아자코스테롤

Azacosterol
아자코스테롤
Azacholesterol.png
Ball-and-stick model of azacosterol
임상자료
기타 이름20,25-디아차콜레스테롤, 20,25-아자콜레스테롤, 아자스테롤, 디아사스테롤, SC-12937, DAC, IMD-760, 17β-(3-(디메틸아미노)프로필)메틸--
아미노)안드로스트-5-en-3β-올
경로:
행정
입으로
식별자
  • (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[3-(dimethylamino)propyl-methylamino]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
화학 및 물리적 데이터
공식C25H44N2O
어금질량388.1987 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@H])1CC[C@H]2N(C)CCN(C)C)C)CC=C4[C@]3(CC[C@H](C4)O)c
  • InChI=1S/C25H44N2O/c1-24-13-11-19(28)17-18(24)7-8-20-21-9-10-23(25(21,2)14-12-22(20)24)27(5)16-6-15-26(3)4/h7,19-23,28H,6,8-17H2,1-5H3/t19-,20-,21-,22-,23-,24-,25-/m0/s1 checkY
  • 키:FMTFZYKYVZBISL-HUVRVWIZSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

20,25-디아차콜레스테롤으로도 알려진 아자코스테롤()INN 또는 아자코스테롤염산염()(USAN브랜드명 오르니트롤)은 콜레스테롤을 낮추는 약물(고콜레스테롤혈증)으로, 이전에 시판됐으나 이후 단종됐다.[1][2][3]그것은 또한 불임 유도를 통해 해충 비둘기 개체수를 조절하는 데 사용되는 조류 방제제제다.[4]이 약은 두 개의 탄소 원자질소 원자로 대체된 스테롤이자 콜레스테롤파생물이다.[5]

아자코스테롤은 24 디하이드로콜레스테롤 환원효소(24-DHCR)의 억제제 역할을 해 데스모스테롤로부터 콜레스테롤형성을 막는다.[4][6]비록 그것이 주로 24-DHCR을 억제하는 작용을 하지만, 그 약은 또한 콜레스테롤 생합성의 다른 단계들을 억제한다.[6]새에 대한 약물의 항균성 효과는 콜레스테롤로부터 합성되는 스테로이드 호르몬인 스테로이드 호르몬의 생성 억제에 의해 매개된다.[4]데스모스테롤의 신진대사를 예방하기 때문에 그 약이 축적되어, 특히 손바닥과 발바닥을 중심으로 과케라토증과 같은 부작용을 일으킨다.[6]

참고 항목

참조

  1. ^ Elks J (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 110–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ Morton I, Hall JM (31 October 1999). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. pp. 43–. ISBN 978-0-7514-0499-9.
  3. ^ William Andrew Publishing (22 October 2013). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia (3rd ed.). Elsevier. pp. 463–. ISBN 978-0-8155-1856-3.
  4. ^ a b c Progress in Medicinal Chemistry. Elsevier. 1 January 1979. pp. 79–. ISBN 978-0-08-086264-4.
  5. ^ Counsell RE, Klimstra PD, Ranney RE (November 1962). "Hypocholesterolemic Agents. III.1N-Methyl-N-(dialkylamino)alkyl-17β-aminoandrost-5-en-3β-ol Derivatives". Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. 91 (6): 1224–33. doi:10.1021/jm01241a014. PMID 14056455.
  6. ^ a b c Elias PM (21 January 2016). Advances in Lipid Research: Skin Lipids. Elsevier. pp. 218–220. ISBN 978-1-4832-1545-7.