아지드

Azide
아지드 음이온
아지드 기능 그룹은 두 개의 공명 구조로 표시할 수 있다.

Azide는 N이라는−
3 공식을 가진 음이온이다. 하이드라조산(HN3)의 결합 베이스로, N은−
32 CO, NCO−, NO2, NO+
2, NCF가 있는 등전자의 선형 음이온이다. 발란스 본드 이론에 따르면 아지드는 여러 공명 구조로 설명할 수 있다; 한 것은 N-= += N- 아지드는 유기화학 RN의3 기능 그룹이기도 하다.[1]

아지드화물을 주로 사용하는 것은 에어백에 추진제 역할을 한다.

역사

페닐 아지드("diazoamidobenzol")는 1864년 피터 그리스에 의해 암모니아와 페닐디아조늄의 반응에 의해 준비되었다.[2][3] 1890년대에 히드라조산(HN)을3 발견한 테오도르 커티우스는 이소시아네이트에 대한 아킬 아지드화물의 재배치를 기술했고, 그 후 커티우스 재배열이라는 이름을 붙였다.[4] Rolf Huisgen은 1,3-dipolar cycloaddition을 묘사했다.[5][6]

유기화학자들 사이에서 아지드에 대한 관심은 이러한 화합물의 불안정성이 보고되었기 때문에 상대적으로 미미했다.[7] 쿠-카탈리세드(3+2)의 샤플리스 외 연구원이 유기 아지드와 말단 알키네스 사이에 사이클로아드가 검출되면서 상황은 크게 달라졌다.[8][9] 아지도-와 알카인 집단은 "생물직통적"으로, 이는 그들이 살아 있는 시스템과 상호작용하지 않는다는 것을 의미하며, 동시에 그들은 인상적으로 빠르고 선택적인 결합을 겪는다. 이러한 형식 1,3극 사이클로어데이션은 소위 '클릭 케미스트리'([10][11]아마도 비전문가에게만 알려진 화학)의 가장 유명한 예가 되었고, 유기 아지드화 분야가 폭발했다.

준비

무기 아지드화

아지드화나트륨은 산화 아산화질소의 반응에 의해 산업적으로 만들어지며, 용매로서 액체 암모니아에 아미드 나트륨을 함유한 NO2:[12]

NO2 + 2 NaNH2 → NaN3 + NaOH + NH3

많은 무기질 아지드화물은 아지드화나트륨으로부터 직간접적으로 준비될 수 있다. 예를 들어, 기폭기에 사용되는 납 아지드는 납 질산염과 아지드화나트륨 사이의 메타텍스 반응으로부터 준비될 수 있다. 다른 방법은 액체 암모니아에 용해된 은 아지드화 금속과 직접 반응하는 것이다.[13] 일부 아지드화물은 탄산염에 하이드라조산을 넣어 처리함으로써 생성된다.

아지드는 조정 화학에서 흔히 볼 수 있는 리간드다. [Co(en)(2SO3)N3][14]의 구조.

유기농 아지드

페닐 아지드에 대한 선택된 결합 거리(피코미터) 및 각도.[15]

유사알라이드로서, 아지드는 일반적으로 많은 이탈 그룹(예: Br-, I-, OTs-)을 대체하여 아지도 화합물을 준다. 아릴 아지드화물은 아지드화나 트리메틸실릴 아지드화 나트륨과 함께 적절한 디아조늄 소금의 변위를 통해 준비될 수 있다. 염화물에도 불구하고 핵포질 방향족 치환도 가능하다. 아닐아민과 방향족 하이드라진은 알킬아민과 하이드라진처럼 디아조트화 과정을 거친다.[1]

적절하게 기능화된 아지드화합물은 아지드화나트륨과 핵소피질 대체를 거친다. 알리파틱 알코올은 히드라조산을 사용하면서 미쓰노부 반응의 변종을 통해 아지드를 낸다.[1] 히드라진은 또한 아질산나트륨과의 반응에 의해 아지드를 형성할 수 있다.[16]

PhNH2 + NaNO2 → PhN3

알킬 또는 아릴 아킬 염소이드는 수용액에서 아질화 나트륨과 반응하여 아킬 아지드를 주고, [17][18]아킬 아지드화물은 커티우스 재배열에서 이소시아네이트를 준다.

Preparation of acyl azides from acyl chlorides.png

아조 전달 화합물인 트리플루오로메탄에술포닐아지드 및 이미다졸-1-술포닐아지드화물은 아지드화나트륨에서도 제조된다. 그들은 아민과 반응하여 그에 상응하는 아지드화물을 준다.

