메틸테르트부틸에테르

Methyl tert-butyl ether
메틸테르트부틸에테르
Skeletal formula of MTBE
Ball-and-stick model of the MTBE molecule
이름
선호 IUPAC 이름
2-메톡시-2-메틸프로판
기타 이름
메틸 3차 부틸 에테르, 메틸 테르트 부틸 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, MTBE, 테르트-부틸 에테르, tBME, tert-But-Bu.오메
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.015.140 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C5H12O/c1-5(2,3)6-4/h1-4H3 checkY
    키: BZLVMXJERCGMT-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C5H12O/c1-5(2,3)6-4/h1-4H3
    키: BZLVMXJERCGMT-UHFFFAAAA
  • O(C(C)C)C
특성.
C5H12O
어금질량 88.150 g·190−1
외관 무색 액체
밀도 0.7404 g/cm³
녹는점 -109°C(-164°F, 164K)
비등점 55.2°C(131.4°F, 328.3K)
26 g/L(20°C)[1]
점도 25 °C에서 0.36 cP
위험
NFPA 704(화재 다이아몬드)
1
3
플래시 포인트 -33.0°C(-27.4°F, 240.2K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

메틸테르트부틸에테르와 테르트부틸에테르(MTBE)라고도 하는 메틸3차부틸에테르(Methyl tert-butyl ether, MTBE)는 구조용식3(CH)3COCH를3 가진 유기 화합물이다. MTBE는 휘발성, 인화성, 무색 액체로 물에 거의 용해되지[1] 않는다. 연료 첨가제로 주로 사용되는 MTBE는 가솔린에 혼합되어 노크 저항성을 높이고 불필요한 배출량을 감소시킨다.[2][3]

생산 및 속성

MTBE는 메탄올과 이소부틸렌의 화학반응을 통해 제조된다. 메탄올은 주로 천연가스에서 유래하는데,[4] 증기개혁은 천연가스(주로 메탄)에 들어 있는 다양한 경량 탄화수소를 일산화탄소와 수소로 변환시킨다.[5] 그 결과 발생하는 가스는 촉매의 존재에서 더 이상 반응하여 메탄올을 형성한다.[6] 이소부틸렌은 다양한 방법을 통해 생산될 수 있다. 그러한 방법 중 하나는 n-부탄의 이소머라이징을 통해 이소부탄으로 이소부탄화하여 탈수화하여 원하는 제품을 형성하는 것이다.[7]

미국 MTBE 생산량은 1999년 하루[8] 26만 배럴로 정점을 찍은 뒤 하루 약 5만 배럴로 하락해 안정세를 유지하다 수출시장을 중심으로 [9]생산량이 크게 줄었다. 사빅 인수 이후 석유 대기업인 사우디 아람코는 현재 연간 237만 메트릭톤(mt/yr)으로 추정되는 생산능력을 갖춘 세계 최대 생산국으로[12] 평가받고 있다.[10][11][13] 2018년 전 세계 MTBE 생산능력은 3500만톤으로 추정됐다.[14]

사용하다

MTBE는 가솔린 엔진 연료의 연료 구성요소로 사용된다. 그것은 휘발유의 산소 함량을 증가시키기 때문에 일반적으로 산소 산소로 알려진 화학 물질 그룹 중 하나이다.

노킹 방지제로서

미국에서는 1979년부터 낮은 수치의 가솔린에 MTBE가 사용되어 왔으며, 엔진 노크 방지를 위해 테트라에틸리드(TEL)를 안티크녹(옥탄 등급) 첨가제로 대체하였다.[15] 산소는 또한 가솔린이 더욱 완전하게 연소하도록 도와 테일파이프 배출을 감소시키고 아로마틱스(예: 벤젠)와 같은 가솔린 성분을 희석하거나 대체한다. 다른 산소와 옥탄 인핸서가 도입되기 전에 정유사들은 혼합 특성과 낮은 비용으로 MTBE를 선택했다.

노크 방지제로서의 MTBE에 대한 대안

에탄올을 포함한 가솔린과 ETBE와 같은 다른 에테르를 위한 첨가물로 다른 산소산소를 이용할 수 있다.

에탄올은 미국과 유럽의 농업 및 기타 이익 단체들에 의해 안전한 대안으로 광고되어 왔다. 2003년, 캘리포니아는 MTBE를 에탄올로 대체하기 시작한 미국 최초의 주였다.

에탄올의 대안은 에탄올과 이소부텐으로 제조된 ETBE이다. 첨가제로서의 성능은 MTBE와 비슷하지만 메탄올에 비해 에탄올 가격이 높아 가격이 비싸다.

