나프탈렌 리튬

Lithium naphthalene
나프탈렌 리튬
Lithium Naphthalenide.jpg
테트라하이드로푸란에서 나프탈레니드 리튬 용액
식별자
3D 모델(JSmol)
펍켐 CID
  • InChi=1S/C10H8.Li/c1-2-6-10-8-8-4-7-9(10)5-1;/h1-8H;
    키: PDZGAEAUKGKDE-UHFFFAOYSA-N
  • [리]C1=CC=C2C=CC2=CC2=C1
특성.
C10H8리
어금질량 135.11 g·11−1
관련 화합물
기타 양이온
 나프탈렌 나트륨
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

리튬 나프탈렌은 LiCH라는+
10−
8 화학식을 가진 유기염이다. 연구실에서는 유기화학, 유기화학, 무기화학 합성에 환원제로 사용된다. 그것은 보통 현장에서 발생한다. 리튬 나프탈렌은 리간드로+ 결정된다.[1]

준비 및 특성

화합물은 금속 리튬과 나프탈렌을 혼합하여 보통 테트라하이드로푸란 또는 디메트록시테탄으로 혼합하여 제조한다. 그 결과 소금은 짙은 녹색이다.[2] 나프탈렌과 리튬의 반응은 소음에 의해 가속될 수 있다. 리튬 나프탈렌 측정법도 개발됐다.[3] 음이온은 급진적인 것으로, g = 2.0에 가까운 강한 EPR 신호를 제공한다.[4] 그것의 짙은 녹색은 463, 735 nm의 흡수에서 발생한다.[5]

몇몇 리튬 나프탈렌 용해제는 X선 결정학으로 특징지어진다. 효과는 미묘하며, HC-CH 채권의 외부 쌍은 오후 3시까지, 나머지 9개의 C-C 채권은 오후 2-3시까지 연장된다. 그물: 감소는 유대를 약화시킨다.[6]

반응

레독스

일반 수소 전극 대비 -2.5V에 가까운 감속 잠재력을 가진 나프탈렌 래디컬 음이온은 강력한 감속제다.[5]

양성화

음이온은 매우 기초적이며, 대표적인 분해 경로에는 물과 알코올과 같은 관련 양성자 공급원과의 반응이 포함된다. 이러한 반응은 디히드로나프탈렌을 제공한다.

2LCH108 + 2 HO2 → CH1010 + CH108 + 2LOH

리간드 전구체로서

나프탈렌 레디컬 음이온의 알칼리 금속염은 나프탈렌 복합체를 준비하는데 사용된다.[7]

관련 화합물

다른 알칼리 금속(특히 나트륨)과 함께 무연탄에서 파생된 것과 같은 관련 급진적 음이온이 많이 알려져 있으며, 알칼리 금속 양이온에 다양한 리간드가 부착되어 있다. 딜리튬 나프탈렌은 [Li(tmeda)]22의 형태로도 알려져 있다.C10H8.[8][1]

참조

  1. ^ a b Melero, Cristóbal; Guijarro, Albert; Yus, Miguel (2009). "Structural Characterization and Bonding Properties of Lithium Naphthalene Radical Anion, Li+(TMEDA)2C
    10    H−
    8    , and Lithium Naphthalene Dianion (Li+TMEDA)2C
    10    H2−
    8    ". Dalton Transactions (8): 1286–1289. doi:10.1039/b821119c. PMID 19462646.
  2. ^ David G. Hilmey and Leo A. Paquette (2007). "1,3-Dichloroacetone as a Cyclopropanone Equivalent: 5-Oxaspiro[3.4]Octan-1-one". Organic Syntheses. 84: 156. doi:10.15227/orgsyn.084.0156.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)
  3. ^ Nicholas A. Morra and Brian L. Pagenkopf (2008). "Direct Synthesis of 2,5-Dihalosiloles". Organic Syntheses. 85: 53. doi:10.15227/orgsyn.085.0053.
  4. ^ Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey (1988), Advanced Inorganic Chemistry (5th ed.), New York: Wiley-Interscience, p. 139, ISBN 0-471-84997-9
  5. ^ a b Connelly, Neil G.; Geiger, William E. (1996). "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry". Chemical Reviews. 96 (2): 877–910. doi:10.1021/cr940053x. PMID 11848774.
  6. ^ Castillo, Maximiliano; Metta-Magaña, Alejandro J.; Fortier, Skye (2016). "Isolation of Gravimetrically Quantifiable Alkali Metal Arenides Using 18-Crown-6". New Journal of Chemistry. 40 (3): 1923–1926. doi:10.1039/C5NJ02841H.
  7. ^ Ellis, John E. (2019). "The Chatt Reaction: Conventional Routes to homoleptic Arenemetalates of d-Block Elements". Dalton Transactions. 48 (26): 9538–9563. doi:10.1039/C8DT05029E. PMID 30724934.
  8. ^ Brooks, J. J.; Rhine, Wendell; Stucky, G. D. (1972). "π-Groups in Ion Pair Bonding. Stabilization of the Dianion of Naphthalene by Lithium Tetramethylethylenediamine". Journal of the American Chemical Society. 94 (21): 7346–7351. doi:10.1021/ja00776a014.