테트라하이드로푸란

Tetrahydrofuran
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테트라하이드로푸란
Skeletal formula of tetrahydrofuran
Ball-and-stick model of the tetrahydrofuran molecule
Photograph of a glass bottle of tetrahydrofuran
이름
선호 IUPAC 이름
옥솔레인[1]
체계적 IUPAC 이름
1,4-에폭시부탄
1-옥사시클로펜탄
기타 이름
테트라하이드로푸란
THF
1,4-부틸렌산화물
사이클로테트라메틸렌산화물분수
후라니딘
테트라메틸렌산화물, 옥솔레인
식별자
3D 모델(JSmol)
약어 THF
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.003.389 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
RTECS 번호
  • LU5950000
유니
  • InChi=1S/C4H8O/c1-2-4-4-5-3-1/h1-4H2 checkY
    키: WYURNTSHIVDCO-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
    키: WYURNTSHIVDCO-UHFFFAOYAI
  • C1CCOC1
특성.
C4H8O
어금질량 72.1987 g·messages−1
외관 무색액
냄새 에테르[2] 같은
밀도 20°C에서 0.8876 g/cm3, 액체
녹는점 -108.4°C(-163.1°F, 164.8K)
비등점 66°C(151°F, 339K)
불능
증기압 132mmHg(20°C)[2]
1.4073(20°C)
점도 25°C에서 0.48cP
구조
봉투
1.63 D(가스)
위험
GHS 라벨 표시:
GHS02: Flammable GHS07: Exclamation mark GHS08: Health hazard[5]
위험
H225, H302, H319, H335, H351[5]
P210, P280, P301+P312+P330, P305+P351+P338, P370+P378, P403+P235[5]
NFPA 704(화재 다이아몬드)
2
3
1
플래시 포인트 -14°C(7°F, 259K)
폭발 한계 2–11.8%[2]
치사량 또는 농도(LD, LC):
  • 1650mg/kg(랫드, 구강)
  • 2300mg/kg(알파벳, 구강)
  • 2300 mg/kg (양돈 돼지, 구강)[6]
21000ppm(랫드, 3시간)[6]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 200ppm(590mg/m3)[2]
REL(권장)
 TWA 200ppm(590mg/m3) ST 250ppm(735mg/m3)[2]
IDLH(즉시 위험)
 2000ppm[2]
관련 화합물
후란
피롤리딘
다이옥산
관련 화합물
 디에틸에테르
부가자료페이지
테트라하이드로푸란(데이터 페이지)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

테트라하이드로푸란(THF), 즉 옥솔레인은 공식(CH2)4O를 가진 유기 화합물이다. 이 화합물은 헤테로사이클릭 화합물, 특히 순환 에테르로 분류된다. 점도가 낮은 무색 물성 유기액이다. 주로 폴리머의 전구체로 사용된다.[8] 극성이며 액체가 넓은 THF는 다용도 용매다.

생산

매년 약 20만 톤의 테트라하이드로푸란이 생산된다.[9] 가장 널리 사용되는 산업 공정은 1,4-부타네디올의 산성화 탈수증을 포함한다. 애슐랜드/ISP는 이 화학적 경로의 가장 큰 생산국 중 하나이다. 그 방법은 에탄올에서 나오는 디에틸에테르를 생산하는 것과 비슷하다. 부탄에디올은 아세틸렌에 포름알데히드가 응축된 후 수소가 뒤따르는 것에서 유래한다.[8] 듀폰은 n-부탄을 조잡한 수성 무수체로 산화시켜 THF를 생산하는 공정을 개발했고, 그 뒤를 촉매수소가 뒤따랐다.[10] 제3의 주요 산업 노선은 아릴 알코올의 수산화, 그 다음에 수소가 1,4 부탄데디올을 수반한다.

기타 방법

THF는 또한 후란의 촉매 수소화에 의해 합성될 수 있다.[11][12] 이것은 비록 이 방법이 널리 행해지고 있지는 않지만,[13] 산으로 소화를 한 후르푸랄로, 데카르보닐화를 후란으로 하여 특정 당분을 THF로 변환할 수 있게 해준다. 따라서 THF는 재생 가능한 자원으로부터 파생될 수 있다.

적용들

중합

강한 산이 존재하는 경우, THF는 폴리(테트라메틸렌에테르) 글리콜(PTMEG), 폴리테트라메틸렌옥사이드(Polytramethylene oxide, PTMO)라고도 하는 선형 중합체로 변환된다.

n C4H8O → −(CH2CH2CH2CH2O)n−

이 중합체는 스판덱스와 같은 탄성 폴리우레탄 섬유를 만드는 데 주로 사용된다.[14]

용매로

THF의 다른 주요 용도는 폴리염화비닐(PVC)과 바니쉬에 산업용 용매로 사용된다.[8] 그것은 7.6의 유전 상수를 가진 무화과 용매다. 적당히 극성 용제로 다양한 비극성 및 극성 화학 화합물을 용해시킬 수 있다.[15] THF는 수분이 부족하고 저온에서 물과 고체 쇄산수화물 구조를 형성할 수 있다.[16]

THF는 재생 플랫폼 화학물질과 설탕 생산을 위한 식물 리그노셀룰로스 바이오매스의 액화 및 분해를 돕기 위한 수용액에서 생물연료의 잠재적 전구체로서 연구되어 왔다.[17] 수용성 THF는 바이오매스로부터 글리칸의 가수분해를 증가시키고 대다수의 바이오매스 리닌을 용해시켜 바이오매스 전처리에 적합한 용매로 만든다.