고품질의 가솔린도 대안이어서 MTBE와 같은 첨가제는 불필요하다. 이소옥탄 자체가 사용된다. MTBE 공장은 이소부틸렌으로부터 이소옥탄을 생산하기 위해 개조될 수 있다.[16][17]

용매로

Tert-butyl 그룹은 MTBE가 잠재적으로 폭발성 과산화물을 형성하는 것을 방지하므로 MTBE는 산업에서 디에틸 에테르(학문 연구에 흔히 사용된다)에 대한 안전한 대안으로 광범위하게 사용된다. 디에틸에테르보다 흔하게 쓰이지는 않지만 학술연구에서도 용제로 쓰인다.[18][19][20] 비록 에테르지만 MTBE는 루이스의 빈약한 기지로 그리나드 시약 형성을 지원하지 않는다. 강한 산을 향해서도 불안정하다. 브로민에 위험하게 반응한다.[21]

MTBE는 물(52.6°C, 96.5% MTBE)[22]과 메탄올(51.3°C, 68.6% MTBE)으로 아조트로프를 형성한다.[23]

접촉해산요법이라는 의학적인 절차에서 MTBE는 담석을 녹이기 위해 담낭에 직접 주사된다.[24][25]

환경의 지속성 및 취약성

MTBE는 매우 낮은 농도의 물에 불쾌한 맛을 준다. MTBE는 주유소에서 지하저장탱크(UST)를 누설하거나 MTBE가 함유된 휘발유를 지상으로 흘려보내는 방식으로 급수 대수층에 도입되는 경우가 많다. MTBE의 높은 용해성과 지속성은 대수층으로 방출될 때 가솔린의 다른 많은 성분보다 빠르고 멀리 이동하게 한다.[26]

MTBE는 박테리아의 작용으로 생분해된다. 유체화된 침대 생물원료와 같은 적절한 유형의 생물원료에서 MTBE는 물에서 감지할 수 없는 수준으로 빠르게 경제적으로 제거될 수 있다. 코코넛 쉘에서 생산되고 MTBE 흡착에 최적화된 활성탄소는 MTBE를 검출할 수 없는 수준으로 감소시킬 수 있지만,[27] 이러한 감소 수준은 가장 이상적인 상황에서만 발생할 가능성이 높다. 현재 대수층 토양 매트릭스 내에서 오염물질 농도를 기준(개발 전) 조건으로 낮출 수 있는 현장 처리 방법에 대한 알려진 사례가 없다.

세계보건기구(WHO)의 암 연구기관인 IARC에 따르면 MTBE는 인체 발암물질로 분류되지 않는다. MTBE는 5 – 15 µg/l 농도의 물에서 맛볼 수 있다.[28]

2007년 현재, 연구원들은 MTBE 섭취의 건강 영향에 대한 제한된 데이터를 가지고 있다. 미국 환경보호국(EPA)은 이용 가능한 데이터가 음용수의 낮은 노출 수준에서 MTBE의 건강 위험을 정량화하기에 불충분하다고 결론내렸지만, 이 데이터는 MTBE가 높은 용량에서 잠재적인 인간 발암물질이라는 결론을 뒷받침한다.[29]

미국의 규제 및 소송

주요 기사: MTBE 논란

MTBE 제조 및 사용 제한

2000년에 EPA는 4년에 걸쳐 MTBE의 전국적 사용을 단계적으로 중단하기 위한 계획의 초안을 작성했다.[citation needed] 일부 주에서는 연방의 규제를 기다리지 않고 MTBE 금지를 제정했다. 캘리포니아는 2002년에 가솔린 첨가제로 MTBE를 금지했다.[30] 뉴욕 주는 2004년에 발효된 "연료 첨가제"로서 MTBE의 사용을 금지했다.[31] 그러나 MTBE는 다른 산업용으로는 여전히 주 내에서 합법적이다.[32]

미국 하원이 승인한 2005년 에너지 정책법에는 수질오염 소송으로부터 MTBE 제조업체를 보호하기 위한 조항이 포함되지 않았다. 이 조항은 2003년에 처음 제안되었고 일부 사람들에 의해 톰 드레이와 하원의원의 우선 순위로 생각되었다. 조 바튼 당시 에너지통상위원회 위원장.[33] 이 법안에는 일부 주요 석유회사를 포함한 MTBE 제조업체들에게 20억 달러의 전환 지원을 제공했고 MTBE는 이후 9년 동안 단계적으로 폐지되었다.[34] 상원에서의 반대로,[35] 회의 보고서는 모든 MTBE 조항을 삭제했다. 최종 법안은 조지 W 부시 대통령에 의해 법안으로 통과되었다.[36] MTBE 책임 보호의 결여로 인해 가솔린 첨가제로 에탄올을 사용하는 것으로 전환되고 있다.

