티오시아네이트

Thiocyanate
티오시아네이트
Thiocyanate-3D-vdW.png
이름
선호 IUPAC 이름
티오시아네이트[1]
기타 이름
  • 로다니드
  • 설포시아네이트
  • 설포시아네이트
  • 티오시아니드
  • 시아노설파니드
식별자
  • 302-04-5 checkY
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
펍켐 CID
유니
특성.
SCN−
어금질량 58.08 g·1998−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료
유기파생물은 유기 티오시아네이트를 참조한다.

티오시아네이트(Rhodanide라고도 한다)는 음이온[SCN]−이다. 티오시아닌산의 결합 베이스다. 일반적인 파생상품으로는 무색소염 티오시아네이트 칼륨과 티오시아네이트 나트륨이 있다. 수성(Mercury)II) 티오시아네이트는 이전에 폭약에 사용되었다.

티오시아네이트는 산소가 황으로 대체되는 시안산염 이온 [OCN]−과 유사하다. [SCN]−은 할리드 이온과 반응의 유사성으로 인해 가성질화 중 하나이다. 티오시아네이트는 철로 된 콤플렉스의 붉은색 때문에 로다니드(장미를 뜻하는 그리스어)로 알려져 있었다. 티오시아네이트는 원소 황 또는 티오황산염의 시안화 반응에 의해 생성된다.

88 CN− + S → 8 SCN−
CN− + SO
22−
3 → SCN− + SO2−
3

두 번째 반응은 간질 미토콘드리아 효소인 티오황산유황전달효소와 다른 유황전달효소에 의해 촉매되는데, 이 효소는 체내에서 시안화 대사량의 약 80%를 함께 담당한다.[2]

의학에서 티오시아네이트의 생물학적 화학작용

티오시아네이트는[3] 락토페록시디제에 의한 하이포티오시아나이트의 생합성에 중요한 역할을 하는 것으로 알려져 있다.[4][5][6] 따라서 인체에 티오시아네이트나 감소된 티오시아네이트의[7] 완전한 부재는 인간 숙주 방어 시스템에 손상을 주고 있다.[8][9]

티오시아네이트는 갑상선 나트륨-요오드 심포터의 강력한 경쟁 억제제다.[10] 요오드는 티록신의 필수 성분이다. 티오시아네이트는 갑상선 엽세포로 요오드화물의 이동을 감소시키기 때문에 갑상선에 의해 생성되는 티록신의 양을 감소시킬 것이다. 이와 같이 티오시아네이트가 함유된 식품은 요오드화합물이 결핍된 갑상선 기능저하 환자가 피하는 것이 최선이다.[11]

20세기 초에는 고혈압 치료에 티오시아네이트가 사용되었으나 관련 독성 때문에 더 이상 사용되지 않는다.[12] 그러나 티오시아네이트인 대사물인 니트로프루사이드 나트륨은 여전히 고혈압 응급 치료에 사용된다. 로단은 니트로프루사이드 나트륨과 티오황산염의 반응을 촉진시켜 대사물 티오시아네이트를 형성한다. 티오시아네이트는 로단어에 의한 시안화물의 해독 작용의 대사물이기도 하다.

조정화학

Pd(MeN2(CH2)3PPh2(SCN)(NCS)의 구조.[13]
티오시아네이트 이온의 공명 구조

티오시아네이트는 황과 질소 사이에 음전하를 거의 똑같이 공유한다. 그 결과, 티오시아네이트는 황이나 질소 중 하나에 핵포자 역할을 할 수 있다. 그것은 양면체 리간드다. [SCN]−은 또한 2개(M-SCN-M) 또는 3개의 금속(>SCN- 또는 -SCN<)을 브리지할 수 있다. 실험 증거는 A급 금속(하드산)이 N-본드 티오시아네이트 콤플렉스를 형성하는 경향이 있는 반면, B급 금속(소프트산)은 S-본드 티오시아네이트 콤플렉스를 형성하는 경향이 있다는 일반적인 결론을 이끌어낸다. 기타 요소(예:[14] 운동학 및 용해성)가 관여하는 경우도 있으며, 연결 이성질체(INS)5와 같은 [Co(NH3)(NCS)]Cl2 및 [Co(NH3)(5SCN)]Cl2.It [SCN]은 약한 리간드로 간주된다. ([NCS]는 강한 리간드)[15]

철분(III) 및 코발트 검정(II)

혈액-적색(상부) 복합체[Fe(NCS)(HO2)]52+ (왼쪽)는 Fe가3+ 용액에 있음을 나타낸다.

철(III) 이온으로 용액에 [SCN]−을 첨가하면 주로 [Fe(SCN)(HO2)],52+ 즉 펜타콰(thiocyanato-N)철(III)의 형성에 의해 혈액 적색 용액이 형성된다. 적은 양의 다른 수화 화합물도 형성된다: 예: Fe(SCN)3와 [Fe(SCN)].4−[16]

마찬가지로, co는2+ 티오시아네이트와 함께 파란색 콤플렉스를 준다.[17] 철과 코발트 콤플렉스는 모두 디에틸에테르나 아밀알코올과 같은 유기용제로 추출할 수 있다. 이것은 강한 색깔의 용액에서도 이온을 결정할 수 있게 한다. Fe(III)가 있는 상태에서 Co(II)를 결정하는 것은 더 이상 SCN과− 반응하지 않는 Fe(III)와 함께 무색, 매우 안정적인 단지를 형성하는 용액에 KF를 추가함으로써 가능하다.[citation needed]

인산염이나 일부 세제는 티오시아나토론의 클로로포름과 같은 염소 처리된 용매에 전달하는데 도움을 주며 이러한 방식으로 결정할 수 있다.[18]

참고 항목

참조

  • Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2nd ed.). Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0-08-037941-8.

