아세트산에틸

Ethyl acetate
에탄산 에틸
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
우선 IUPAC 이름
아세트산에틸
시스템 IUPAC 이름
에탄산 에틸
기타 이름
  • 아세트산에스테르
  • 아세트 에테르
  • 아세트산 에틸에스테르
식별자
3D 모델(JSmol)
506104
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.005.001 Edit this at Wikidata
E번호 E1504 (추가 화학물질)
26306
케그
RTECS 번호
  • AH5425000
유니
  • InChI=1S/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3 checkY
    키 : XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C3H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3
    키 : XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYAD
  • O=C(OCC)C
특성.
C4H8O2
몰 질량 88.199g/140g/140−1
외모 무색 액체
냄새 에테르와 같은 프루티[1]
밀도 0.902 g/cm3
녹는점 -83.6°C(-118.5°F, 189.6K)
비등점 77.1 °C (170.8 °F, 350.2 K)
8.3 g/100 mL (20 °C에서)
에탄올, 아세톤, 디에틸에테르, 벤젠의 용해성 혼재
로그 P 0.71[2]
증기압 20 °C에서[1] 73 mmHg (9.7 kPa)
산도(pKa) 25
-54.10×10cm−63/세로
1.3720
점성 25°C에서 426μPa/s(0.426cP)
구조.
1.78 D
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
  • 가연성(F),
  • 자극성(Xi)
GHS 라벨링:
GHS02: Flammable GHS07: Exclamation mark[3]
위험.
H225, H319, H336[3]
P210, , , , ,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
1
3
0
플래시 포인트 -4 °C (25 °F, 269 K)
폭발 한계 2.0~11.[1]5%
치사량 또는 농도(LD, LC):
11.3 g/kg, 쥐
16,000ppm (rat, 6시간)
12,295ppm (표준, 2시간)
1600ppm (rat, 8시간)[4]
LCLo(최저 공개)
 21 장/분 (피그, 1 시간)
12,330ppm (표준, 3시간)[4]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 400ppm (1,400mg3/[1]m)
REL(권장)
 TWA 400ppm (1,400mg3/[1]m)
IDLH(즉시 위험)
 2,000[1] 장 / 분
관련 화합물
관련 화합물
보충 데이터 페이지
초산 에틸(데이터 페이지)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

아세트산 에틸(에탄산 에틸, 일반적으로 EtOAc, ETAC 또는 EA)은 다음 식과 같은 유기 화합물이다.CH-COO-CH-CH,323 CHO로 단순화482.이 무채색의 액체는 특유의 달콤한 냄새(배방울과 유사)를 가지고 있으며, 접착제, 매니큐어 제거제, 차와 커피의 디카페인 처리에 사용됩니다.아세트산에틸은 에탄올과 아세트산의 에스테르로 용매로 [5]사용하기 위해 대규모로 제조됩니다.

생산과 합성

에틸아세테이트는 에탄올과 [6]아세트산의 혼합물을 증류하여 1759년 로라과이 백작에 의해 처음 합성되었다.

2004년에는 전 세계에서 [5][7]약 130만 톤이 생산되었다.1985년 일본, 북미, 유럽의 연간 생산량은 약 40만 톤이었다.2018년 [8]세계 아세테이트 시장 규모는 33억달러였다.

에틸아세테이트는 주로 에탄올과 아세트산의 전형적인 피셔 에스테르화 반응을 통해 산업에서 합성된다.이 혼합물은 상온에서 약 65%의 수율로 에스테르로 변환됩니다.

CHCOH32 + CHCHOH32 → CHCOCH3223 + HO2

산 촉매 작용에 의해 반응이 가속될 수 있고 물의 제거에 의해 평형이 오른쪽으로 이동할 수 있다.

또한 알콕시드 촉매의 존재 하에서 두 종류의 아세트알데히드를 결합하여 티쉬첸코 반응을 이용하여 공업에서 제조됩니다.

23 CHCHO → CHCOCH3223

규소퉁스트산은 에틸렌에 [9]의한 아세트산의 알킬화에 의해 아세트산에틸을 제조하는 데 사용된다.

CH24 + CHCOH32 → CHCOCH3225


사용하다

아세트산 에틸은 주로 용매 및 희석제로 사용되며, 저렴한 가격, 낮은 독성 및 쾌적한 [citation needed]냄새 때문에 선호됩니다.예를 들어 회로 기판을 청소하거나 일부 네일 바니시 제거기(아세톤도 사용됨)에 흔히 사용됩니다.커피 원두와 찻잎은 이 용제로 카페인을2 제거한다([10]초임계 CO 추출이 불가능한 경우).활성제 또는 경화제로 페인트에도 사용됩니다.에틸아세테이트는 과자, 향수, 과일에 함유되어 있습니다.향수에서는 그것은 피부에 향수의 향기를 남기면서 빠르게 증발한다.

곤충학 분야에서 초산에틸은 곤충 채집과 연구에 효과적인 질식제이다.아세테이트 에틸이 충전된 살처분 병에서, 증기는 채집된 곤충을 파괴하지 않고 빠르게 죽일 것이다.흡습성이 없기 때문에 에틸아세테이트는 곤충을 충분히 부드럽게 유지시켜 수집에 적합한 적절한 장착을 가능하게 합니다.

실험실의 용도

실험실에서는 에틸아세테이트를 함유한 혼합물이 컬럼 크로마토그래피 및 [11]추출에 일반적으로 사용된다.에틸아세테이트는 가수분해, 에스테르 교환, 응축이 일어나기 쉽기 때문에 반응용매로 선택되는 경우가 드물다.

