칸타리딘

Cantharidin
칸타리딘
Cantharidin-2D.svg
Cantharidin-3D.png
이름
우선 IUPAC 이름
(3aR,4S,7R,7aS)-3a,7a-디메틸헥사히드로-4,7-에폭시[2]벤조프란-1,3-디온
기타 이름
칸타리딘, 스페인 파리
식별자
3D 모델(JSmol)
85302
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.000.240 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-263-3
케그
유니
  • InChI=1S/C10H12O4/c1-9-5-3-4-6(13-5)10(9,2)8(12)14-7(9)11/h5-6H, 3-4H2, 1-2H3/t5-6+, 9-10+ checkY
    키 : DHZBEENLJMYSHQ-YUMGAWCOSA-N
  • O=C2OC([C@@]1(C)[C@@H]3CC[C@H](O3)[C@]12C)=o
특성.
C10H12O4
몰 질량 196.165g/140g/140−1
밀도 1.41g/cm3
녹는점 212 °C (414 °F, 485 K)
약리학
법적 상태
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 독성이 강하다
GHS 라벨링:
GHS06: Toxic GHS07: Exclamation mark
위험.
H300, H315, H319, H335
P261, , , , , , , , , , , , , , , ,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
4
1
1
치사량 또는 농도(LD, LC):
0.03~0.5mg/kg(인간)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

칸타리딘은 테르페노이드 등급의 무취, 무색 지방 물질로, 많은 종류의 물집 [a]딱정벌레에 의해 분비된다.화상약이나 다량의 독이지만, 그것을 포함한 제제는 역사적으로 최음제(스페인 파리)로 사용되었다.칸타리딘은 수컷 물집풍뎅이에서 분비되어 짝짓기 시 암컷에게 교미 선물로 주어진다.그 후, 암컷 딱정벌레는 포식자에 대한 방어책으로 알을 덮는다.

칸타리딘에 의한 중독은 특히 말에서 중요한 수의학적 우려사항이지만, 내부적으로 복용한다면 사람에게도 독이 될 수 있다.외관상 칸타리딘은 강력한 방광제(증발제)로 심각한 화학적 화상을 일으킬 수 있습니다.적절한 투여 및 적용 시, 동일한 성질이 치료에도 사용되었습니다. 예를 들어, 피부의 연체동물 전염성 감염과 같은 피부 질환의 치료에도 사용됩니다.

칸타리딘은 미국에서 매우 위험한 물질로 분류되며 상당한 양을 [1]생산, 저장 또는 사용하는 시설에 의해 엄격한 보고 요건을 따릅니다.

화학

구조와 명명법

그리스산 딱정벌레인 [2]칸타리딘은 다양한 유기 [specify]용제에 용해성이 있지만 [3]물속에서는 미미한 용해성을 가진 무취 무색의 천연 제품이다.골격은 삼환식, 형식상 삼환식-[5.2.1.02,6] 데칸 골격이다.그 기능에는 고리 중 하나에 있는 카르본산 무수물(-CO-O-CO-) 하부 구조와 이환 고리 시스템의 브리징 에테르가 포함된다.

파르네솔로부터의 생합성 - 결합 형성 및 첨가되는 주요 원자는 파란색, 결합 해제 및 제거되는 원자/구조 세그먼트(segment)는 빨간색으로 표시됨

칸타리딘 생합성의 완전한 메커니즘은 알려져 있지 않다.그 프레임워크는 공식적으로 두 개의 이소프렌 [4]단위로 구성되어 있다.그러나 사료 연구는 생합성 과정이 더 복잡하며 모노텔펜 성질이 시사하는 것처럼 제라닐 피로인산염이나 관련된 10탄소 부모 구조의 단순한 산물이 아니라는 것을 보여준다.대신, 특정 탄소 세그먼트가 나중에 [5]제거되는 파르네솔(15-탄소) 전구체가 있다.

배포 및 가용성

물집 딱정벌레의 칸타리딘 수치는 상당히 다양할 수 있다.콜로라도에 사는 에피카우타속 물집풍뎅이 중 E.펜실라니카는 약 0.2mg, E.마쿨라타는 약 0.7mg, E.afficulata는 딱정벌레당 4.8mg을 함유하고 있으며 수컷도 [6]암컷보다 높은 수치를 가지고 있다.

Berberomeloe majalis 수컷은 딱정벌레당 칸타리딘이 64.22 ± 51.28mg/g(건조 중량)과 9.10 ± 12.64mg/g(d. w.또한 해혈의 칸타리딘 함량은 남성(80.9 ± 106.5 µg/g)이 여성(20.0 ± 41.5 µg/g)[7]보다 높다.

