메톡살렌
Methoxsalen | |
| 임상자료 | |
|---|---|
| 상명 | 옥소도롱, 우바덱스, 8-mop 등 |
| 기타 이름 | 크산토톡신 |
| AHFS/Drugs.com | 소비자 약품 정보 |
| 라이센스 데이터 | |
| 임신 , 카테고리 | |
| 경로: 행정 | 체외, 입으로 |
| ATC 코드 | |
| 법적현황 | |
| 법적현황 | |
| 약동학 데이터 | |
| 제거 반감기 | ~2시간 |
| 식별자 | |
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| CAS 번호 | |
| 펍켐 CID | |
| 드러그뱅크 | |
| 켐스파이더 | |
| 유니 | |
| 케그 | |
| 체비 | |
| 켐벨 | |
| NIAID 화학DB | |
| CompTox 대시보드 (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.005.516 |
| 화학 및 물리적 데이터 | |
| 공식 | C12H8O4 |
| 어금질량 | 216.1987 g·message−1 |
| 3D 모델(JSmol) | |
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| (iii) | |
그중에서도 옥소도랄렌이라는 브랜드로 판매되는 메톡살렌은 건선, 습진, 유리구, 일부 피부 림프구 등을 치료할 때 램프나 햇빛에서 나오는 자외선(UVA) 빛에 피부를 노출시키는 것과 연계해 사용하는 약이다.메톡살렌은 피부세포가 UVA 방사선을 받는 방식을 수정하는데, 이는 병을 치료한 것으로 알려져 있다.개별 환자 PUVA 노출 수준은 원래 피츠패트릭 척도를 사용하여 결정되었다.이 척도는 환자가 메톡스살렌을 경구 섭취한 후 PUVA 치료 후 광독성 증상을 보인 후 개발되었다.화학적으로 메톡살렌은 후라노쿠마린으로 알려진 유기 자연 분자의 종류에 속한다.그것들은 퓨란으로 장식된 쿠마린으로 구성되어 있다.주사를 놓아 국부적으로 사용할 수도 있다.
자연원
1947년에 메톡살렌은 주교의 잡초인 암미 마지우스 식물에서 격리되었다('암모이드인'이라는 이름 아래).[5][6]
닐슨은 1970년 당근과목의 헤라클룸속 4종에서 헤라클룸망테가치아누스, 헤라클룸스폰딜리움 등 [7][8]8메톡시포랄렌을 추출했다.추가로 32종의 헤라클룸속에는 5메트록시포랄렌(베르가펜)이나 다른 푸라노쿠마린이 들어 있는 것으로 밝혀졌다.
생합성
생합성 통로는 탯벨리페론을 생산하는 식생 통로와 메발론산 통로가 합쳐진 것이다.
탯벨리페론 합성
움벨리페론은 페닐프로파노이드로, L-페닐알라닌에서 합성되어 식생 경로를 통해 생성된다.페닐알라닌은 시네아닌산 속으로 리싱되고, 시나몬산 4-히드록실라제에 의해 히드록실화되어 4-쿠마산을 산출한다.4-쿠마릭산은 다시 시나몬/쿠마산 2-하이드록실라제에 의해 히드록실화되어 2,4-디하이드록시-시나몬산(음벨릭산)을 산출한 후 카르복실산군에 인접한 불포화 본드의 본드 회전이 뒤따른다.마침내 C2'의 히드록실 그룹에서 카르복실산 그룹에 이르는 근육내 공격이 링을 닫고 젖산 탯벨리페론을 형성한다.
메톡살렌 합성
그런 다음 생체합성 경로는 메발로네이트 경로를 통해 생성된 디메틸알랄릴 피로인산염(DMAPP)이 활성화되어 디팔로네이트의 갈라짐을 통해 탄소를 형성하는 것으로 계속된다.효소가 활성화되면 ubmelliperone 6-prenyl transferase 효소는 활성 위치 정형외과에서 DMAPP와 ubmelliferone 사이의 C-alkylation을 페놀로 촉매하여 데메틸수베로신을 생성한다.그리고 나서 효소 마메신 싱타아제에 의해 촉매된 히드록실화가 마메신을 산출한다.또 다른 히드록시술은 시굴렌 싱타아제에 의해 촉매되어 시굴렌을 산출한다.효소 psoren 8-monooxygenase에 의한 세 번째 히드록실화는 크산토옥솔을 산출하고, 이어 크산토콜 O-메틸전달효소와 S-adenosyl methionine을 통해 메틸화하여 메톡살렌을 산출한다.[9]
위험 및 부작용
고혈압이나 간 질환 이력이 있는 환자들은 간이나 피부 모두에 염증과 회복 불가능한 손상의 위험이 있다.눈은 UVA 방사선으로부터 보호되어야 한다.부작용으로는 메스꺼움, 두통, 현기증, 드물게 불면증이 있다.
메톡살렌은 IARC 그룹 1 발암물질(암을 유발하는 것으로 알려져 있음)으로도 분류돼 왔으나 경량 - UVA 방사선과 결합할 때만 암이 발생한다.[10]
사회와 문화
작가 존 하워드 그리핀(1920~1980)은 미국 남부의 인종 차별을 조사하기 위해 이 화학물질을 이용해 피부를 어둡게 했다.그는 그의 경험에 관한 책 "Black Like Me" (1961년)를 썼다.[11]
참조
- ^ a b "Uvadex". Therapeutic Goods Administration (TGA). 13 December 2019. Retrieved 25 August 2020.
- ^ a b "AusPAR: Methoxsalen". Therapeutic Goods Administration (TGA). 12 December 2019. Retrieved 17 September 2021.
- ^ "Uvadex- methoxsalen injection, solution". DailyMed. Retrieved 17 September 2021.
- ^ "Oxsoralen-Ultra- methoxsalen capsule, liquid filled". DailyMed. Retrieved 17 September 2021.
- ^ Fahmy IR, Abu-Shady H (1947). "Ammi majus Linn.; pharmacognostical study and isolation of a crystalline constituent, ammoidin". Quarterly Journal of Pharmacy and Pharmacology. 20 (3): 281–91, discussion 426. PMID 20273299.
- ^ Marshall, Scott R (2006). "Technology Insight: ECP for the treatment of GvHD—can we offer selective immune control without generalized immunosuppression?". Nature Clinical Practice Oncology. Nature Publishing. 3 (6): 302–314. doi:10.1038/ncponc0511. ISSN 1743-4254. PMID 16757968. S2CID 8441159.
- ^ Nielsen BE (1970). Coumarins of Umbelliferous plants. Copenhagen: Royal Danish School of Pharmacy. 미첼과 룩(1979년)이 인용했다.
- ^ Mitchell J, Rook A (1979). Botanical Dermatology: Plants and Plant Products Injurious to the Skin. Vancouver: Greengrass. pp. 692–699.
- ^ Dewick PM (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach (3rd ed.). John Wiley & Sons. pp. 161, 164–165.
- ^ "Known and Probable Human Carcinogens". American Cancer Society.
- ^ "Dead Like Me on snopes.com".
외부 링크
- "Methoxsalen". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.
