브라시카스테롤

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브라시카스테롤

이름
IUPAC 이름 24-메틸콜레스트-5,22-다이엔-3β-올
선호 IUPAC 이름 (1R,3aS,3bS,7S,9aR,9bS,11aR)-1-[(2R,3E,4R)-5,6-Dimethylhept-3-en-2-yl]-9a,11a-dimethyl-2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-ol
기타 이름 브라시카스테롤 (3β,22E)-ergosta-5,22-dien-3-ol 24β-메틸콜에스타-5,22-dien-3 베타올 에르고스타-5,22-다이엔-3β-올
식별자
CAS 번호	474-67-9 Y
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지
체비	CHEBI:3168
켐스파이더	4444704 Y
ECHA InfoCard	100.006.807
펍켐 CID	6432458
유니	2B0kg2XFOF Y
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID80197124
인치 InChI=1S/C28H46O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-9,18-20,22-26,29H,10-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,23-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1 Y 키: OILXMJHPNGGTO-ZAUYPBDWSA-N Y InChI=1/C28H46O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-9,18-20,22-26,29H,10-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,23-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1 키: 오일XMJHPNGGTO-ZAUYPBDWBS
스마일즈 O[C@H]4C/C3=C/C[C@H]1[C@H](CC[C@@H]2([C@H]12)[C@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C)[C@@]3(C)CC4
특성.
화학식	C28H46O
어금질량	398.675 g·190−1
외관	화이트솔리드
녹는점	150~151°C(302~304°F, 423~424K)
위험
플래시 포인트	불연성
관련 화합물
관련 스테롤	콜레스테롤 β-시토스테롤 혈당 콜레스테롤 오명을 씌우다
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
NVERIFI (?란YN?
Infobox 참조 자료

브라시카스테롤(24-메틸콜레스트-5,22-다이엔-3β-올)은 여러 단세포 조류(생리 플랑크톤)와 일부 지상 식물이 강간과 같은 합성된 28-카본 스테롤이다. 이 화합물은 환경 내 (해양)조류 물질이 존재하는 바이오마커로 자주 사용되어 왔으며, E번호 E499의 성분 중 하나이다.

화학적 특성

용해성

브라시카스테롤은 용해도가 낮고 그 결과 옥탄올-물 분할 계수가 높다. 이는 대부분의 환경 시스템에서 브라시카스테롤이 고체 단계와 연관됨을 의미한다.

분해

혐기성 퇴적물과 토양에서 브라시카스테롤은 수백 년 동안 안정적이어서 과거 녹조생산의 지표로 사용할 수 있다(아래 참조).

화학 분석

이 분자는 히드록실(-OH) 그룹을 가지고 있기 때문에 글리세롤을 포함한 다른 지질과 자주 결합되기 때문에 대부분의 분석 방법은 강한 알칼리(KOH 또는 NaOH)를 사용하여 에스테르 연동을 사포니화한다. 대표적인 추출용제로는 메탄올의 6% KOH가 있다. 그런 다음 프리 스테롤은 헥산 같은 덜 극성 용매로 분할하여 극성 지질로부터 분리된다. 분석 전에 히드록실 그룹은 BSTFA(bis-trimethyl silyl trifluoroacetamide)로 자주 유도되어 교환성이 낮은 트리메틸실릴(TMS) 그룹으로 수소를 대체한다. 기체 크로마토그래프(GC)에서 불꽃 이온화 검출기(FID) 또는 질량 분광계(MS)를 사용한 기체 크로마토그래프(GC)에서 기체 분석이 자주 이루어진다. 브라시카스테롤의 TMS 에테르에 대한 질량 스펙트럼은 그림에서 볼 수 있다.
^{[필요하다]}

형성 및 발생

그것은 미라빌리스 잘라파에서 찾을 수 있다.^[1]

조류원

브라시카스테롤은 이소프레노이드 스칼렌에서부터 중간으로서 캄프콜레스테롤에 이르는 식물에서 형성된다. 브라시카스테롤이 확인된 조류 목록은 대략적인 구성과 함께 아래에 제시되어 있다.^[2]

선택한 디노플라겔라테스의 스테롤 함량(백분율)

종	A	B	C	D	E	F	G	H	다른이들
곤야울락스 spp	100	0	0	0	0	0	0	0	0
페리디늄폴리아세움	100	0	0	0	0	0	0	0	0
페리디늄폴리아세움	80	20	0	0	0	0	0	0	0
고니울락스 다이겐시스	39	0	0	0	0	0	0	29	32
피로시스티스 루눌라	76	6	0	2	1	0	0	0	15
고니울락스 폴리그램마	36	1	0	9	7	0	0	0	47
체르노디니움윌체키	26	39	0	35	1	0	0	0	0
글레노디늄홀리	8	50	0	0	0	42	0	0	0
녹틸루카 밀라리	0	1	1	5	73	0	6	0	14
짐노디니움 심플렉스	0	0	0	0	53	0	0	0	47
프로로센트럼 코다툼	7	0	0	0	5	0	63	0	25

A = 콜레스테롤

B = 캠퍼스콜레스테롤

C = 시토스테롤

D = 22-하이드로콜레스테롤 ((22E)-콜레스타-5,22-다이엔-3β-올)

E = 브라시카스테롤

F = 스티그마솔

G = 24-메틸렌 콜레스테롤

H = 후코스테롤

해조류 추적기로 사용

환경에서의 브라시카스테롤의 주요 공급원은 해양 조류에서 나온다. 비교적 높은 농도와 안정성으로 인해 시료, 특히 퇴적물의 유기물질 원점 평가에 사용할 수 있다.

브라시카스테롤/콜레스테롤 비율

스코틀랜드의 Loch Striven에서 추출한 코어 샘플에 있는 브라시카스테롤의 농도. 가장 높은 값은 깊이와 함께 감소하는 침전물의 상단 부분에서 볼 수 있다. 그러나 콜레스테롤은 비슷한 방식으로 작용하며, 황사스타롤/콜레스테롤의 비율은 모든 깊이에서 상당히 균일하여 근원의 변화가 없거나 다른 분해율과 근원의 변화를 나타낸다.

다변량 분석

다양한 지질 바이오마커(예: 기타 스테롤, 지방산, 지방 알코올)의 주성분 분석과 같은 다변량 통계 분석을 통해 유사한 기원과 행동을 가진 화합물을 식별할 수 있다. 웨일스의 Mawdach 하구의 침전물 샘플에 대한 적재 그림에서 예를 볼 수 있다.

이 그림에서 브라시카스테롤의 위치(빨간색으로 표시)는 이 화합물의 분포가 해양 유래로 알려진 쇼트체인 지방산과 알코올의 분포와 유사함을 나타낸다. β-시토스테롤과 같은 테레스트리로 파생된 바이오마커는 그림의 반대편에 있으며 상호 배타적이다.

참조