인용구

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. pp. 784, 1069. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Abraham, Klaus; Buhrke, Thorsten; Lampen, Alfonso (24 February 2015). "Bioavailability of cyanide after consumption of a single meal of foods containing high levels of cyanogenic glycosides: a crossover study in humans". Archives of Toxicology. 90 (3): 559–574. doi:10.1007/s00204-015-1479-8. PMC 4754328. PMID 25708890.
  3. ^ Pedemonte, N.; Caci, E.; Sondo, E.; Caputo, A.; Rhoden, K.; Pfeffer, U.; di Candia, M.; Bandettini, R.; Ravazzolo, R.; Zegarra-Moran, O.; Galietta, L. J. (2007). "Thiocyanate Transport in Resting and IL-4-Stimulated Human Bronchial Epithelial Cells: Role of Pendrin and Anion Channels". Journal of Immunology. 178 (8): 5144–5153. doi:10.4049/jimmunol.178.8.5144. PMID 17404297.
  4. ^ Conner, G. E.; Wijkstrom-Frei, C.; Randell, S. H.; Fernandez, V. E.; Salathe, M. (2007). "The Lactoperoxidase System Links Anion Transport to Host Defense in Cystic Fibrosis". FEBS Letters. 581 (2): 271–278. doi:10.1016/j.febslet.2006.12.025. PMC 1851694. PMID 17204267.
  5. ^ White, W. E.; Pruitt, K. M.; Mansson-Rahemtulla, B. (1983). "Peroxidase-Thiocyanate-Peroxide Antibacterial System Does not Damage DNA". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 23 (2): 267–272. doi:10.1128/aac.23.2.267. PMC 186035. PMID 6340603.
  6. ^ Thomas, E. L.; Aune, T. M. (1978). "Lactoperoxidase, Peroxide, Thiocyanate Antimicrobial System: Correlation of Sulfhydryl Oxidation with Antimicrobial Action". Infection and Immunity. 20 (2): 456–463. doi:10.1128/IAI.20.2.456-463.1978. PMC 421877. PMID 352945.
  7. ^ Minarowski, Ł.; Sands, D.; Minarowska, A.; Karwowska, A.; Sulewska, A.; Gacko, M.; Chyczewska, E. (2008). "Thiocyanate concentration in saliva of cystic fibrosis patients" (PDF). Folia Histochemica et Cytobiologica. 46 (2): 245–246. doi:10.2478/v10042-008-0037-0. PMID 18519245.[영구적 데드링크]
  8. ^ Moskwa, P.; Lorentzen, D.; Excoffon, K. J.; Zabner, J.; McCray, P. B. Jr.; Nauseef, W. M.; Dupuy, C.; Bánfi, B. (2007). "A Novel Host Defense System of Airways is Defective in Cystic Fibrosis". American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine. 175 (2): 174–183. doi:10.1164/rccm.200607-1029OC. PMC 2720149. PMID 17082494.
  9. ^ Xu, Y.; Szép, S.; Lu, Z.; Szep; Lu (2009). "The antioxidant role of thiocyanate in the pathogenesis of cystic fibrosis and other inflammation-related diseases". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 106 (48): 20515–20519. Bibcode:2009PNAS..10620515X. doi:10.1073/pnas.0911412106. PMC 2777967. PMID 19918082.CS1 maint: 여러 이름: 작성자 목록(링크)
  10. ^ Braverman L. E.; He X.; Pino S.; et al. (2005). "The effect of perchlorate, thiocyanate, and nitrate on thyroid function in workers exposed to perchlorate long-term". J Clin Endocrinol Metab. 90 (2): 700–706. doi:10.1210/jc.2004-1821. PMID 15572417.
  11. ^ "Hypothyroidism". umm.edu. University of Maryland Medical Center. Retrieved 3 December 2014.
  12. ^ Warren F. Gorman; Emanuel Messinger; And Morris Herman (1949). "Toxicity of Thiocyanates Used in Treatment of Hypertension". Ann Intern Med. 30 (5): 1054–1059. doi:10.7326/0003-4819-30-5-1054. PMID 18126744.
  13. ^ Palenik, Gus J.; Clark, George Raymond (1970). "Crystal and molecular structure of isothiocyanatothiocyanato-(1-diphenylphosphino-3-dimethylaminopropane)palladium(II)". Inorganic Chemistry. 9 (12): 2754–2760. doi:10.1021/ic50094a028. ISSN 0020-1669.
  14. ^ 그린우드, 326페이지
  15. ^ "coordination compounds" (PDF).
  16. ^ 그린우드, 페이지 1090
  17. ^ Uri, N (1947-01-01). "The stability of the cobaltous thiocyanate complex in ethyl alcohol-water mixtures and the photometric determination of cobalt". Analyst. 72 (860): 478–481. Bibcode:1947Ana....72..478U. doi:10.1039/AN9477200478. PMID 18917685.
  18. ^ Stewart, J.C. (1980). "Colorimetric determination of phospholipids with ammonium ferrothiocyanate". Anal. Biochem. 104 (1): 10–14. doi:10.1016/0003-2697(80)90269-9. PMID 6892980.
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