보론트리브로미드
Boron tribromide | |
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| 이름 | |
|---|---|
| IUPAC 이름 보론트리브로미드 | |
| 기타 이름 트리브로모보레인, 보론브로마이드 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.030.585  |
| EC 번호 |
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펍켐 CID | |
| RTECS 번호 |
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| 유니 | |
| UN 번호 | 2692 |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| 특성. | |
| BBR3 | |
| 어금질량 | 250.52 g·190−1 |
| 외관 | 무색에서 황색 액체까지 |
| 냄새 | 날카롭고 자극적인[1] |
| 밀도 | 2.643 g/cm3 |
| 녹는점 | -46.3°C(-51.3°F, 226.8K) |
| 비등점 | 91.3°C(196.3°F, 364.4K) |
| 물 및 기타 양성 용제와 격렬하게 반응함 | |
| 용해성 | CHCl22, CCl에4 용해성 |
| 증기압 | 7.2kPa(20°C) |
굴절률(nD) | 1.00207 |
| 점도 | 7.31 x 10−4 Pa s(20°C) |
| 열화학 | |
열 용량 (C) | 0.2706 J/K |
성 어금니 엔트로피 (S | 228 J/mol K |
의 성 엔탈피 대형화 (ΔfH⦵298) | -0.8207 kJ/g |
| 위험 | |
| 산업안전보건(OHS/OSH): | |
주요 위험 | 물, 칼륨, 나트륨, 알코올과 격렬하게 반응하며 금속, 나무, 고무[1] 등을 공격한다. |
| GHS 라벨 표시: | |
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| 위험 | |
| H300, 유럽연합 내에서, 라벨에 다음과 같은 추가 위험 명세서(EUH014)도 표시되어야 한다. 물과 격렬하게 반응한다. | |
| NFPA 704(화재 다이아몬드) | |
| 플래시 포인트 | 불연성[1] |
| NIOSH(미국 건강 노출 제한): | |
PEL(허용) | 없음[1] |
REL(권장) | C 1ppm(10mg/m3)[1] |
IDLH(즉시 위험) | N.D.[1] |
| 안전 데이터 시트(SDS) | ICSC 0230 |
| 관련 화합물 | |
관련 화합물 | 삼불화 붕어 삼염화붕소 붕소삼오다이오드 |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
 NVERIFI (?란  ? | |
| Infobox 참조 자료 | |
보론트리브로미드, BBr은3 보론과 브롬을 함유한 무색의 훈증 액체 화합물이다. 상업용 샘플은 브로민 오염이 약하기 때문에 보통 황색에서 적색/갈색이다. 물과 알코올에 의해 분해된다.[2]
화학적 특성
보론 트리브로미드는 상업적으로 구할 수 있으며 강한 루이스 산이다.
에테르를 분해하는 데 탁월한 제염제 또는 탈염화제로서, 또한 후속 사이클링제로서, 종종 의약품의 생산에 있다.[3]
3차 알킬 에테르 디알킬화 메커니즘은 붕소 중심과 에테르 산소 사이의 콤플렉스 형성에 이어 알킬 브로마이드를 제거하여 디브로모(오르간고) 보란을 생성하는 과정을 거친다.
- ROR + BBr3 → RO+(−BBR3)R → ROBr2 + RBr
반면에 아릴 메틸 에테르(활성화된 1차 알킬 에테르뿐만 아니라)는 두 개의 BBr 에테르3 인덕트를 포함하는 양분자 메커니즘을 통해 탈킬화된다.[4]
- RO+(−BBR3)CH3 + RO+(−BBR3)CH3→ RO(−BBR3) + CHBr3 + RO+(BBR2)CH3
디브로모(오르간오르간)보란은 히드록실 그룹, 붕산, 브롬화수소를 생산물로 주기 위해 가수분해를 겪을 수 있다.[5]
- 롭브르2 + 3HO2 → ROH + B(OH)3 + 2HBr
또한 올레핀 중합과 프리델-크래프트 화학에서 루이스 산 촉매로 응용을 찾는다.