RNH2 → RN3

알킬 아지드 합성을 위한 몇 가지 일반적인 방법은 다음 계획에 설명되어 있다.[7][19][20][21][22][23][24][25] 의심할 여지 없이, 아지드 음이온을 가진 적절한 이탈 집단의 단순한 핵소독성 대체는 선택의 방법으로 남아있다. 떠나는 집단은 할로겐화,[26] 설폰산염 [27][28]등이 될 수 있다. 아지드 소스는 리튬아지드(LiN3), 트리메틸실릴아지드(TMSN3), 트리부틸틴아지드(BuSnN33) 등이 모두 사용됐지만 아지드 소스는 아지드 나트륨(NaN3)이 가장 많다.[7] 전자레인지와[29] 항정신병적[30] 반응변형도 알려져 있다. 알코올은 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium 헥사플루오로인산염(ADMP)[31]을 사용하거나 디페닐인스포릴 아지드(DPA)가 있는 미쓰노부 조건 하에서[32] 한 번에 아지드로 변환할 수 있다. 히드록시와 아미노 아지드화물은 에폭시드와 아지리딘 고리 갈라짐으로 각각 접근할 수 있다.[33][34] 디아조가 트리플루오로메탄네술포닐아지드 TFN과3 토실아지드(TsN3)를 이용해 아민에 전이된 것으로 보고됐다.[35] 최근 몇 년 동안, 알케인의 직접 가수 분해는 점점 더 인기를 끌고 있다.[36]

Overview alkyl azide synthesis Zhurakovskyi.svg

더트-위몰 반응

아지드 합성을 위한 고전적인 방법은 디아조아미노황산염에 디아조아미노황산염에 먼저 디아조늄아미드와 반응한 다음 아지드화물과 설피닌산을 가수 분해하는 Dutt-Wormall 반응이다[37].[38]

Dutt–Wormall reaction.svg

반응

무기 아지드화

아지드염은 질소 가스의 방출로 분해될 수 있다. 알칼리 금속 아지드의 분해 온도는 NaN3 (275 °C), KN3 (355 °C), RbN3 (395 °C), CsN3 (390 °C)이다. 이 방법은 초순도 알칼리 금속을 생산하는 데 사용된다.[39]

아지드염의 양성자는 강한 산이 있는 곳에서 유독성 히드라조산을 생성한다.

H+−
3 + N → HN3

아지드염은 해당 아지드화물을 주기 위해 중금속이나 중금속 화합물과 반응할 수 있으며, 아지드화 나트륨에만 비해 충격 민감도가 높다. 그들은 산성화되면 아질산나트륨으로 분해된다. 이것은 폐기 전에 잔류 아지드화물을 파괴하는 방법이다.[40]

2 NaN3 + 2 HNO2 → 3 N2 + 2 NO + 2 Na오호

많은 무기질 공동발효 아지드(예: 염소, 브로민, 요오드 아지드)가 설명되어 왔다.[41]

아지드 음이온은 핵종으로서 작용한다; 그것은 탈핵계와 방향족계 둘 다의 핵종대체를 거친다. 그것은 에폭시드와 반응하여 고리 개방을 야기한다; 그것은 1,4-불포화 카보닐 화합물에 Michael과 같은 결합을 거친다.[1]

아지드화물은 N을2 방출하도록 유도하여 비정상적인 산화 상태에서 금속 단지를 생성함으로써 금속 질도 복합체의 전구체로 사용할 수 있다(고밸런트 철 참조).

유기농 아지드

유기 아지드는 유용한 유기적 반응을 일으킨다. 말단질소는 가벼운 핵성질이다. 아지데스는 쉽게 이원자 질소를 돌출시키는 경향이 있는데, 이는 스타우딩거의 교란이나 커티우스 재배열과 같은 많은 반응에 이용된다.[42]

아지드화물은 스테오딩거 반응에서 수소 분해[43] 또는 인산염(예: 트리페닐인산)으로 아민으로 환원될 수 있다. 이러한 반응은 1,1,1-트리스(aminomethyl)에탄의 합성에 의해 예시된 바와 같이 아지드화물이 보호되는 -NH2 신톤으로 기능할 수 있도록 한다.

3H2 + CHC3(CHN23)3 → CHC3(CHNH22)3 + 3N2

아지드 알키네 후이스겐 사이클로어데이션에서 유기 아지드는 1,2,3-트리올을 대체하기 위해 알키네스와 반응하면서 1,3-디폴로 반응한다.

