비닐리튬

Vinyllithium
비닐리튬
Vinyllithium.png
식별자
3D 모델(JSmol)
3587231
체비
켐스파이더
EC 번호
  • 213-028-5
723
  • InChI=1S/C2H3.Li/c1-2;/h1H,2H2;
    키: PGOLTJPQISRTO-UHFFFAOYSA-N
  • [Li]C=C
특성.
C2H3리
몰 질량 33.99 g/g−1/g
외모 백색 고체
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 발열성의
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

비닐리튬은 LiCH라는 공식의23 유기석 화합물이다.무색 또는 백색 고체로서 주로 테트라히드로프랑(THF) 용액으로 볼 수 있다.유기화합물 [1]합성에 사용되는 시약입니다.

준비 및 구조

비닐리튬 용액은 리튬-할로겐 교환 반응에 의해 제조된다.할로겐화물이 없는 경로는 테트라비닐틴과 부틸리튬의 반응을 수반한다.

Sn(CH=CH2)4 + 4 BuLi → SnBu4 + 4 LiCH=CH2

에틸렌과 리튬의 반응은 비닐 리튬과 수소화 리튬을 다른 유기석 화합물과 [1]함께 제공합니다.

대부분의 유기석소 화합물과 마찬가지로 비닐리튬은 큐반형 [2]클러스터로서 클러스터 화합물로서 THF로부터 결정화된다.

[LiCH23(THF)]4 구조

반응

비닐리튬은 비닐실란, 비닐컵레이트, 비닐스탠의 [3]전구물질인 금속계 시약에 비닐기를 설치하는 데 사용된다.케톤 화합물을 첨가하여 알릴 알코올을 공급합니다.브롬화비닐마그네슘은 종종 비닐리튬 [4]대신 사용된다.

레퍼런스

  1. ^ a b : CS1 maint: 작성자 파라미터(링크)를 사용합니다Eisenhart, Eric K.; Bessieres, Bernard (2007). "Vinyllithium". E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rv015.pub2. ISBN 978-0471936237.{{cite journal}}.
  2. ^ Walter Bauer, Frank Hampel (1992). "X-Ray crystal structure of a vinyllithium–tetrahydrofuran solvate (C2H3Li–thf)4. Quantitative estimation of Li–H distances by 6Li–1H HOESY". J. Chem. Soc., Chem. Commun. (12): 903–905. doi:10.1039/C39920000903.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
  3. ^ Lipshutz, Bruce H.; Moretti, Robert; Crow, Robert (1990). "Mixed Higher-order Cyanocuprate-induced Epoxide Openings: 1-benzyloxy-4-penten-2-ol". Org. Synth. 69: 80. doi:10.15227/orgsyn.069.0080.
  4. ^ Dietmar Seyferth (1959). "Di-n-butyldivinyltin". Org. Synth. 39: 10. doi:10.15227/orgsyn.039.0010.