퀴나크리돈
Quinacridone | |
| 이름 | |
|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 5,12-디히드로퀴놀리노[2,3-b]아크리딘-7,14-디오네 | |
| 기타 이름 C.I: 73900, 피그먼트 바이올렛 19 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.012.618  |
| EC 번호 |
|
펍켐 CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| |
| 특성. | |
| C20H12N2O2 | |
| 어금질량 | 312.328 g·1998−1 |
| 외관 | 레드 파우더(나노파티클) |
| 밀도 | 1.47 g/cm3 |
| 불용성 | |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
 이버라이시  (?) | |
| Infobox 참조 자료 | |
퀴나크리돈은 색소로 사용되는 유기 화합물이다. 수많은 파생상품들이 강력한 아웃도어 페인트, 잉크젯 프린터 잉크, 타투 잉크, 아티스트의 수채화 물감, 컬러 레이저 프린터 토너와 같은 산업용 착색제 용도에 광범위하게 사용되고 있는 퀴나크돈 색소 제품군을 구성한다. 색소로서 퀴나크리돈은 용해되지 않는다.[1][2] 이 색소 계열의 발전은 알리자린 염료를 대체했다.[citation needed]
합성
이름은 비록 그렇게 만들어지지는 않았지만, 화합물이 아세리돈과 퀴놀린의 융합체라는 것을 나타낸다. 전형적으로 모체는 테레프탈산(CH62(NHPh)2 (COH2))의 2.5-디아닐리드로부터 준비된다.2 수키노수치네이트 에스테르에 아닐린이 응축된 후 사이클링을 하면 쉽게 탈수되는 디히드로퀴나크리돈(디히드로퀴나크리돈)이 나온다. 후자는 퀴나크리돈으로 산화된다.[1] 퀴나크리돈의 파생상품은 대체 아일린을 사용하여 쉽게 얻을 수 있다. 선형 시스-퀴나크리돈은 이소프탈산으로부터 준비될 수 있다.[3][4]
파생상품
| 키나크리돈 섬 |
|---|
 선형 트랜스 이소머 |
 선형 cis-이소머 |
 각도 시스-이소머 |
 각도 트랜스 이소머 |
퀴나크리돈 기반의 색소는 고성능 물감을 만드는데 사용된다. 퀴나크리돈은 1958년 두퐁에 의해 색소로 처음 팔렸다.[5] 퀴나크리돈은 뛰어난 색상과 날씨 속도의 특성을 지니고 있어 '고성능' 색소로 꼽힌다. 퀴나크리돈의 주요 용도는 자동차와 산업용 코팅을 포함한다. 용해 계면활성제로 기능화한 퀴나크리돈 색소의 나노크리스탈린 분산이 가장 흔한 자홍 인쇄 잉크다.
전형적으로 진한 빨강에서 보라색까지, 퀴나크리돈의 색은 분자의 R-그룹뿐만 아니라 고체의 결정 형태에 의해 영향을 받는다. 예를 들어 미인증 퀴나크리돈의 crystal 크리스탈 수정은 색의 빠름과 용도에 대한 내성이 뛰어난 강한 붉은 색조를 제공한다. 또 다른 중요한 수정은 마룬 음영을 제공하는 β 위상이며, 이 위상은 날씨 내성이 강하고 빛도 빠르다. 두 수정 모두 α 결정 단계보다 열역학적으로 안정적이다. γ결정 수정은 각각의 퀴나크리돈 분자가 하나의 H본드를 통해 네 개의 이웃에 수소를 결합하는 십자형 격자가 특징이다. 한편, β 페이즈는 각각의 퀴나크리돈 분자와 두 이웃 사이에 이중 H-bonds를 가진 분자의 선형 사슬로 구성되어 있다.[6]
퀴나크리돈의 화학 구조에 대한 기본적인 수정은 CH와3 Cl 대체물의 첨가를 포함한다. 퀴나크리돈의 일부 마젠타 색조는 "티오 바이올렛"[7]과 "아크라 바이올렛"[8]이라는 상표로 표시되어 있다.
반도체 특성
Quinacridone 파생상품은 분산된 상태에서 강한 형광성과 높은 운반자 이동성을 보인다. 이러한 특성은 양호한 광, 열 및 전기 화학적 안정성을 보완한다. 이러한 특성은 유기발광다이오드(OLED), 유기태양전지(OSC), 유기전계효과 트랜지스터(OFET) 등 광전자적 용도에 필요하다. 분자간 H본딩과 파이피 적층과의 상호작용으로 인해 퀴나크리돈은 자가조립, 초분자 유기반도체를 형성할 수 있다.
스캐닝 터널링 현미경에 의해 촬영된, 흑연 배경에 스스로 조립된 퀴나크리돈 체인에 의해 촬영되었다.
참조
- ^ a b Hunger, K.; Herbst, W. (2012). "Pigments, Organic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a20_371.(필요한 경우)
- ^ Blundell, Jane. "Quinacridone Colours". Jane Blundell.com. Retrieved 1 August 2018.
- ^ Labana, S. S.; Labana, L. L. (1967). "Quinacridones". Chemical Reviews. 67: 1–18. doi:10.1021/cr60245a001.
- ^ Lincke, Gerhard (2002). "On quinacridones and their supramolecular mesomerism within the crystal lattice". Dyes and Pigments. 52 (3): 169–181. doi:10.1016/S0143-7208(01)00085-7.
- ^ Lomax, Suzanne Quillen (13 December 2013). "Phthalocyanine and quinacridone pigments: their history, properties and use". Studies in Conservation. 50 (sup1): 19–29. doi:10.1179/sic.2005.50.Supplement-1.19. S2CID 97211023.
- ^ E.F. Paulus; F.J.J. Leusen & M.U. Schmidt (2007). "Crystal structures of quinacridones". CrystEngComm. 9 (2): 131. CiteSeerX 10.1.1.589.5547. doi:10.1039/b613059c.
- ^ MacEvoy, Bruce. "handprint : watercolor brands". www.handprint.com. Retrieved 4 October 2019.
- ^ Myers, David. "The Color of Art Pigment Database: Pigment Violet - PV". Art is Creation. Retrieved 4 October 2019.
추가 판독값
- Chenguang, Wang; Zuolun, Zhang; Yue, Wang (2016). "Quinacridone-based π-conjugated electronic materials". J. Mater. Chem. C. 4 (42): 9918–36. doi:10.1039/C6TC03621J.
- Głowacki, Eric Daniel; Irimia-Vladu, Mihai; Kaltenbrunner, Martin; Gsiorowski, Jacek; White, Matthew S.; Monkowius, Uwe; Romanazzi, Giuseppe; Suranna, Gian Paolo; Mastrorilli, Piero; Sekitani, Tsuyoshi; Bauer, Siegfried; Someya, Takao; Torsi, Luisa; Sarıçiftçi, Niyazi Serdar (2013). "Hydrogen-Bonded Semiconducting Pigments for Air-Stable Field-Effect Transistors". Advanced Materials. 25 (11): 1563–9. doi:10.1002/adma.201204039. PMID 23239229.