또 다른 아지드화 일반은 질소 삽입 반응에서 노르보르나디엔과 반응하는 토실 아지드화다.[44]

Norbornadiene reaction with tosyl azide

적용들

연간 약 250톤의 아지드화합물이 생산되는데, 그 주산물은 아지드화나트륨이다.[45]

기폭장치 및 추진체

아지드화 나트륨은 자동차 에어백의 추진제다. 이것은 가열로 분해되어 질소 가스를 공급하는데, 이것은 에어백을 빠르게 확장하는데 사용된다.[45]

2 NaN3 → 2 Na + 3N2

납 아지드, Pb(N3)2와 같은 헤비메탈 염은 해당 금속과 질소로 분해되는 충격에 민감한 기폭제로서,[46] 예를 들어 다음과 같다.

Pb(N3)2 → Pb + 3N2

은염과 바륨염은 유사하게 사용된다. 일부 유기 아지드화물은 잠재적 로켓 추진제로서, 예를 들어 2-디메틸아미노에틸아지드(DMAZ)가 있다.

기타

아지드 사용과 관련된 위험 때문에, 연구자들에게 흥미로운 반응성을 보이기는 하지만 상업적으로 사용되는 아지드는 거의 없다. 낮은 분자량 아지드화물은 특히 위험한 것으로 간주되어 피한다. 연구실에서 아지드는 아민의 전구체다. 이들은 '클릭 리액션'과 스토우딩거 레인지에도 참여해 인기를 끌고 있다. 이 두 가지 반응은 일반적으로 상당히 신뢰할 수 있는 것으로서 결합 화학에 의존하고 있다.

일부 아지드화물은 생체 직교 화학 리포터로서, 살아있는 시스템 안에서 그것이 걸어온 신진대사 경로를 보기 위해 "클릭"할 수 있는 분자로 가치가 있다.

항바이러스제 지도부딘(AZT)에는 아지도 그룹이 들어 있다.

아지드화 나트륨은 실험실 실험에서 섭동과 활성제가 통제되지 않는 미생물의 성장을 방지하기 위해 생체화물로 사용된다(수액, 정지, 슬러리...).

안전

  • 아지드화물은 폭발성 물질과 독소다.
  • 아지드화 나트륨은 (쥐의 경구50 LD 27mg/kg) 독성이며 피부를 통해 흡수될 수 있다. 275℃ 이상으로 가열하면 폭발적으로 분해되며 CS2, 브롬, 질산, 황산 디메틸, 구리, 납 등 중금속과 격렬하게 반응한다. 브뢰네스트산과의 반응으로 매우 독성이 강한 폭발성 수소 아지드가 방출된다.
  • 납 아지드와 같은 중금속 아지드는 가열되거나 흔들릴 때 폭발할 수 있는 일차적인 높은 폭발물이다. 헤비메탈 아지드화물은 아지드화나 HN3 증기의 용액이 중금속이나 그 염분과 접촉할 때 형성된다. 헤비메탈 아지드는 예를 들어 금속 파이프라인과 다양한 장비의 금속 구성품(회전 증발기, 냉동 건조 장비, 냉각 트랩, 물 욕조, 폐기물 파이프)에 축적되어 격렬한 폭발로 이어질 수 있다.
  • 일부 유기물과 다른 공동발효 아지드화물은 폭발성이 높고 독성이 강한 것으로 분류된다: 무기질 아지드화물은 신경독성 물질로서, 시안화 이온과 같은 아지드화 이온은 시토크롬 c 산화효소 억제제로 작용한다.
  • 아지드화나트륨과 폴리머 결합 아지드화 시약은 디할로메탄과 트리할로메탄과 반응해 각각 디알로메탄과 트리알로메탄을 형성하고 있는데, 이 두 가지 모두 용액으로 취급하지 않고 불안정한 상태라고 한다. 회전식 증발기에서 반응 혼합물이 농축되는 동안 다양한 폭발이 보고되었다. diazidomethane (및 triazidomethane)의 위험은 잘 입증되었다.[47][48]
  • 고체 할로겐 아지드화물은 폭발성이 매우 높으므로 용제가 없을 때는 준비하면 안 된다.[49]

참고 항목

참조

이 글에는 CC BY 2.5 면허에 따라 이용할 수 있는 Oleksandr Zhurakovski의 텍스트가 포함되어 있다.

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외부 링크

아지드 이온의 염류 및 공밸런트 유도체