정리 비용 및 소송

미국의 지하수 및 토양오염에서 MTBE를 제거하기 위해서는 어쿠퍼와 시급수에서 화합물을 제거하고 새는 지하유 탱크를 교체하는 등 10억[37]~300억달러의 비용이 소요될 것으로 추정됐다.[38] 한 사례에서는 캘리포니아주 산타모니카시에 속한 우물에서 석유회사들이 MTBE를 청소하는 데 드는 비용이 2억 달러를 넘는 것으로 추정됐다.[39] 또 다른 사례로, 뉴욕시는 2009년 퀸즈 자치구의 한 우물 밭을 청소하는데 2억 5천만 달러의 비용이 들 것으로 추산했다.[40] 2013년 배심원단은 MTBE에 의해 오염된 지하수를 치료하기 위해 뉴햄프셔 주에 2억 3천 6백만 달러의 손해 배상금을 지급했다.[41]

2016년 현재 공공 및 민간 식수 공급원의 MTBE 오염과 관련한 수백 건의 소송이 여전히 계류 중이다.[citation needed]

식수 규정

EPA는 1998년 MTBE를 음용수의 국가 최대 오염물질 수준(MCL) 표준 개발 후보지로 처음 선정했다.[42] 2020년 현재 이 기관은 MCL 개발 여부를 발표하지 않았다.[43] EPA는 공공 물 시스템의 MCL 개발에 독성 데이터를 사용한다.[44]

캘리포니아는 2000년에 리터당 13마이크로그램의 MTBE에 대한 주 차원의 MCL을 설립했다.[45]

