술푸릴 디아지드

Sulfuryl diazide
술푸릴 디아지드
Sulfuryl diazide.svg
이름
IUPAC 이름
술푸릴 디아지드
기타 이름
Sulfuryl azide; Sulfonyl diazide
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChi=1S/N6O2S/c1-3-5-9(7.8)6-4-2
    키: HSVFKFNNMLUBY-UHFFFAOYSA-N
  • [N-]=[N+]=NS(=O)N=[N+]=[N-]
특성.
SO2(N3)2
녹는점 -15°C(5°F, 258K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

Sulfuryl diazide(Sulfuryl azide)는 분자식 SO2(N3)를 가진 화학 화합물이다.2벤젠과 p-자일렌에 대한 반응이 테오도르 커티우스와 칼 프리드리히 슈미트에 의해 연구되었을 때 1920년대에 처음 설명되었다.[1][2][3]이 화합물은 "폭발성이 뛰어나고 예측할 수 없는 특성"과 "대부분의 경우 뚜렷한 이유 없이 매우 격렬한 폭발이 일어났다"[1]고 보고되었다.

2011년이 되어서야 비로소 슐푸릴 디아지드는 완전한 특성을 갖출 수 있을 만큼 순수한 상태로 격리되었다.[4]그것은 적외선과 라만 분광법으로 특징지어졌다; 고체 상태의 그것의 구조는 X선 결정학에 의해 결정되었다.[4]용해점은 -15 °C이다.[4]아세토나이트릴을 용매로 사용하여 아지드화나트륨(NaN3)과 염화설프릴(SOCl22)의 반응에 의해 준비되었다.

SOCl22 + 2 NaN3 → SO2(N3)2 + 2 NaCl

Sulfuryl diazide는 이질소성분에서 질소를 제거하는 반응을 수행하기 위한 시약으로 사용되어 왔다.[5][6][7]

R1–NH–R2 → R1–R2 + NH

참고 항목

참조

  1. ^ a b Curtius, Theodor; Schmidt, Friedrich (1922). "Action of sulfuryl azide, N3SO2N3, on p-xylene". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft B. 55B: 1571–1581.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  2. ^ Schmidt, Friedrich (1922). "Action of sulfuryl azide on benzene". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft B. 55B: 1581–1583. doi:10.1002/cber.19220550611.
  3. ^ Schmidt, K. F. (1925). "Action of sulfuryl azide on benzene". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft B. 58B: 2409–2412. doi:10.1002/cber.19250581027.
  4. ^ a b c Xiaoqing Zeng, Helmut Beckers, Eduard Bernhardt, and Helge Willner (2011). "Synthesis and Characterization of Sulfuryl Diazide, O2S(N3)2". Inorg. Chem. 50 (17): 8679–8684. doi:10.1021/ic201294b. PMID 21815651.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  5. ^ Xiaodong Zou, Jiaqi Zou, Lizheng Yang, Guigen Li, and Hongjian Lu (2017). "Thermal Rearrangement of Sulfamoyl Azides: Reactivity and Mechanistic Study". J. Org. Chem. 82 (9): 4677–4688. doi:10.1021/acs.joc.7b00308. PMID 28414236.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  6. ^ Derek Lowe (July 7, 2021). "Carving Out Nitrogens: Pick Your Conditions". In The Pipeline. Science Translational Medicine.
  7. ^ Qin, Haitao; Cai, Wangshui; Wang, Shuang; Guo, Ting; Li, Guigen; Lu, Hongjian (2021). "N‐Atom Deletion in Nitrogen Heterocycles". Angewandte Chemie International Edition. doi:10.1002/anie.202107356. PMID 34227207.