역사

히클레오스 루겐스, 무색 딱정벌레는 칸타리딘을 분비합니다.

최음제제

물집이 있는 딱정벌레로 만든 제제는 고대부터 최음제로 사용되어 왔는데, 아마도 그들의 신체적 효과가 성적 [8]흥분과 비슷하게 인식되었고,[9] 남성들에게 장기간의 발기 또는 프리피즘을 일으킬 수 있기 때문일 것이다.이러한 준비물은 "비틀레"를 뜻하는 그리스 단어에서 캔타리데스라고 알려져 있다.

과거 자료에서 볼 수 있는 그러한 사용의 예는 다음과 같다.

  • 고대 로마의 역사학자 타키투스는 아우구스투스 시저의 아내인 리비아 황후가 성적인 경솔함을 저지르도록 유혹하기 위해 [10]캔타리드 제제를 사용했다고 말한다.
  • 독일 황제 하인리히 4세 (1050–[11]1106)는 칸타리데를 섭취했다고 한다.
  • 프랑스 외과의사 앙브루아 파레는 1572년 쐐기풀과 칸타리드 [12]추출물로 구성된 물약을 먹고 "가장 무서운 사티리아증"을 앓는 한 남자의 사례를 묘사했다.이 남자는 아마도 한 창부가 그에게 대접한 음식에 칸타리드 가루를 뿌렸고, 그 후 그 남자는 "폭력적 프리아피즘"과 항문 출혈을 겪었고, 그 후 그는 죽었다는 것을 파레가 말한 바로 그 남자일 것이다.같은 파레는 또한 그의 [13]성욕을 강화하기 위해 의도한 캔타리드를 한 번 삼킨 후 혈뇨로 사망한 신부의 사례를 인용한다.
  • 칸타리드는 1600년대 프랑스에서 금지된 약물임에도 불구하고 상류층 사이에서 널리 사용되었습니다.경찰은 1680년경 맹독과 관련해 수색작업을 벌인 결과 최음제 [13]물약을 조제하는 데 사용되는 것으로 알려진 '블루쉬 파리'가 많이 발견됐다.
  • 프랑스 마법사 캐서린 몽보아신 ("La Voisin", c. 1640–1680)은 1670년대에 말린 두더지의 [14]피와 박쥐의 피를 섞은 스페인 파리로 만든 사랑의 부적을 준비했다고 기록된다.
  • 아마도 칸타리드가 함유된 최음제 과자는 1700년대에 프랑스에서 자유주의 서클에서 유통되었다.그것들은 루이 [13][15]15세의 성적인 만남을 성사시킨 악명 높은 방탕한 마레찰 드 리슐리외의 이름을 따서 "파스티유 드 리슐리외"라는 별명이 붙은 다채로운 명판이었다.
  • 프랑스 작가 도나티앙 알퐁스 프랑수아(1740–1814)는 1772년 스페인 파리가 들어간 아니스 맛 파스틸레를 두 명의 창녀에게 주고 독살할 뻔했다고 한다.그는 그 죄로 사형을 선고받았으나 나중에 [16][17]항소심에서 집행유예를 선고받았다.

비광약적 사용

약제학적 격리

칸타리딘은 1810년 당시 파리에 살고 있던 프랑스 화학자 피에르 [21]로비케에 의해 화학적으로 순수한 물질로 처음 분리되었다.Robiquet는 칸타리딘을 물집풍뎅이의 일종인 "스페인 파리"라고 불리는 Lyta vesicatoria의 약리학적 제제의 유효성분으로 분리했다.이것은 복잡한 의학에서 단순한 활성 원리를 식별하고 추출한 최초의 역사적 사례 중 하나였다.

로비켓은 칸타리딘이 실온에서 무취 무색의 고체라는 것을 발견했다.그는 이것이 물집 딱정벌레의 알 코팅의 공격적인 물집 성질에 책임이 있다는 것을 증명했고, 칸타리딘이 [22]스트리치닌과 같이 19세기에 알려진 가장 독성이 강한 독극물에 필적할 정도의 독성 성질을 가지고 있다는 것을 또한 증명했다.

