트리메틸실릴아지드

Trimethylsilyl azide
트리메틸실릴아지드
Skeletal formula of Trimethylsilyl azide
Ball-and-stick model of the trimethylsilyl azide molecule
이름
선호 IUPAC 이름
아지도트리(메틸)실레인
식별자
3D 모델(JSmol)
1903730
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.022.798 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 225-078-5
펍켐 CID
  • InChi=1S/C3H9N3Si/c1-7(2,3)6-5-4/h1-3H3 checkY
    키: SEDZOYHHAIAQIW-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C3H9N3Si/c1-7(2,3)6-5-4/h1-3H3
    키: SEDZOYHHAIAQIW-UHFFFAOYAJ
  • [N-]=[N+]=N[Si](C)C
특성.
C3H9N3SI
어금질량 115.211 g·190−1
외관 투명한 무색의 액체
밀도 0.8763 g/cm3(20°C)
녹는점 -95°C(-139°F, 178K)
비등점 175mmHg에서 52~53°C(126~127°F, 325~326K)(760mmHg에서 92~95°C)
반응하여 위험한 히드라조산을 형성하다.
위험
GHS 라벨 표시:
GHS02: FlammableGHS06: ToxicGHS09: Environmental hazard
위험
H225, H301, H311, H331, H410
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P311, P312, P321, P322, P330, P361, P363, P370+P378, P391, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704(화재 다이아몬드)
4
3
0
플래시 포인트 6°C(43°F; 279K)
> 300 °C(572 °F, 573 K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
check 이버라이시checkY☒N(?)
Infobox 참조 자료

Trimethylsilyl azide ((CH3)3SiN3)는 유기화학에서 시약으로 사용되는 화학 화합물이다.

준비

트리메틸실릴아지드는 시중에서 구입할 수 있다.트리메틸실릴 염화물아지드화나트륨의 반응에 의해 준비될 수 있다.[1]

TMSCl + NaN3 → TMSN3 + NaCl (TMS = (CH3)3Si)

적용들

그것은 많은 반응에서 히드라조산에 대한 안전한 대안으로 여겨지지만, 시간이 지남에 따라 히드라조산가수분해되기 때문에 습기가 없는 상태로 보관되어야 한다.[2]그것은 오셀타미비르 총합성에 사용되었다.

안전

트리메틸실릴아지드는 수분, 강한 산화제, 강한 산과 양립할 수 없다.2014년 미국 미네소타대 대학원생이 다량의 트리메틸릴 아지드화합성 과정에서 발생한 폭발사고로 부상을 입었다.[3]

참조

  1. ^ L. Birkofer and P. Wegner (1988). "Trimethylsilyl azide". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 6, p. 1030
  2. ^ Jafarzadeh, Mohammad (2007). "Trimethylsilyl Azide (TMSN3): A Versatile Reagent in Organic Synthesis". Synlett. 2007 (13): 2144–2145. doi:10.1055/s-2007-984895.
  3. ^ http://cenblog.org/the-safety-zone/2014/07/more-details-on-the-university-of-minnesota-explosion-and-response/