스테롤

Sterol
스테롤
Sterol
이름
IUPAC 이름
2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
기타이름
Hexadecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-ol
식별자
3D 모델(Jsmol)
켐스파이더
KEGG
펍켐 CID
  • InChI=1S/C17H28O/c18-13-6-9-15-12(10-13)5-8-16-14-3-1-2-11(14)4-7-17(15)16/h11-18H,1-10H2
    Key: FPXSXMFOYWRHDX-UHFFFAOYSA-N
  • C1CC2CCC3C4CCC(CC4CCC3C2C1)O
특성.
C17H28O
어금니 질량 248.410 g·mol−1
달리 명시된 경우를 제외하고는 표준 상태(25°C [77°F], 100kPa)에 있는 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

스테롤(Sterol
17
28)은 화학식[1] CHO를 갖는 유기 화합물로, C3 위치에 있는 수소 원자가 하이드록실기에 의해 치환되어 고난으로부터 분자가 유래됩니다. 따라서 고네인의 술입니다. 보다 일반적으로, 고난 구조, 부가적인 작용기 및/또는 고난으로부터 유래된 변형된 고리 시스템을 포함하는 임의의 화합물을 스테로이드라고 합니다. 따라서 스테롤은 스테로이드의 하위 그룹입니다. 그들은 식물, 동물, 곰팡이를 포함한 대부분의 진핵생물에서 자연적으로 발생하며, 일부 박테리아에 의해 생성될 수도 있습니다(기능이 다를 수도 있음).[2][3] 가장 친숙한 동물성 스테롤의 종류는 콜레스테롤로 세포막 구조에 필수적인 것으로 지용성 비타민과 스테로이드 호르몬의 전구체 역할을 합니다.

엄밀히 말하면 알코올이지만 스테롤은 생화학자들에 의해 지질로 분류됩니다.

IUPAC가 권장하는 탄소 원자 번호 지정 기능이 있는 고난 골격은

종류들

피토스테롤

피토스테롤은 식물에서 자연적으로 발견되는 스테롤입니다. 주목할 만한 피토스테롤의 예로는 캄페스테롤, 시토스테롤, 스티그마스테롤이 있습니다.

동물원

동물에서 볼 수 있는 스테롤이 바로 주스테롤입니다. 가장 중요한 유스테롤은 콜레스테롤입니다.

마이코스테롤스

곰팡이에서 발견되는 스테롤을 마이코스테롤이라고 합니다. 대표적인 예가 진균의 세포막에 존재하는 마이코스테롤인 에르고스테롤로, 동물 세포에서 콜레스테롤과 유사한 역할을 합니다.

생화학에서의 역할

스테롤 및 관련 화합물은 진핵생물의 생리에 필수적인 역할을 하며, 식물, 동물, 곰팡이의 정상적인 생리에 필수적입니다.[4] 예를 들어, 콜레스테롤은 동물에서 세포막의 일부를 형성하고, 세포막의 유동성에 영향을 미치고 발달 신호에서 2차적인 메신저 역할을 합니다. 인간과 다른 동물에서 코르티솔과 같은 코르티코스테로이드는 세포 통신과 일반 대사에서 신호 전달 화합물로 작용합니다. 스테롤은 인간 피부 오일의 일반적인 구성 요소입니다.[5]

영양제로서의 피토스테롤

주 기사: 피토스테롤

식물성 스테롤로 더 잘 알려진 피토스테롤은 임상시험에서 사람의 장에서 콜레스테롤 흡수 부위를 차단하여 사람의 콜레스테롤 흡수를 줄이는 데 도움을 주는 것으로 나타났습니다.[6] 그들은 현재 미국 식품의약국에 의해 식품 보조 식품으로 사용 승인을 받았습니다. 하지만, 그들이 콜레스테롤뿐만 아니라 다른 중요한 영양소의 흡수를 막을 수도 있다는 우려가 있습니다. 현재 미국 심장 협회는 보충 식물 스테롤은 콜레스테롤이 상승한 것으로 진단된 사람들만 복용할 것을 권장하고 있으며, 특히 임산부나 수유부는 복용하지 말 것을 권장하고 있습니다.[7] 피토스테롤이 항암 효과가 있을 수 있다는 예비 연구 결과가 나왔습니다.[8]

화학물질 분류 및 구조

스테롤은 A 고리의 3-위치에 하이드록시기가 있는 스테로이드의 하위 그룹입니다.[9] 그들은 HMG-CoA 환원효소 경로를 통해 아세틸-코엔자임 A로부터 합성된 양친매성 지질입니다. 전체 분자는 상당히 평평합니다. A 고리의 하이드록실기는 극성입니다. 나머지 지방족 사슬은 비극성입니다.

참고 항목

참고문헌

  1. ^ "sterol (CHEBI:15889)". www.ebi.ac.uk. Retrieved 2023-11-04.
  2. ^ Wei JH, Yin X, Welander PV (24 June 2016). "Sterol Synthesis in Diverse Bacteria". Frontiers in Microbiology. 7: 990. doi:10.3389/fmicb.2016.00990. PMC 4919349. PMID 27446030.
  3. ^ Hoshino Y, Gaucher EA (June 2021). "Evolution of bacterial steroid biosynthesis and its impact on eukaryogenesis". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 118 (25): e2101276118. Bibcode:2021PNAS..11801276H. doi:10.1073/pnas.2101276118. PMC 8237579. PMID 34131078.
  4. ^ Luo, Jie; Yang, Hongyuan; Song, Bao-Liang (April 2020). "Mechanisms and regulation of cholesterol homeostasis". Nature Reviews Molecular Cell Biology. 21 (4): 225–245. doi:10.1038/s41580-019-0190-7. ISSN 1471-0080. PMID 31848472. S2CID 209392321.
  5. ^ Lampe MA, Burlingame AL, Whitney J, Williams ML, Brown BE, Roitman E, Elias PM (February 1983). "Human stratum corneum lipids: characterization and regional variations". Journal of Lipid Research. 24 (2): 120–30. doi:10.1016/S0022-2275(20)38005-6. PMID 6833889.
  6. ^ Ostlund RE, Racette SB, Stenson WF (June 2003). "Inhibition of cholesterol absorption by phytosterol-replete wheat germ compared with phytosterol-depleted wheat germ". The American Journal of Clinical Nutrition. 77 (6): 1385–9. doi:10.1093/ajcn/77.6.1385. PMID 12791614.
  7. ^ "Do we need to be buying plant sterols?" (PDF). Food Magazine. 67: 14. October–December 2004. Archived from the original (PDF) on 15 September 2007. Retrieved 8 August 2008.
  8. ^ Bradford PG, Awad AB (February 2007). "Phytosterols as anticancer compounds". Molecular Nutrition & Food Research. 51 (2): 161–70. doi:10.1002/mnfr.200600164. PMID 17266177.
  9. ^ Fahy E, Subramaniam S, Brown HA, Glass CK, Merrill AH, Murphy RC, et al. (May 2005). "A comprehensive classification system for lipids". Journal of Lipid Research. 46 (5): 839–61. doi:10.1194/jlr.E400004-JLR200. PMID 15722563.

더보기

  • Alberts B (2002). "10. Membrane Structure" (Online at NIH). Molecular biology of the cell. Vol. IV. Internal Organization of the Cell. New York: Garland Science. p. 1874. ISBN 978-0-8153-4072-0. The Fluidity of a Lipid Bilayer Depends on Its Composition

외부 링크