약리학적 격리제의 기타 용도

수의학적 문제

칸타리딘에 의한 중독은 특히 에피카우타 종의 말에서 중요한 수의학적 우려 사항이다. 사료 줄기에 침입하는 종은 지역에 따라 다르다. 예를 들어 미국 중서부의 에피카우타 펜실베니아(검은 블리스터 비틀)와 미국 남서부의 비타타 종(줄무늬 블리스터)이다.각각의 요원은 상당히 [3]다를 수 있습니다딱정벌레는 잡초를 먹고 때때로 가축 사료를 생산하는 데 사용되는 농작물 밭(예: 알팔파)으로 이동하는데, 그곳에서 그들은 군집을 이루고 건초 덩어리로 들어가는 것으로 발견됩니다. 예를 들어, 한 조각(4-5인치 구간[27])에는 수백 마리의 곤충이 있거나 [3]전혀 없습니다.말은 딱정벌레의 침입에 의해 생성된 칸타리딘에 매우 민감합니다: 말의 LD는50 말 몸무게의 약 1mg/kg입니다.말들은 [28]물집 딱정벌레가 들어간 사료 뭉치를 먹일 때 실수로 독이 될 수 있다.

강한 다산성 조류 [29]종인 큰 가슴은 칸타리딘의 독성에 면역이 되지 않는다; 그들은 물집 딱정벌레를 섭취한 후에 취한다; 그러나 칸타리딘은 [30][31]그들을 감염시키는 기생충에 대해서도 활성을 가지고 있다.큰 가슴은 수컷의 성적 [32]흥분을 증가시키기 위해 Meloe속의 독성 물집 딱정벌레를 먹을 수 있다.

인간의 의학적 문제

일반적인 리스크

수포제로서 칸타리딘은 의학적으로 사용될 때 부작용을 일으킬 수 있는 가능성이 있다.이[33] 때문에 피부과 의사나 [34]응급요원이 사용하는 "문제약" 목록에 포함되어 있다.널리 사용되고 있음에도 불구하고, 칸타리딘은 지금까지도 없었고 현재도 [35]FDA의 승인을 받지 못했다.그것은 현재 연체동물 [36]치료를 위한 3상 임상시험 중이다.그러나 그 효과와 용도에 정통한 의료 제공자에 의해 적절하게 배합되어 클리닉에서 국소적으로 적용되면 칸타리딘은 사마귀나 연체동물과 [37]같은 일부 양성 피부 병변 치료에 안전하고 효과적으로 사용될 수 있다.

사람이 섭취할 때 LD는50 약 0.5mg/kg이며, 최소 10mg의 선량이 잠재적으로 치명적이다.칸타리딘을 섭취하는 것은 처음에 위장과 요로의 내벽에 심각한 손상을 일으킬 수 있으며 영구적인 신장 손상을 일으킬 수도 있다.칸타리딘 중독의 증상에는 소변에 피가 흐르고 복통이 있으며 [33]발기가 길어지는 경우는 거의 없다.

최음제 사용의 위험성

주요 기사: Spanish fly

칸타리딘의 극도의 독성은 어떤 최음제로도 매우 위험하다.[38][39]그 결과 많은 나라에서 [34]처방전 없이 캔타리딘이나 캔타리딘을 함유한 제제를 판매하는 것은 불법이다.

조사.

작용 메커니즘

칸타리딘은 표피세포의 지질막에 의해 흡수되어 단백질의 펩타이드 결합을 분해하는 효소인 세린 단백질 분해효소의 방출을 일으킨다.이것은 세포간 접착에 관여하는 세포 구조인 데스모솜 플라크의 분해를 유발하고, 세포를 함께 고정시키는 톤필라멘트의 분리를 이끈다.이 과정은 세포 연결의 손실(아칸소 용해)과 궁극적으로 피부의 수포로 이어진다.병변은 [37][40]흉터 없이 치유된다.

의약품 사용

VP-102는 일회용 어플리케이터를 통해 전달되는 칸타리딘을 포함하는 실험적인 약물-디바이스 조합으로 연체동물 전염병, 일반 사마귀 및 생식기 [41]사마귀의 치료를 위해 연구되고 있다.

생물 활동

칸타리딘은 동물 [42]모델에서 피부 리슈마니아증 국소 치료에 어느 정도 효과가 있는 것으로 보인다.국소 의학 용도 외에도 칸타리딘과 그 유사체는 암세포에 [43][44][45]대한 활성을 가질 수 있다.배양종양세포에 대한 실험실 연구에 따르면 이 활동은 PP2A [46][47]억제의 결과일 수 있다.

레퍼런스

설명 메모

  1. ^ 에피카우타속, 베르베로멜로속, 리타 베시카토리아(스페인 파리)종을 폭넓게 포함한다.가짜 물집 딱정벌레, 큰딱정벌레, 딱정벌레도 칸타리딘을 생산한다.

원천

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추가 정보

  • Dupuis, Gérard & Berland, Nicole (2004).칸타리딘:출처와 합성" Lille, FR: Lycé Faidherbe, 참조 [1], 2015년 12월 13일에 액세스.

외부 링크