에슐레틴

Aesculetin
에슐레틴[1]
Aesculetin.svg
이름
선호 IUPAC 이름
6,7-디하이드록시-2H-1-벤조피란-2-1
기타 이름
에스컬레틴
시코오리제닌
6,7-디하이드록시쿠마린
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.005.602 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C9H6O4/c10-6-3-5-1-2-9(12)13-8(5)-4-7(6)11/h1-4,10-11H checkY
    키: ILEDWLCKZNDJK-UHFFFAOYSA-N checkY
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    키: ILEDWLMCKZNDJK-UHFFFAOYAQ
  • C1=CC(=O)OC2=CC(=C(C=C21)O)o
  • O=C/2Ooc1cc(O)c(O)cc1\C=C\2
특성.
C9H6O4
어금질량 178.14 g mol−1
외관 희거나 연한 황색 가루
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

Aesculetin(에슐레틴, 6,7-dihydroxycoumarin, cichogerenin이라고한다)은 쿠마린의 파생물이다.시너믹산 유도체의 분자 내 사이클링에서 유래한 천연 락톤이다.

그것은 치커리와 많은 독성 식물과 약용 식물에서 글리코사이드카페인산 결합의 형태로 존재한다.[2]

이 화합물은 일부 자외선 차단제에 사용되지만, DNA 손상을 위한 광감지제 역할을 한다는 증거가 있다.[3]메틸-탈리브제의 나트륨 소금은 하지정맥류 치료를 위해 피부과에서 사용된다.[4]

이것은 식물에서 발견되는 파란색 형광 화합물이다.[5]애슐레틴의 글루코사이드애스쿨린은 장파 자외선(360nm) 아래 형광 투과된다.애스쿨린의 가수 분해는 이 형광을 잃게 한다.애슐레틴은 소 혈청 알부민의 내적 형광을 해소하는 능력이 있다.[6]

애스쿨레틴은 랫드 간 카테콜-O-메틸전달효소와의 배양으로 스코폴레틴(7-하이드록시-6-메톡시쿠마린)과 이소스코폴레틴(6-하이드록시-7-메톡시쿠마린)으로 변형이 가능하다.[7]

에슐레틴은 농축 황산에 말론산과 함께 하이드록시하이드로퀴논 3아세테이트를 응축시켜 합성할 수 있다.[8]

참고 항목

참조

  1. ^ "Aesculetin". Sigma-Aldrich.
  2. ^ Dey, P. M.; Harborne, J. B., eds. (1997). Plant Biochemistry. Academic Press. ISBN 9780122146749.
  3. ^ Hausen, B. M.; Schmieder, M. (September 1986). "The sensitizing capacity of coumarins (I)". Contact Dermatitis. 15 (3): 157–163. doi:10.1111/j.1600-0536.1986.tb01317.x. PMID 3780217. S2CID 221575607.
  4. ^ ""Permethol" Data Sheet" (PDF).[영구적 데드링크]
  5. ^ Lang, M.; Stober, F.; Lichtenthaler, H.K. (1991). "Fluorescence emission spectra of plant leaves and plant constituents". Radiation and Environmental Biophysics. 30 (4): 333–347. doi:10.1007/BF01210517. PMID 1961919. S2CID 25892031.
  6. ^ Liu, X.-F.; Xia, Y.-M.; Fang, Y.; Zou, L.; Liu, L.-L. (2004). "Interaction between natural pharmaceutical homologues of coumarin and bovine serum albumin". Huaxue Xuebao. 62 (16): 1484–1490. 이니스트:16312595
  7. ^ Müller-Enoch, D.; Seidl, E.; Thomas, H. (1976). "6.7-Dihydroxycoumarin (Aesculetin) as a substrate for catechol-o-methyltransferase". Z. Naturforsch. C (in German). 31 (5–6): 280–284. doi:10.1515/znc-1976-5-611. PMID 134569. S2CID 82796973.
  8. ^ Ahluwalia, V. K.; Bhagat, Pooja; Aggarwal, Renu; Chandra, Ramesh (2013-12-30). Intermediates for Organic Synthesis. I. K. International Pvt Ltd. p. 213. ISBN 978-81-88237-33-3.