1,2,4-트리히드록산트라퀴논

1,2,4-Trihydroxyanthraquinone
1,2,4-트리히드록산트라퀴논
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
선호 IUPAC 이름
1,2,4-트리히드록산트라센-9,10-디오네
기타 이름
퍼푸린, 퍼푸린, 히드록실리자르산
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.001.237 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C14H8O5/c15-8-5-9(16)14(19)11-10-12(17)17)6-3-1-2-4-7(6)13(11)18/h1-5,15-16,19H checkY
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  • InChi=1/C14H8O5/c15-8-5-9(16)14(19)11-10-12(17)17)6-3-1-2-4-7(6)13(11)18/h1-5,15-16,19h
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  • C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(C2=O)C(=C(=C3O)O)o
  • O=C2c1cc1C(=O)c3c2c(O)cc(O)c3O
특성.
C14H8O5
어금질량 256.21 g/190
녹는점 259°C(498°F, 532K)[1]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

1,2,4-트리히드록산트라퀴논(Trihydroxyanthraquinone)은 흔히 퍼플푸린이라고 불리는 안트라퀴논이다.그것은 자연적으로 발생하는 빨강/노랑염색이다.수소 원자 3개를 히드록실(OH) 그룹에 의해 대체함으로써 9,10안트라퀴논에서 정식으로 유래한다.

퍼푸린은 베란틴, 연기 브라운 G, 히드록실리자르산, C라고도 불린다.I. 58205.그것은 고전적인 호수 색소 "마더호수" 또는 로즈 마더호수의 작은 성분이다.

역사

마더 루트는 적어도 기원전 1500년부터 죽어가는 천에 사용되어 왔다.[2]퍼푸린과 알리자린은 1826년 두 명의 프랑스 화학자인 피에르 로비케트와 콜린에 의해 뿌리로부터 격리되었다.그것들은 1868년 그라베와 리버만에 의해 무연탄 파생상품으로 확인되었다.그들은 또한 브로모안트라퀴논에서 알리자린을 합성했는데, 알리자린이 이전에 M. F. 데 랄란데가 출판한 퍼푸린으로 변환된 것과 함께, 퍼푸린에 최초의 합성 루트를 제공했다.[3]OH 그룹의 위치는 바이엘과 카로가 1874–1875년에 결정했다.[4]

자연발생

퍼푸린은 알리자린 (1,2-dihydroxyranthraquinone)과 함께, 마더 식물(Rubia tinctorum)의 뿌리에서 발생한다.뿌리는 실제로 염료의 무색 글리코시드를 함유하고 있다.

특성.

퍼푸린은 결정성 고체로 259℃(498℃)에서 녹는 주황색 바늘을 형성하지만 [5]에탄올에 녹으면 빨갛게 되고, 끓는 물에 알칼리를 넣어 녹이면 노랗게 된다.헥산에서는 용해되지 않지만 클로로포름에서는 용해되며, 클로로포름에서는 적갈색 바늘로서 얻을 수 있다.[6]알리자린과 달리 퍼푸린은 황산알루미늄 용액에 끓어 용해되는데, 이 용액에서 산으로 침전될 수 있다.이 절차는 두 염료를 분리하는 데 사용될 수 있다.[7]

많은 다이드록시, 트리히드록산트라퀴논과 마찬가지로 번푸린은 1,2,7-트리히드록산트라퀴논(anthrapurpurin)에 비해 효과가 1/20에 불과하지만, 정화작용이 있다.[8]

사용하다

퍼푸린은 면 프린팅에 빠른 염료로 다양한 금속 이온으로 콤플렉스를 형성한다.그러나 그것은 햇빛에 노출되면 알리자린보다 빨리 변한다.[2]

네이처 저널 사이언티픽 리포트에 발표된 한 연구는 자반체가 리튬이온 배터리의 코발트를 대체할 수 있다고 시사했다.[9]코발트를 제거한다는 것은 위험 물질을 제거하고, 배터리를 상온에서 생산하도록 허용하며, 배터리 재활용 비용을 낮추는 것을 의미한다.경작된 마더에서 퍼푸린을 추출하는 것은 간단한 작업이다. 또는 그 화학물질을 실험실에서 합성할 수도 있다.[10]

참고 항목

  • 트라이히드록산트라퀴논
  • 피에르 로비켓, 1826년 자줏대감 발견자
  • 堀口, 博 (1968). 綜説合成染料 [Review on Synthetic Dyes] (in Japanese). 三共出版. p. 541.

참조

  1. ^ CRC 화학물리학 핸드북, 90번 개정판
  2. ^ a b Madder Root Archived 2011-07-14 Natural Pigments 웹사이트의 웨이백 머신 카탈로그 항목에 보관.2010-01-22에 접속.
  3. ^ 화학 뉴스 및 산업 과학 저널 30권 207쪽
  4. ^ Wahl, Andre; Atack, F. W (1919)유기농 다이스터프 제조.G. Bell And Sons, Limited.2010-01-22에 액세스한 온라인 버전.
  5. ^ CRC 화학물리학 핸드북, 90번 개정판
  6. ^ Vankar, Padma S.; Shanker, Rakhi; Mahanta, Debajit; Tiwari, S.C. (2008). "Ecofriendly sonicator dyeing of cotton with Rubia cordifolia Linn. using biomordant". Dyes and Pigments. 76 (1): 207–212. doi:10.1016/j.dyepig.2006.08.023.
  7. ^ 어빙 웨더비 페이(1919)콜타르 염료의 화학성분.반 노스트랜드 온라인 버전은 2010-01-22에 접속했다.
  8. ^ Hugh Alister McGuigan (1921), 화학 약리학에 대한 소개; 화학에 관한 약리역학.P. Blakiston의 아들 필라델피아.archive.org의 온라인 버전, 2010-01-30에 액세스.
  9. ^ Reddy, Arava Leela Mohana; Nagarajan, Subbiah; Chumyim, Porramate; Gowda, Sanketh R; Pradhan, Padmanava; Jadhav, Swapnil R; Dubey, Madan; John, George; Ajayan, Pulickel M; Ajayan, Pulickel M (2012). "Lithium storage mechanisms in purpurin based organic lithium ion battery electrodes". Scientific Reports. 2: 960. doi:10.1038/srep00960. PMC 3518813. PMID 23233879.
  10. ^ Richard Chirgwin (12 December 2012). "Dying to make greener batteries". The Register. Retrieved 12 December 2012.