1,4-디하이드록산트라퀴논

1,4-Dihydroxyanthraquinone
1,4-디하이드록산트라퀴논
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
선호 IUPAC 이름
1,4-디하이드록산트라센-9,10-디오네
기타 이름
퀴니자린; 용제 오렌지 86
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.001.245 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C14H8O4/c15-9-5-6-10(16)13(17)7-3-1-2-4-8(7)14(12)18/h1-6,15-16H 수표Y
    키: GUEIZVNYDFNHU-UHFFFAOYSA-N 수표Y
  • InChi=1/C14H8O4/c15-9-5-6-10(16)12-11(16)13(17)7-3-1-2-4-8(7)14(12)18/h1-6,15-16H
    키: GUEIZVNYDFNHU-UHFFFAOYAX
  • O=C2c1cc1C(=O)c3c2c(O)cc3o
특성.
C14H8O4
어금질량 240.21 g/190
외관 오렌지 또는 적갈색 결정 분말
녹는점 198~199°C(388~390°F, 471~472K)
비등점 450°C(842°F, 723K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
check 이버라이시수표Y☒N(?)
Infobox 참조 자료

1,4-디하이드록산트라퀴논(Dihidroxyanthraquinone)은 키니자린 또는 솔벤션 오렌지 86이라고도 하며, 안트로퀴논에서 유래한 유기 화합물이다.퀴니자린은 오렌지 또는 적갈색의 결정 가루다.그것은 공식적으로 두 개의 수소 원자를 히드록실(OH) 그룹에 의해 대체함으로써 안트라퀴논에서 파생된다.10개의 디하이드록산트라퀴논 이소메르 중 하나이며, 미더 식물인 루비아 주석토룸의 뿌리에서 (글리코사이드로서) 소량으로 발생한다.[1]

생산

퀴니자린은 프탈릭 무수화물4-클로로페놀의 반응에 따라 염화물의 가수 분해에 의해 생성된다.[2][3]

알리자린의 한 합성에 대한 요약 방정식.

프탈릭 무수화물이나 하이드로퀴논에서도 덜 효율적으로 준비할 수 있다.

사용하다

퀴니자린은 가솔린일부 난방유에 색칠하는 데 사용되는 값싼 염료다.인단트렌-알리자린 유래 염료 합성을 위한 중간재로 사용된다.OH 그룹은 염화물로 대체될 수 있다.염소 처리와 브롬화는 다른 염료를 제공한다.아닐린 유도체를 사용한 아민화(AlNH에 의한 OH 1개 교체)와 황화 유도체를 사용한 아민화(Acid Violet 43과 같은 다른 염료를 제공한다.칼슘, 바륨, 으로 호수 색소를 형성하는 데도 쓰인다.[2]

퀴니자린 샘플(TU 드레스덴의 히스토리 염료 컬렉션).

참고 항목

참조

  1. ^ Derksen, G. C. H.; Niederländer, H. A. G.; van Beek, T. A. (2002). "Analysis of Anthraquinones in Rubia tinctorum L. by Liquid Chromatography Coupled with Diode-Array UV and Mass Spectrometric Detection". Journal of Chromatography A. 978 (1–2): 119–127. doi:10.1016/S0021-9673(02)01412-7. PMID 12458949.
  2. ^ a b Bien, H.-S.; Stawitz, J.; Wunderlich, K. "Anthraquinone Dyes and Intermediates". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_355.
  3. ^ Bigelow, L. A.; Reynolds, H. H. (1926). "Quinizarin". Org. Synth. 6: 78. doi:10.15227/orgsyn.006.0078.