전자업계는 반도체 제조 과정에서 도핑을 위한 사전 예치 과정에서 붕소 트리브로미드를 붕소 소스로 사용한다.[6] 보론 트리브로미드는 아릴알킬 에테르(aryl alkyl)의 탈킬화(dalkylation)를 매개하기도 한다. 예를 들어 3,4-디메트호스틸렌을 3,4-디히드록시스틸렌으로 디메틸화(dihydroxystyrene)한다.
합성
300 °C 이상의 온도에서 브롬을 가진 붕소 카바이드의 반응은 붕소 트리브로미드 형성을 이끈다. 그 제품은 진공 증류로 정제할 수 있다.
역사
최초의 합성은 1846년 포기알레가 삼산화 붕소를 탄소와 브로민으로 고온에서 반응시켜 이루어졌다.[7]
- BO23 + 3 C + 3 Br2 → 2 BBr3 + 3 CO
이 방법의 개선은 F에 의해 개발되었다. 1857년 뵐러와 데빌. 무정형 붕소에서 시작하여 반응 온도가 낮아지고 일산화탄소가 생성되지 않는다.[8]
- 2 B + 3 Br2 → 2 BBr3
적용들
붕소 트리브로마이드는 유기합성,[9] 제약제조, 이미지 처리, 반도체 도핑, 반도체 플라즈마 에칭, 태양광 제조 등에 사용된다.
참고 항목
참조
- ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0061". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ "Boron Tribromide". Toxicologic Review of Selected Chemicals. National Institute for Occupational Safety and Health. 2018-09-21.
- ^ Doyagüez, E. G. (2005). "Boron Tribromide" (PDF). Synlett. 2005 (10): 1636–1637. doi:10.1055/s-2005-868513. Archived from the original (pdf) on 2014-12-07. Retrieved 2012-05-16.
- ^ Sousa, C. & Silva, P.J. (2013). "BBr3-Assisted Cleavage of Most Ethers Does Not Follow the Commonly Assumed Mechanism". Eur. J. Org. Chem. 2013 (23): 5195–5199. doi:10.1002/ejoc.201300337. hdl:10284/7826.
- ^ McOmie, J. F. W.; Watts, M. L.; West, D. E. (1968). "Demethylation of Aryl Methyl Ethers by Boron Tribromide". Tetrahedron. 24 (5): 2289–2292. doi:10.1016/0040-4020(68)88130-X.
- ^ Komatsu, Y.; Mihailetchi, V. D.; Geerligs, L. J.; van Dijk, B.; Rem, J. B.; Harris, M. (2009). "Homogeneous p+ emitter diffused using borontribromide for record 16.4% screen-printed large area n-type mc-Si solar cell". Solar Energy Materials and Solar Cells. 93 (6–7): 750–752. doi:10.1016/j.solmat.2008.09.019.
- ^ Poggiale, M. (1846). "Nouveau composé de brome et de bore, ou acide bromoborique et bromoborate d'ammoniaque". Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences. 22: 124–130.
- ^ Wöhler, F.; Deville, H. E. S.-C. (1858). "Du Bore". Annales de Chimie et de Physique. 52: 63–92.
- ^ Akira Suzuki, Shoji Hara, Xianhai Huang (2006). Boron Tribromide. E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rb244.pub2. ISBN 978-0471936237.
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추가 읽기
- Doyagüez, E. G. (2005). "Boron Tribromide" (PDF). Synlett. 2005 (10): 1636–1637. doi:10.1055/s-2005-868513. Archived from the original (pdf) on 2014-12-07. Retrieved 2012-05-16.
외부 링크
- 주기율표 비디오의 보론 트리브로미드 (University of Nottingham)
- 화학적 위험에 대한 NIOSH 포켓 가이드 - 보론 트리브로미드(질병 통제 및 예방 센터)
- "Material Safety Data Sheet – Boron tribromide". Fisher Science.
- 미국 특허권 2989375, F. H.; Bradford, J. L. Bradford, "Boron Tribromide Production of Boron Tribromide"는 American Potash & Chemical에 할당된 1961-06-20을 발행했다.
