티아민 피로인산염
Thiamine pyrophosphate |
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| 이름 | |
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| IUPAC 이름 233((4-아미노-2-메틸피리미딘-5-일)메틸]-4-메틸-1, 3-티아졸-3-ium-5-일]에틸포스포스포노인산수소 | |
| 기타 이름 티아민2인산 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 켐스파이더 | |
| 메쉬 | 티아민+피로인산염 |
PubChem CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA ) | |
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| 특성. | |
| 동작하지1219472+ 않다 | |
| 몰 질량 | 425.314382 g/140 |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |
티아민 피로인산염(TPP 또는 ThPP) 또는 티아민 이인산염(ThDP) 또는 코카르복실화효소는[1] 티아민 디포스포키나아제에 의해 생성되는 티아민(비타민1 B) 유도체이다.티아민 피로인산은 여러 생화학 반응을 촉매하는 모든 살아있는 시스템에 존재하는 보조인자입니다.
티아민 피로인산은 세포졸에서 합성되며, 트랜스케톨라아제 활성을 위해 세포졸에서, 피루브산, 옥소글루타르산 및 분기사슬케토산탈수소효소 활성을 위해 미토콘드리아에서 필요하다.현재까지, 이스트를 ThPP가 인간 Tpc고의 염색체 melanogaster ThPP과 ThMP.[2][3][4]의 그것은 필수적인 영양 물질(비타민)과 인간에. 그렇지만의 결과로 나타나는 말초 신경 계통 병 각기병과의 링크를 통해 발견된 미토콘드리아 운송에 대해 책임 지는 것으로 밝혀졌다(Tpc1p).iciency티아민 [5]함유량을 줄였습니다.
TPP는 다음과 같은 많은 효소 반응에서 보효소 역할을 한다.
화학
화학적으로 TPP는 티아졸 고리에 연결된 피리미딘 고리로 구성되며, 티아졸 고리는 다시 피로인산(디인산) 관능기에 연결됩니다.
반응에 가장 일반적으로 관여하는 TPP 분자의 부분은 질소와 황을 포함하는 티아졸 고리이다.따라서 티아졸 고리는 분자의 "반응물 부분"이다.이 고리의 C2는 양성자를 기증하고 카르보니온을 [7]형성함으로써 산으로 작용할 수 있다.일반적으로 카르바니온을 형성하는 반응은 매우 불리하지만, 카르바니온 바로 옆에 있는 4가 질소의 양전하가 음전하를 안정화시켜 반응을 훨씬 [7]더 좋게 만든다.인접한 원자에 양전하와 음전하를 가진 화합물을 일라이드라고 부르기 때문에 TPP의 카르바니온 형태를 일라이드 [5][8]형태라고 부르기도 한다.
반응 메커니즘
피루브산탈수소효소, 알파-케토글루타르산탈수소효소 및 트랜스케톨라아제를 포함한 여러 반응에서 TPP는 가역성 탈탄산화 반응(카보닐기를 인접한 반응기(일반적으로 카르본산 또는 알코올)에 연결하는 탄소-탄소 결합에서 기질 화합물의 분해)을 촉매한다.이를 실현하는 기본 순서는 다음과 같습니다.
- TPP 일리드의 카르보닐기는 기질상의 카르보닐기를 친핵적으로 공격한다.(이는 TPP와 기판 사이에 단일 결합을 형성합니다.)
- 기판상의 표적 결합이 끊어지고 전자가 TPP 쪽으로 밀려납니다.이것은 기판 탄소와 TPP 탄소 사이에 이중 결합을 생성하고 TPP의 N-C 이중 결합에 있는 전자를 질소 원자 위로 완전히 밀어내 양에서 중성 형태로 감소시킵니다.
- 본질적으로 2단계의 반대인 경우, 전자는 반대 방향으로 밀어넣어 기판 카본과 다른 원자 사이에 새로운 결합을 형성한다.(탈탄산화효소의 경우 새로운 탄소수소 결합을 생성한다.트랜스케톨라아제의 경우, 이것은 새로운 기질 분자를 공격하여 새로운 탄소-탄소 결합을 형성한다.)
- 본질적으로 스텝1의 역방향인 TPP-기판결합이 파괴되어 TPP일리드 및 기판카르보닐이 개질된다.
TPP 티아졸륨 고리는 C2에서 탈양성자가 되어 ylid가 될 수 있다.
TPP의 전체 뷰.화살표는 산성 양성자를 나타냅니다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
- ^ Pietrzak I (1995). "[Vitamin disturbances in chronic renal insufficiency. I. Water soluble vitamins]". Przegla̧D Lekarski (in Polish). 52 (10): 522–5. PMID 8834846.
- ^ Marobbio, C. M. T.; Vozza, A.; Harding, M.; Bisaccia, F.; Palmieri, F.; Walker, J. E. (2002-11-01). "Identification and reconstitution of the yeast mitochondrial transporter for thiamine pyrophosphate". The EMBO Journal. 21 (21): 5653–5661. doi:10.1093/emboj/cdf583. ISSN 0261-4189. PMC 131080. PMID 12411483.
- ^ Iacopetta, Domenico; Carrisi, Chiara; De Filippis, Giuseppina; Calcagnile, Valeria M.; Cappello, Anna R.; Chimento, Adele; Curcio, Rosita; Santoro, Antonella; Vozza, Angelo (2010-03-01). "The biochemical properties of the mitochondrial thiamine pyrophosphate carrier from Drosophila melanogaster". FEBS Journal. 277 (5): 1172–1181. doi:10.1111/j.1742-4658.2009.07550.x. ISSN 1742-4658. PMID 20121944.
- ^ Lindhurst, Marjorie J.; Fiermonte, Giuseppe; Song, Shiwei; Struys, Eduard; Leonardis, Francesco De; Schwartzberg, Pamela L.; Chen, Amy; Castegna, Alessandra; Verhoeven, Nanda (2006-10-24). "Knockout of Slc25a19 causes mitochondrial thiamine pyrophosphate depletion, embryonic lethality, CNS malformations, and anemia". Proceedings of the National Academy of Sciences. 103 (43): 15927–15932. Bibcode:2006PNAS..10315927L. doi:10.1073/pnas.0607661103. ISSN 0027-8424. PMC 1595310. PMID 17035501.
- ^ a b Pavia, Donald L., Gary M. Lampman, George S. Kritz, Randall G. Engel (2006). Introduction to Organic Laboratory Techniques (4th Ed.). Thomson Brooks/Cole. pp. 304–5. ISBN 978-0-495-28069-9.
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- ^ a b Begley, Tadhg P.; Ealick, Steven E. (2010-01-01), Liu, Hung-Wen (Ben); Mander, Lew (eds.), "7.15 - Thiamin Biosynthesis", Comprehensive Natural Products II, Oxford: Elsevier, pp. 547–559, doi:10.1016/b978-008045382-8.00148-9, ISBN 978-0-08-045382-8, retrieved 2020-12-16
- ^ Voet, Donald; Judith Voet; Charlotte Pratt (2008). Fundamentals of Biochemistry. John Wiley & Sons Inc. p. 508. ISBN 978-0-470-12930-2.