아킬 아지드

Acyl azide
아킬 아지드의 일반 화학구조

아킬 아지드(Acyl azides)는 일반 공식3 RCON을 가진 카르복실산 유도체다.유기 아지드화물의 하위 등급인 이들 화합물은 일반적으로 무색이다.[1]

준비

일반적으로 아킬 아지드화물은 이소시아네이트로 재배열되는 조건에서 생성된다.[1]

알킬 또는 아릴 아킬 염소이드는 아질화 나트륨과 반응하여 아킬 아지드를 준다.[2][3]

Preparation of acyl azides from acyl chlorides.png

아지드화로의 두 번째 주요 경로는 아킬 하이드라지드에서 질산까지이다.[1]

아킬 아지드화물은 또한 트리페닐인산염과 트리클로아세토나트륨 촉매가 있는 다양한 카복실산 및 아지드화 나트륨에서 경미한 조건에서 우수한 수율의 합성물이다.[4]또 다른 경로는 아지드화나트륨과 아세토나이트릴의 요오드 모노클로로이드로 형성된 요오드 아지드와 알리파이트와 방향성 알데히드가 반응하는 것으로 시작한다.[5]

사용하다

커티우스 재배열에서 아킬 아지드들은 이소시아네이트를 생산한다.[6][7]

Curtius Rearrangement Scheme.png

아킬 아지드도 다랍스키 분해에서 [8][9][10]형성되고

Darapsky degradation

과거 참조

  • Curtius, Th. (1890). "Ueber Stickstoffwasserstoffsäure (Azoimid) N3H". Ber. (in German). 23 (2): 3023–3033. doi:10.1002/cber.189002302232.
  • Curtius, Th. (1894). "20. Hydrazide und Azide organischer Säuren I. Abhandlung". J. Prakt. Chem. (in German). 50 (1): 275–294. doi:10.1002/prac.18940500125.
  • Darapsky, August (1936). "Darstellung von α-Aminosäuren aus Alkyl-cyanessigsäuren". J. Prakt. Chem. (in German). 146 (8–12): 250–267. doi:10.1002/prac.19361460806.
  • Darapsky, August; Hillers, Dietrich (1915). "Über das Hydrazid der Cyanessigsäure, Isonitrosocyanessigsäure und Nitrocyanessigsäure". J. Prakt. Chem. (in German). 92 (1): 297–341. doi:10.1002/prac.19150920117.

참조

  1. ^ a b c Lwowski, Walter (1971). "Acyl azides". In Saul Patai (ed.). The Azido Group. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. pp. 849–907. doi:10.1002/9780470771266.ch9. ISBN 9780470771679.
  2. ^ Allen, C. F. H.; Bell, Alan (1944). "Undecyl isocyanate". Organic Syntheses. 24: 94. doi:10.15227/orgsyn.024.0094.
  3. ^ Munch-Petersen, Jon (1953). "m-Nitrobenzazide (Benzoyl azide, m-nitro-)". Organic Syntheses. 33: 53. doi:10.15227/orgsyn.033.0053.
  4. ^ Jang, Doo; Kim, Joong-Gon (2008). "Direct Synthesis of Acyl Azides from Carboxylic Acids by the Combination of Trichloroacetonitrile, Triphenylphosphine and Sodium Azide". Synlett. 2008 (13): 2072–2074. doi:10.1055/s-2008-1077979.
  5. ^ Marinescu, Lavinia; Thinggaard, Jacob; Thomsen, Ib B.; Bols, Mikael (2003). "Radical Azidonation of Aldehydes". J. Org. Chem. 68 (24): 9453–9455. doi:10.1021/jo035163v. PMID 14629171.
  6. ^ Smith, Peter A. S. (1946). "The Curtius reaction". Org. React. 3: 337–449. doi:10.1002/0471264180.or003.09. ISBN 0471264180.
  7. ^ Scriven, Eric F. V.; Turnbull, Kenneth (1988). "Azides: Their preparation and synthetic uses". Chem. Rev. 88 (2): 297–368. doi:10.1021/cr00084a001.
  8. ^ Gagnon, Paul E.; Boivin, Paul A.; Craig, Hugh M. (1951). "Synthesis of Amino Acids from Substituted Cyanoacetic Esters". Can. J. Chem. 29 (1): 70–75. doi:10.1139/v51-009.
  9. ^ E. H. Rodd (1965). "Chemistry of Carbon Compounds" (2nd ed.). New York: 1157. {{cite journal}}:Cite 저널은 필요로 한다. journal=(도움말)
  10. ^ Gagnon, Paul E.; Nadeau, Guy; Côté, Raymond (1952). "Synthesis of α-Amino Acids from Ethyl Cyanoacetate". Can. J. Chem. 30 (8): 592–597. doi:10.1139/v52-071.