발레르산

Valeric acid
발레르산[1]
Valeric acid
Valeric-acid-3D-balls.png
이름
IUPAC 이름
펜타노산
기타 이름
1-부타네카르복실산
프로필아세트산
C5:0(lipid number)
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.003.344 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 발레리산: 203-677-2
펍켐 CID
RTECS 번호
  • 발레르산: YV6100000
유니
  • InChi=1S/C5H10O2/c1-2-3-4-5(6)7/h2-4H2,1H3,(H,6, checkY7)
    키: NQPDZ기크바우페즈-우흐프파오야-N checkY
  • 발레르산: InChi=1/C5H10O2/c1-2-3-4-5(6)7/h2-4H2,1H3,(H,6,7)
    키: NQPDZ기크바우페지우흐프파우야우
  • 발레르산: CCCCC(O)=O
특성.
C5H10O2
어금질량 102.102 g·message−1
외관 무색액
밀도 0.930 g/cm3
녹는점 -34.5°C(-30.1°F, 238.7K)
비등점 185°C(365°F, 458K)
4.97 g/100 mL
산도(pKa) 4.82
자기 감수성(magnetic susibility)
 -66.85·10cm−63/192
위험[2]
GHS 라벨 표시:
GHS05: Corrosive
위험
H314, H412
P273, P280, P303+P361+P353, P305+P351+P338+P310
NFPA 704(화재 다이아몬드)
3
1
0
플래시 포인트 86°C(187°F, 359K)
관련 화합물
관련 화합물
 부티르산, 헥사노산
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

발레릭산 또는 펜타노산은 화학식을 가진 직선 체인 알킬카르복실산이다. CH3(CH2)3COOH. 다른 저분자 중량 카복실산처럼 불쾌한 냄새가 난다. 그것은 다년생 꽃식물 발레리아나 오피셜리스에서 발견되는데, 이 식물에서 이름이 유래되었다. 이것의 주된 용도는 에스테르의 합성에 있다. 발레리산의 소금과 에스테르는 발레레이트 또는 펜타노아이트로 알려져 있다. 발리산의 휘발성 에스테르는 냄새가 좋은 경향이 있으며 향수와 화장품에 사용된다. 에틸발렌트, 펜틸발렌트 등 여러 가지가 과일맛 때문에 식품첨가물로 사용된다.

역사

발레리산은 다년생 꽃식물 발레리아누스(Valeriana orprialis)의 소성분으로서, 이 식물에서 이름을 얻는다.[3] 이 식물의 건조된 뿌리는 옛날부터 약용으로 사용되어 왔다.[4] 관련 이소발레르산은 불쾌한 냄새를 공유하며 화학적 정체성을 5-카본 아밀알코올을 포함한 동체 알코올 성분의 산화로 조사하였다.[5] 발리산은 돼지 비료에서 휘발성 성분 중 하나이다. 그 밖의 성분으로는 다른 카르복실산, 스카톨레, 트리메틸아민, 이소발레산이 있다.[6] 그것은 또한 몇몇 음식의 맛 성분이다.[7]

제조하다

업계에서는 발레리산이 1-부틴과 승라의 옥소 공정으로 생산돼 발레알데히드를 형성해 최종 산물로 산화한다.[8]

H2 + CO + CHCH32=CH2 → CHCHCHO3222 → 발레르산

또한 레불린산을 통한 바이오매스 유래설탕에서도 생산될 수 있으며, 이 대안은 바이오 연료를 생산하는 방법으로 상당한 관심을 받아왔다.[9][10]

반응

발레리산은 아미드, 에스테르, 무수화물, 염화 유도체를 형성할 수 있는 전형적인 카복실산으로서 반응한다.[11] 후자는 염화 발레릴이 다른 것을 얻기 위한 매개체로 일반적으로 사용된다.

사용하다

발리산은 일부 음식에서 자연적으로 발생하지만 식품 첨가물로도 사용된다.[12] 이 신청서의 안전성은 FAO와 WHO 패널에 의해 검토되었으며, FAO는 가능한 섭취 수준에서 안전 문제가 없다고 결론지었다.[13] 이 화합물은 특히 모산과 달리 향기와 과일 맛이 좋아 향수, 화장품, 식료품 등에 응용할 수 있는 휘발성 에스테르 등 파생상품의 제조에 사용된다.[8] 대표적인 예로는 메틸 발레라테스,[14] 에틸 발레라테스,[15] 펜틸 발레라테스 등이 있다.[16]

생물학

인간에게 발리산은 내장 마이크로바이옴의 경미한[17] 산물이며, 식품에서 발견되는 에스테르의 신진대사에 의해서도 생성될 수 있다.[18] 분변 마이크로바이오타 이식 후 클로스트리디오이드 디피실리 감염을 제어하는 메커니즘으로 장 내 이 산의 수위 회복이 제안되었다.[19]

소금 및 에스테르 용액 용액

발산 또는 펜타노이트 이온은 발리산의 결합 베이스인 CHCOO이다49−. 그것은 생리학적 pH의 생물학적 시스템에서 발견되는 형태다. 발산 또는 펜타노산 화합물은 카르복시산염 또는 발리산 에스테르이다. 예를 들어 베타메타손이나 하이드로코르티손에 기반을 둔 많은 스테로이드 기반 의약품은 발레 에스테르로서 스테로이드를 포함한다.

