,14-23H2,1-10H3,(H,46,47)/b13-11+,34-24-/t25-,26-,27+,28-,29-,30+,31+,32-,33+,36+,37-,39-,40+,41+/m1/s1 ☒N
    키: PGHMRUGBZOYCA-ADZNBVRBSA-N ☒N
  • InChI=1/C41H72O9/c1-25(21-29(5)34(43)24-35(44)30(6)22-27(3)20-26(2)14-15-38(46)47)12-11-13-28(4)39(48)31(7)36(45)23-33-16-18-41(10,49-33)37-17-19-40(9,50-37)32(8)42/h11,13,24-33,36-37,39,42-43,45,48H,12,14-23H2,1-10H3,(H,46,47)/b13-11+,34-24-/t25-,26-,27+,28-,29-,30+,31+,32-,33+,36+,37-,39-,40+,41+/m1/s1
    키: PGHMRUGBZOYCA-ADZNBVRBy
  • C[C@H](CCC(=O)O)C[C@H](C)C[C@H](C)C(=O)/C=C(/[C@H](C)C[C@H](C)C/C=C/[C@@H](C)[C@H]([C@@H](C)[C@H](C[C@@H]1CC[C@](O1)(C)[C@H]2CC[C@@](O2)(C)[C@@H](C)O)O]\o
특성.
C41H72O9
어금질량 709.0050 g/190
용해성 물에 불용성, 지방, DMSO,[1] 헵탄, 헥산[2] 등에 용해성
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
☒ NVERIFI (?란수표Y☒N?
Infobox 참조 자료

이오노마이신은 칼슘 이온(Ca2+)을 1:1 비율로 묶는 이오노포레와 항생제다.그것은 스트렙토미세스 콘글로바투스 박테리아에 의해 생산된다.[3]그것은 또한 마그네슘과 카드뮴과 같은 다른 2등분 단위를 결합시키지만, 가급적 Ca를2+ 결합시킨다.[1][2]

14개의 치랄중추를 가지고 있다.그것의 β-디케톤과 카르복실산 그룹은 칼슘을 함유한 첼레이트(chilate)를 형성한다.[3]

1978년에 추출되었고 1979년에 완전한 구조가 설명되었다.[2][3]

세포내 칼슘 수준(Ca2+)을 높이기 위한 연구와 생물 막을 통한2+ Ca 수송을 이해하기 위한 연구 도구로 사용된다.[3]

아이오노미신은 종종 자유산, 또는 Ca2+ 소금으로 팔린다.둘 다 물에 용해되지 않지만 지방과 DMSO에 용해된다. 지방 용해성 때문에 알부민 같은 단백질과 결합하여 혈액과 관련된 연구에서 사용을 방해할 수 있다.[1]

참조

  1. ^ a b c Kao J, et al. (2010). "Practical aspects of measuring intracellular calcium signals with fluorescent indicators". Methods in Cell Biology. 99: 113–152. doi:10.1016/B978-0-12-374841-6.00005-0. ISBN 9780123748416. ISSN 0091-679X. PMID 21035685.
  2. ^ a b c Toeplitz BK, et al. (1979). "Structure of ionomycin - a novel diacidic polyether antibiotic having high affinity for calcium ions". Journal of the American Chemical Society. 101 (12): 3344–3353. doi:10.1021/ja00506a035. ISSN 0002-7863.
  3. ^ a b c d Lautens M, et al. (2002). "Total synthesis of ionomycin using ring-opening strategies". Organic Letters. 4 (11): 1879–1882. doi:10.1021/ol025872f. ISSN 1523-7060. PMID 12027637.