THF는 중합체 과학에서 자주 사용된다. 예를 들어, 그것은 젤 침투 크로마토그래피로 폴리머의 분자 질량을 결정하기 전에 용해하는 데 사용될 수 있다. THF는 PVC도 용해하므로 PVC 접착제의 주성분이다. 오래된 PVC 시멘트를 액화시키는 데 사용할 수 있으며, 종종 산업적으로 금속 부품의 그리스를 제거하는 데 사용된다.

THF는 역상 액체 크로마토그래피용 모바일 단계의 구성요소로 사용된다. 메탄올이나 아세토나이트릴보다 용출 강도가 높지만 이 용매에 비해 흔하게 쓰이지 않는다.

THF는 PLA 플라스틱을 사용할 때 3D 프린팅에서 용제로 사용된다. 막힌 3D 프린터 부품을 청소하는 것은 물론, 프린트를 마칠 때 압출선을 제거하고 완제품에 윤기를 더하는 데 사용할 수 있다. 최근 THF는 리튬 금속 배터리의 공동 솔벤트로 사용되어 금속 양극의 안정화를 돕고 있다.

실험실용

실험실에서, THF는 물의 정확도가 문제가 되지 않을 때 인기 있는 용매다. 디에틸에테르보다[18] 기본이 많고 리+, mg2+, 붕소 등과 함께 강한 콤플렉스를 형성한다. 이것은 수력보존 반응과 유기석, 그리고 그리그나드 시약과 같은 유기농 화합물에 인기 있는 용제다.[19] 따라서, 디에틸에테르가 일부 반응에 대한 선택 용매(예: 그리냐드 반응)로 남아 있는 반면, THF는 다른 많은 반응에서 그러한 역할을 채운다. 이 경우 강한 조율이 바람직하며 이러한(혼합 및 혼합물 및 다양한 온도에서)와 같은 이더리움 용매의 정확한 특성이 현대의 화학 반응을 미세하게 조정할 수 있다.

상업용 THF는 예를 들어 유기농 화합물을 포함하는 것과 같은 민감한 작동을 위해 제거되어야 하는 상당한 양의 물을 포함하고 있다. THF는 전통적으로 공격적인 건조제로부터의 증류에 의해 건조되지만, 분자 체는 우수하다.[20]

황화수소와의 반응

고체산 촉매의 존재에서 THF는 황화수소와 반응하여 테트라하이드로티오페인을 준다.[21]

루이스 베이직리티

VCl3(thf)의 구조.3[22]

THF는 루이스2 베이스로 I, 페놀, 트리에틸알루미늄, 비스(헥사플라로아세틸라세토나토)코퍼(II) 등 다양한 루이스 산과 결합한다. THF는 ECW 모델에 분류되었으며, 기본 강도의 순서는 한 가지도 없는 것으로 나타났다.[23] 많은 단지가 스토이치측정기 MCL(Toichiotometry MCL3)이다.3[24]

주의사항

THF는 비교적 무독성 용제로, 치사량(LD50) 중위수가 아세톤과 유사하다. 눈에 띄는 용매 성질을 반영해 피부에 침투해 빠른 탈수 현상을 일으킨다. THF는 라텍스를 쉽게 용해하므로 니트릴 고무장갑을 사용하여 취급해야 한다. 그것은 인화성이 높다.

THF가 제기하는 한 가지 위험은 공기와의 반응 시 폭발성 화합물 2-hydroperoxytetrahydrofuran을 형성하는 경향이다.

Tetrahydrofuran peroxide formation.svg

이 문제를 최소화하기 위해 THF의 상업적 공급은 부틸화 하이드록시톨루엔(BHT)으로 안정화되는 경우가 많다. 폭발성 과산화물이 잔류물에 농축될 수 있기 때문에 THF를 건조하게 증류하는 것은 안전하지 않다.

관련 화합물

테트라하이드로푸란스

아세토겐인 안노나신의 화학적 구조.
에리불린(브랜드명: 할라벤(Halaven), 상용 thf 함유 항암제.