예

참고 항목

참조

  1. ^ Merck Index, 13번째 Edition, 2001, 1764페이지.
  2. ^ Sigma-Aldrich. "Valeric acid". Retrieved 2020-09-29.
  3. ^ Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Valeric Acid" . Encyclopædia Britannica. Vol. 27 (11th ed.). Cambridge University Press. p. 859.
  4. ^ Patočka, Jiří; Jakl, Jiří (2010). "Biomedically relevant chemical constituents of Valeriana officinalis". Journal of Applied Biomedicine. 8: 11–18. doi:10.2478/v10136-009-0002-z.
  5. ^ Pedler, Alexander (1868). "On the isomeric forms of valeric acid". Journal of the Chemical Society. 21: 74–76. doi:10.1039/JS8682100074.
  6. ^ Ni, Ji-Qin; Robarge, Wayne P.; Xiao, Changhe; Heber, Albert J. (2012). "Volatile organic compounds at swine facilities: A critical review". Chemosphere. 89 (7): 769–788. Bibcode:2012Chmsp..89..769N. doi:10.1016/j.chemosphere.2012.04.061. PMID 22682363.
  7. ^ Wang, Pao-Shui; Kato, Hiromichi; Fujimaki, Masao (1970). "Studies on Flavor Components of Roasted Barley". Agricultural and Biological Chemistry. 34 (4): 561–567. doi:10.1080/00021369.1970.10859653.
  8. ^ a b Riemenschneider, Wilhelm (2002). "Carboxylic Acids, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a05_235.
  9. ^ Lange, Jean-Paul; Price, Richard; Ayoub, Paul M.; Louis, Jurgen; Petrus, Leo; Clarke, Lionel; Gosselink, Hans (2010). "Valeric Biofuels: A Platform of Cellulosic Transportation Fuels". Angewandte Chemie International Edition. 49 (26): 4479–4483. doi:10.1002/anie.201000655. PMID 20446282.
  10. ^ Yan, Long; Yao, Qian; Fu, Yao (2017). "Conversion of levulinic acid and alkyl levulinates into biofuels and high-value chemicals". Green Chemistry. 19 (23): 5527–5547. doi:10.1039/C7GC02503C.
  11. ^ Jenkins, P. R. (1985). "Carboxylic acids and derivatives". General and Synthetic Methods. Vol. 7. pp. 96–160. doi:10.1039/9781847556196-00096. ISBN 978-0-85186-884-4.
  12. ^ Shahidi, Fereidoon; Rubin, Leon J.; d'Souza, Lorraine A.; Teranishi, Roy; Buttery, Ron G. (1986). "Meat flavor volatiles: A review of the composition, techniques of analysis, and sensory evaluation". CRC Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 24 (2): 141–243. doi:10.1080/10408398609527435. PMID 3527563.
  13. ^ FAO/WHO Expert Committee on food additives (1998). "Safety evaluation of certain food additives and contaminants". Retrieved 2020-09-30.
  14. ^ "Methyl valerate". The Good Scents Company. Retrieved 2020-09-30.
  15. ^ "Ethyl valerate". The Good Scents Company. Retrieved 2020-09-30.
  16. ^ "Amyl valerate". The Good Scents Company. Retrieved 2020-09-30.
  17. ^ Markowiak-Kopeć, Paulina; Śliżewska, Katarzyna (2020). "The Effect of Probiotics on the Production of Short-Chain Fatty Acids by Human Intestinal Microbiome". Nutrients. 12 (4): 1107. doi:10.3390/nu12041107. PMC 7230973. PMID 32316181. S2CID 216075062.
  18. ^ "Metabocard for Valeric acid". Human Metabolome Database. 2020-04-23. Retrieved 2020-09-30.
  19. ^ McDonald, Julie A.K.; Mullish, Benjamin H.; Pechlivanis, Alexandros; Liu, Zhigang; Brignardello, Jerusa; Kao, Dina; Holmes, Elaine; Li, Jia V.; Clarke, Thomas B.; Thursz, Mark R.; Marchesi, Julian R. (2018). "Inhibiting Growth of Clostridioides difficile by Restoring Valerate, Produced by the Intestinal Microbiota". Gastroenterology. 155 (5): 1495–1507.e15. doi:10.1053/j.gastro.2018.07.014. PMC 6347096. PMID 30025704.