참고 항목

참조

  1. ^ a b 산업안전보건연구소의 게스티스 물질 데이터베이스에 있는 메틸 테르트 부틸 에테르 기록
  2. ^ "Methyl tertiary butyl ether prices, markets & analysis". ICIS Explore. Retrieved 2020-06-28.
  3. ^ "Oxygenates". www.api.org. Retrieved 2020-06-28.
  4. ^ "How is Methanol Produced". METHANOL INSTITUTE. Retrieved 2020-06-29.
  5. ^ Anzelmo, Bryce; Wilcox, Jennifer; Liguori, Simona. "Hydrogen production via natural gas steam reforming in a Pd-Au membrane reactor. Investigation of reaction temperature and GHSV effects and long-term stability" (PDF). Journal of Membrane Science: 25–32.
  6. ^ "methanol Properties, Production, Uses, & Poisoning". Encyclopedia Britannica. Retrieved 2020-06-29.
  7. ^ "Methyl Tertiary Butyl Ether (MTBE) Production and Manufacturing Process". ICIS Explore. Retrieved 2020-06-29.
  8. ^ "The United States continues to export MTBE, mainly to Mexico, Chile, and Venezuela - Today in Energy - U.S. Energy Information Administration (EIA)". www.eia.gov. Retrieved 2020-06-28.
  9. ^ "United States Methyl Tertiary Butyl Ether (MTBE): Production Economic Indicators". www.ceicdata.com. Retrieved 2020-06-28.
  10. ^ "Aramco completes its acquisition of a 70% stake in SABIC from the Public Investment Fund (PIF)". www.saudiaramco.com. Retrieved 2020-06-29.
  11. ^ "Saudi Aramco buys SABIC shares on market as it completes acquisition". Reuters. 2020-06-14. Retrieved 2020-06-29.
  12. ^ "Saudi Aramco to have largest MTBE capacity in Middle East and Asia". Retrieved 2020-06-29.
  13. ^ "Saudi Aramco's MTBE trading volume likely to rise after Sabic purchase S&P Global Platts". www.spglobal.com. 2019-04-09. Retrieved 2020-06-29.
  14. ^ "MTBE annual production capacity globally 2023". Statista. Retrieved 2020-06-28.
  15. ^ "Overview Methyl Tertiary Butyl Ether (MTBE) US EPA". archive.epa.gov. Retrieved 2021-04-07.
  16. ^ http://www.nesteengineering.com/default.asp?path=111,360,362,477 2006년 1월 6일 웨이백 머신에 보관
  17. ^ "Archived copy". Archived from the original on 2006-01-06. Retrieved 2006-01-31.CS1 maint: 제목으로 보관된 복사본(링크)
  18. ^ Matyash, V.; Liebisch, G.; Kurzchalia, T. V.; Shevchenko, A.; Schwudke, D. (2008). "Lipid extraction by methyl-tert-butyl ether for high-throughput lipidomics". The Journal of Lipid Research. 49 (5): 1137–1146. doi:10.1194/jlr.D700041-JLR200. PMC 2311442. PMID 18281723.
  19. ^ Vopička, Ondřej; Pilnáček, Kryštof; Číhal, Petr; Friess, Karel (2016-03-01). "Sorption of methanol, dimethyl carbonate, methyl acetate, and acetone vapors in CTA and PTMSP: General findings from the GAB Analysis". Journal of Polymer Science Part B: Polymer Physics. 54 (5): 561–569. Bibcode:2016JPoSB..54..561V. doi:10.1002/polb.23945. ISSN 1099-0488.
  20. ^ Vopička, Ondřej; Radotínský, Daniel; Friess, Karel (2016-02-01). "Sorption of vapour mixtures of methanol and dimethyl carbonate in PTMSP: Cooperative and competitive sorption in one system". European Polymer Journal. 75: 243–250. doi:10.1016/j.eurpolymj.2015.12.015.
  21. ^ "Interaction between bromine and tert-butyl methyl ether". UK Chemical Reaction Hazards Forum. Archived from the original on 13 March 2011. Retrieved 13 May 2010.
  22. ^ Zeon Corporation, 웨이백 머신에 2011-07-22 보관
  23. ^ CRC 화학물리학 핸드북, 90번째 판
  24. ^ Schoenfield LJ, Marks JW (1993). "Oral and contact dissolution of gallstones". Am. J. Surg. 165 (4): 427–30. doi:10.1016/S0002-9610(05)80934-1. PMID 8480875.
  25. ^ "Health Guide: Gallstones". New York Times.
  26. ^ 샌프란시스코 베이 지역 수질 관리 위원회 통합 분지 관리 계획(2004) 웨이백 기계에 2008-02-29 보관
  27. ^ 링크 텍스트 웨이백 머신에 보관된 2011-07-28
  28. ^ Fischer A, Oehm C, Selle M, Werner P (2005). "Biotic and abiotic transformations of methyl tertiary butyl ether (MTBE)". Environ Sci Pollut Res Int. 12 (6): 381–6. doi:10.1065/espr2005.08.277. PMID 16305145. S2CID 97168152.
  29. ^ "Methyl Tertiary Butyl Ether (MTBE) US EPA".
  30. ^ "California Reformulated Gasoline Phase 3". Sacramento, CA: California Air Resources Board. 2015-07-24.
  31. ^ "Spill Response & Remediation FAQ". Chemical and Pollution Control. Albany, NY: New York State Department of Environmental Conservation. Retrieved 2018-04-06.
  32. ^ 뉴욕 주. 뉴욕 통합법, 농업 및 시장법. "AGM § 192-g. 메틸 3차 부틸 에테르, 금지."
  33. ^ http://www.cnn.com/2005/POLITICS/04/21/energy.bill.mtbe.ap/ Wayback Machine에 2005-04-22 보관
  34. ^ "House approves $12 billion energy package". 2005-04-22.
  35. ^ 2004년 6월 16일, 워싱턴 포스트의 GOP 에너지 대책을 통과시킨 찰스 바빙튼 하원의원(House Passes Energy Bill, House Bill)은 A4(House Passes Energy Bill, House Bill의 MTBE 조항에 반대하는 상원의원들이 그것의 제정을 막기 위한 표를 가지고 있다.
  36. ^ 미국 2005년 에너지 정책법. 109–58 (텍스트) (pdf) 2005-08-08 승인.
  37. ^ "MTBE Cleanup Estimates". SIGMA Weekly Report. Fairfax, VA: Society of Independent Gasoline Marketers of America (SIGMA). 2005-05-23. Archived from the original on 2009-10-09.
  38. ^ "Long Island Utility Fighting to Defeat MTBE Safe Harbor". The MTBE e-Resource. New York, NY: Napoli Bern, LLP. 2004-03-16. Archived from the original on 2007-10-20.
  39. ^ "Oil Companies Pay Santa Monica MTBE Cleanup Costs". Environment News Service. Ecology Prime Media, Inc. 2005-02-17.
  40. ^ Navarro, Mireya (2009-10-20). "City Awarded $105 Million in Exxon Mobil Lawsuit". The New York Times. Retrieved 2010-05-12.
  41. ^ Earle, Sarah (2013-04-09). "Exxon Mobil is Found Negligent in New Hampshire MTBE Use". Bloomberg.
  42. ^ EPA(1998-03-02) "먹는물 오염물질 후보 명단 발표" 연방관보, 63 FR 10274
  43. ^ "Drinking Water Regulations Under Development or Review". EPA. 2020-01-27.
  44. ^ "How EPA Regulates Drinking Water Contaminants". EPA. 2017-05-03.
  45. ^ "MTBE: Regulations and Drinking Water Monitoring Results". Sacramento, CA: California State Water Resources Control Board. 2014-08-04.

외부 링크