테트라하이드로푸란 링은 리간, 아세토겐, 폴리케티드 천연물 등 다양한 천연물에서 발견된다.[25] 대체 THF의 합성을 위해 다양한 방법론이 개발되었다.[26]

옥솔레인스

테트라하이드로푸란(Tetrahidrofuran)은 옥소라 불리는 오순절 주기 에테르 종류 중 하나이다. 7개의 가능한 구조, 즉,[27]

  • 그룹의 뿌리인 모노콜레인(Monoxolane)은 테트라하이드로푸란과 동의어다.
  • 1,3-다이옥솔레인
  • 1,2-다이옥솔레인
  • 1,2,4-트리옥솔레인
  • 1,2,3-트리옥솔레인
  • 테트로콜레인
  • 펜톡솔레인

참고 항목

참조

  1. ^ "New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN" (PDF).
  2. ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0602". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ a b c Baird, Zachariah Steven; Uusi-Kyyny, Petri; Pokki, Juha-Pekka; Pedegert, Emilie; Alopaeus, Ville (6 Nov 2019). "Vapor Pressures, Densities, and PC-SAFT Parameters for 11 Bio-compounds". International Journal of Thermophysics. 40 (11): 102. Bibcode:2019IJT....40..102B. doi:10.1007/s10765-019-2570-9.
  4. ^ NIST 화학 웹북. http://webbook.nist.gov
  5. ^ a b c 2020년 6월 2일 접속한 산업안전보건연구소의 게스티스 물질 데이터베이스에 있는 테트라하이드로푸란 기록.
  6. ^ a b "Tetrahydrofuran". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  7. ^ "New Environment Inc. - NFPA Chemicals". Newenv.com. Retrieved 2016-07-16.
  8. ^ a b c Müller, Herbert. "Tetrahydrofuran". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_221.
  9. ^ Karas, Lawrence; Piel, W. J. (2004). "Ethers". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons.
  10. ^ Budavari, Susan, ed. (2001), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th ed.), Merck, ISBN 0911910131
  11. ^ Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson (1972). Organic Chemistry (2nd ed.). Allyn and Bacon. p. 569.
  12. ^ Starr, Donald; Hixon, R. M. (1943). "Tetrahydrofuran". Organic Syntheses.; Collective Volume, 2, p. 566
  13. ^ Hoydonckx, H. E.; Rhijn, W. M. Van; Rhijn, W. Van; Vos, D. E. De; Jacobs, P. A. (2007), "Furfural and Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, American Cancer Society, doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2, ISBN 978-3-527-30673-2
  14. ^ Pruckmayr, Gerfried; Dreyfuss, P.; Dreyfuss, M. P. (1996). "Polyethers, Tetrahydrofuran and Oxetane Polymers". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons.
  15. ^ "Chemical Reactivity". Michigan State University. Archived from the original on 2010-03-16. Retrieved 2010-02-15.
  16. ^ "NMR–MRI study of clathrate hydrate mechanisms" (PDF). Fileave.com. Archived from the original (PDF) on 2011-07-11. Retrieved 2010-02-15.
  17. ^ Cai, Charles; Zhang, Taiying; Kumar, Rajeev; Wyman, Charles (13 August 2013). "THF co-solvent enhances hydrocarbon fuel precursor yields from lignocellulosic biomass". Green Chemistry. 15 (11): 3140–3145. doi:10.1039/C3GC41214H.
  18. ^ Lucht, B. L.; Collum, D. B. (1999). "Lithium Hexamethyldisilazide: A View of Lithium Ion Solvation through a Glass-Bottom Boat". Accounts of Chemical Research. 32 (12): 1035–1042. doi:10.1021/ar960300e.
  19. ^ Elschenbroich, C.; Salzer, A. (1992). Organometallics: A Concise Introduction (2nd ed.). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3-527-28165-7.
  20. ^ Williams, D. B. G.; Lawton, M. (2010). "Drying of Organic Solvents: Quantitative Evaluation of the Efficiency of Several Desiccants". Journal of Organic Chemistry. 75 (24): 8351–4. doi:10.1021/jo101589h. PMID 20945830.
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  22. ^ F.A.Cotton, S.A.Duraj, G.L.Powell, W.J.Roth (1986). "Comparative Structural Studies of the First Row Early Transition Metal(III) Chloride Tetrahydrofuran Solvates". Inorg. Chim. Acta. 113: 81. doi:10.1016/S0020-1693(00)86863-2.CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)
  23. ^ Vogel G. C.; Drago, R. S. (1996). "The ECW Model". Journal of Chemical Education. 73 (8): 701–707. Bibcode:1996JChEd..73..701V. doi:10.1021/ed073p701.
  24. ^ Manzer, L. E. "선택된 초기 전환 금속의 테트라하이드로푸란 복합체," 무기 합성. 21, 135–140, (1982)
  25. ^ Lorente, Adriana; Lamariano-Merketegi, Janire; Albericio, Fernando; Álvarez, Mercedes (2013). "Tetrahydrofuran-Containing Macrolides: A Fascinating Gift from the Deep Sea". Chemical Reviews. 113 (7): 4567–4610. doi:10.1021/cr3004778. PMID 23506053.
  26. ^ Wolfe, John P.; Hay, Michael B. (2007). "Recent advances in the stereoselective synthesis of tetrahydrofurans". Tetrahedron. 63 (2): 261–290. doi:10.1016/j.tet.2006.08.105. PMC 1826827. PMID 18180807.
  27. ^ Cremer, Dieter (1983). "Theoretical Determination of Molecular Structure and Conformation. XI. The Puckering of Oxolanes". Israel Journal of Chemistry. 23: 72–84. doi:10.1002/ijch.198300010.

일반참조

외부 링크