와인의 발생

아세트산에틸은 와인의 가장 흔한 에스테르이며, 가장 흔한 휘발성 유기산인 아세트산과 발효 과정에서 생성되는 에틸알코올의 산물이다.아세테이트 에틸의 향은 젊은 와인에 가장 풍부하며 와인의 "과일성"에 대한 일반적인 인식에 기여합니다.민감도는 다양하며, 대부분의 사람들은 약 120mg/L의 지각 임계값을 가지고 있다.과도한 양의 아세트산에틸은 와인 결함으로 [citation needed]간주된다.

반응

에틸아세테이트는 루이스의 약한 염기성일 뿐이다.I, 페놀 및 비스(헥사플루로아세틸아세토나토) 구리(II)와2 1:1 부가물을 형성한다.

아세트산 에틸 가수분해물로 아세트산과 에탄올을 얻는다.염기는 위에서 언급한 피셔 평형의 영향을 받는 가수 분해를 가속화한다.실험실에서, 그리고 보통 설명 목적만을 위해 에틸에스테르는 일반적으로 수산화나트륨과 같은 강력한 염기의 화학량 측정에서 시작하는 2단계 프로세스에서 가수분해된다.이 반응은 에탄올과 아세트산나트륨을 생성하며, 이는 에탄올에 대해 반응하지 않습니다.

CHCOCH3225 + NaOH → CHOH25 + CHCONA32

무수 상태에서 강한 염기는 클라이젠 응축이 아세트산에틸을 [12]생성하도록 유도한다.

Preparation of ethyl acetoacetate.

안전.

랫드의 LD는50 5620mg/kg으로 [13]저급성 독성을 나타낸다.이 화학물질이 많은 유기체에 자연적으로 존재한다는 것을 고려하면 독성의 위험은 거의 없다.

아세테이트 에틸에 과도하게 노출되면 눈, 코 및 목에 자극을 줄 수 있습니다.과도한 노출은 약함, 졸음, 의식을 [14]유발할 수 있습니다.1.4mg/L 에틸아세테이트의 400ppm 농도에 단기간 피폭된 사람은 코와 목의 [15]자극에 영향을 받았다.초산에틸은 호흡기의 결막과 점막의 자극제이다.동물 실험은 매우 높은 농도에서 에스테르에 중추신경계 억제제와 치사 효과가 있다는 것을 보여주었다. 20,000 - 43,000ppm(2.0 - 4.3%)의 농도에서는 출혈을 동반한 폐부종, 중추신경계 억제 증상, 2차 빈혈 및 간 손상이 있을 수 있다.사람의 경우, 400ppm의 농도는 코와 인두의 자극을 유발한다; 또한 각막의 일시적인 불투명성과 결막의 자극도 알려져 있다.드물게 노출되면 점막의 민감성과 피부 발진이 발생할 수 있습니다.아세트산 에틸의 자극 효과는 아세트산 프로필이나 아세트산 [16]부틸보다 약하다.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0260". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ^ "ethyl acetate MSDS".
  3. ^ a b c 2020년 12월 7일 액세스한 산업안전보건연구소의 GESTIS 물질 데이터베이스에 있는 아세트산에틸의 기록.
  4. ^ a b "Ethyl acetate". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  5. ^ a b Riemenschneider, Wilhelm; Bolt, Hermann M. "Esters, Organic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2.
  6. ^ Parker, Joseph (1832). "The Edinburgh Encyclopaedia". The Edinburgh Encyclopaedia. 5.
  7. ^ Dutia, Pankaj (August 10, 2004). "Ethyl Acetate: A Techno-Commercial Profile" (PDF). Chemical Weekly: 184. Retrieved 2009-03-21.
  8. ^ ""Global Ethyl Acetate Market to be valued at $3.3 billion in 2018" reports Visiongain". Visiongain. 2019-09-05. Retrieved 2019-09-05.
  9. ^ Misono, Makoto (2009). "Recent progress in the practical applications of heteropolyacid and perovskite catalysts: Catalytic technology for the sustainable society". Catalysis Today. 144 (3–4): 285–291. doi:10.1016/j.cattod.2008.10.054.
  10. ^ ico.org Wayback Machine에서 2007-04-29 아카이브 완료
  11. ^ Tan, Wei Wen; Wu, Bin; Wei, Ye; Yoshikai, Naohiko (2018). "Copper and Secondary Amine-Catalyzed Pyridine Synthesis from O-Acetyl Oximes and α,β-Unsaturated Aldehydes". Organic Syntheses. 95: 1–14. doi:10.15227/orgsyn.095.0001.
  12. ^ Inglis, J. K. H.; Roberts, K. C. (1926). "Ethyl Acetoacetate". Org. Synth. 6: 36. doi:10.15227/orgsyn.006.0036.
  13. ^ 아세트산 에틸 MSDS 위험
  14. ^ Mackison, F. W.; Stricoff, R. S.; Partridge, L. J., Jr., eds. (January 1981). NIOSH/OSHA – Occupational Health Guidelines for Chemical Hazards. DHHS (NIOSH) Publication No. 81–123. Washington, DC: U.S. Government Printing Office.
  15. ^ Clayton, G.D.; Clayton, F.E., eds. (1993–1994). Patty's Industrial Hygiene and Toxicology. Volumes 2A, 2B, 2C, 2D, 2E, 2F: Toxicology (4th ed.). New York, NY: John Wiley & Sons. p. 2981.
  16. ^ Encyclopedia of Occupational Health and Safety, Geneva, Switzerland: International Labour Office, 1983, p. 782

외부 링크