염화 트리메틸실릴
Trimethylsilyl chloride | |||
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| 이름 | |||
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| 선호 IUPAC 이름 클로로트리(메틸)실레인 | |||
| 기타 이름 염화 트리메틸실릴 클로로트리메틸실레인 TMSCl 트리메틸클로로실레인 TMCS | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.819  | ||
| EC 번호 |
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펍켐 CID | |||
| RTECS 번호 |
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| 유니 | |||
| UN 번호 | 1298 | ||
CompTox 대시보드 (EPA) | |||
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| 특성. | |||
| C3H9SiCl | |||
| 어금질량 | 108.64 g/190 | ||
| 외관 | 무색 액체, 습한 공기 중의 연기 | ||
| 밀도 | 0.856 g/cm3, 액체 | ||
| 녹는점 | -40°C(-40°F, 233K) | ||
| 비등점 | 57°C(135°F, 330K) | ||
| 반응하다 | |||
자기 감수성(magnetic susibility) | -77.36·10cm−63/190cm | ||
| 구조 | |||
| 시 4면체 | |||
| 위험 | |||
| GHS 라벨 표시: | |||
     | |||
| 위험 | |||
| H225, H301, H312, H314, H331, H351 | |||
| P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P311, P312, P321, P322, P330, P363, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501 | |||
| NFPA 704(화재 다이아몬드) | |||
| 플래시 포인트 | -28°C(-18°F, 245K) | ||
| 400°C(752°F, 673K) | |||
| 관련 화합물 | |||
관련 할로실레인 | 트리메틸실릴 플루오르화 트리메틸실릴브로마이드 트리메틸실릴요오드화합물 | ||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
 이버라이시  (?) | |||
| Infobox 참조 자료 | |||
클로로트리메틸실레인으로도 알려진 트리메틸실리엘 염화물은 오르간오르노실리콘 화합물(실릴 할리드)으로,3 (CH3)SiCl이라는 공식과 함께, 종종 MeSiCl3 또는 TMSCl로 약칭되기도 한다. 물이 없어도 안정되는 무색의 휘발성 액체다. 유기화학에 널리 쓰인다.
준비
TMSCl은 실리콘-코퍼 합금으로 염화 메틸의 반응인 직접 공정에 의해 대규모로 준비된다. 이 공정의 주요 대상은 디메틸디클로로실렌이지만, 트리메틸과 모노메틸 제품도 상당량 확보된다.[1] 관련 반응은 (Me = CH3):
- x MecCl + Si → MeSiCl3, MeSiCl223, 기타 제품
일반적으로 제품 스트림의 약 2~4%는 MeSiCl과3 함께 아제오트로프를 형성하는 monochloride이다.
반응 및 사용
TMSCl은 핵물질에 반응하여 염화물을 대체한다. TMSCl의 특성 반응에서 핵소체는 물이며, 그 결과 헥사메틸디실록산(Hexamethyldisiloxane)이 생성된다.
- 2 MeSiCl3 + HO2 → MeSi-O-SiMe33 + 2 HCl
알코올과 염화 트리메틸릴의 관련 반응은 알코올에서 염산의 무수 용액을 생성하는데 이용될 수 있으며, 이는 케톤에서 아세탈뿐만 아니라 카르복실산과 질산으로부터 에스테르를 순하게 합성하는 데 사용된다. 마찬가지로, 트리메틸실릴 염화물은 실험실 유리제품을 규산화하는 데도 사용되어 표면의 지방질이 더욱 강해진다.[2]
유기합성에서의 실화
실화의 과정에 의해 알코올, 아민 등 극지방 기능군은 염화 트리메틸릴과 쉽게 반응을 일으켜 트리메틸실릴 에테르와 트리메틸실릴 아민 등을 투여한다. 이러한 새로운 집단은 노동 양자를 제거하고 이단 원자의 기본성을 감소시킴으로써 원래의 기능 집단을 "보호"한다. MeSi-O와3 MeSi-N3 그룹의 노동성은 나중에 제거될 수 있다("디프로텍트"). 트리메틸실화(Trimethelsilylation)는 화합물의 변동성을 높이는 데도 사용될 수 있어 포도당과 같은 보통 비휘발성 물질의 기체 크로마토그래피가 가능하다. 또한 염화 트리메틸릴은 금속 아세틸라이드와 반응하여 비스(트리메틸실릴) 아세틸렌과 같은 트리메틸실릴 알키네를 준다. 그러한 파생상품은 유용하게 보호되는 형태의 알카인이다.
트리에틸아민과 리튬 이소프로필아미드가 있는 곳에서는 에놀리스성 알데히드, 케톤, 에스테르가 트리메틸릴 에테르로 전환된다.[3] 수력학적 불안정성에도 불구하고, 이 화합물들은 유기 화학에서 광범위하게 적용된다는 것을 발견했다; 에폭시디화 또는 디히드록실화에 의한 이중 결합의 산화는 알파 카본에 알코올 그룹이 있는 원래의 카보닐 그룹을 되돌리기 위해 사용될 수 있다. 트리메틸실릴 에놀에테르(trimethylsilyl enol ether)는 무카이야마 알돌 첨가물에서도 마스크된 에놀레이트 등가물로 사용될 수 있다.
기타반응
다른 트리메틸릴염화물은 트리메틸실릴불화, 트리메틸실릴브로미드, 트리메틸실릴요오드화, 트리메틸실릴시안화, 트리메틸실릴아지드,[4] 트리메틸실릴트리플루오메탄황화(TMSOTF) 등 트리메틸릴 할리드 및 가성분을 준비하는데 사용된다. 이러한 화합물은 염화 트리메틸릴염화물과 (의사)할라이드(MX)의 소금 사이의 염전측정 반응에 의해 생성된다.
- MX + Me3Si-Cl → MCl + Me3Si-X
TMSCl, 리튬 및 질소 분자는 니크롬 와이어 또는 크롬 트리클로라이드에 의한 카탈루션 하에서 트리스(트리메틸실릴)아민을 공급하기 위해 반응한다.
- 3 MeSiCl3 + 3 Li + 1⁄2N
2 → (MeSi3)3N + 3 LiCl
이 방법을 사용하면 대기 질소가 유기 기질에 도입될 수 있다. 예를 들어 트리스(트리메틸실릴)아민은 α,Δ, Ω-트리케톤과 반응하여 트리사이클릭 피롤을 부여한다.[5]
염화 트리메틸릴 염화물의 감소로 헥사메틸디실레인이 발생함:
- 2 MeSiCl3 + 2 Na → 2 NaCl + MeSi-SiMe33
참조
- ^ Röshe, L.; John, P.; Reitmeier, R. "Organic Silicon Compounds". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a24_021.
{{cite encyclopedia}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크) - ^ 인과 같은
- ^ Yoshihiko Ito, Shotaro Fujii, Masashi Nakatuska, Fumio Kawamoto, and Takeo Saegusa (1979). "One-Carbon Ring Expansion of Cycloalkanones to Conjugated Cycloalkenone: 2-Cyclohepten-1-one". Organic Syntheses. 59: 113.
{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 저자목록(링크); - ^ L. Birkofer and P. Wegner (1970). "Trimethylsilyl azide". Organic Syntheses. 50: 107.; Collective Volume, vol. 6, p. 1030
- ^ Brook, Michael A. (2000). Silicon in Organic, Organometallic, and Polymer Chemistry. New York: John Wiley & Sons. pp. 193–194.
