염화 티오포스포릴

Thiophosphoryl chloride
염화 티오포스포릴
Structural formula of thiophosphoryl chloride
Ball-and-stick model of thiophosphoryl chloride
Space-filling model of thiophosphoryl chloride
이름
IUPAC 이름
인광로티오틱 삼염화체
기타 이름
염화 티오포스포릴, 인황황화염화물, 인황(V)황화염화물
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.021.476 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/Cl3PS/c1-4(2,3)5 checkY
    키: WQYSXVGEZYESBR-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/Cl3PS/c1-4(2,3)5
    키: WQYSXVGEZYESBR-UHFFFAOYAE
  • P(=S)Cl(Cl)Cl
특성.
Cl3PS
어금질량 169.4 g/169
외관 무색액
밀도 1.67 g/cm3
녹는점 -35°C(-31°F, 238K)
비등점 125°C(257°F, 398K)
반응하다
용해성 벤젠, 클로로포름, CS2, CCl4 용해된다.
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
과격한 가수분해
안전 데이터 시트(SDS) 염화마그네슘 MSDS
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

염화 티오포스포릴은 PSCl이라는3 공식을 가진 무기 화합물이다.[1] 그것은 무색의 톡 쏘는 냄새가 나는 액체다. 염화인으로부터 합성되어 살충제를 생산하는 등 티오포스포릴산 유기화합물에 사용된다.

합성

염화 티오포스포릴은 인의 삼염화에서 시작되는 여러 반응에 의해 생성될 수 있다. 따라서 산업 제조에 사용되는 가장 보편적이고 실용적인 합성은 180 °C에서 초과 황으로 인삼염화물을 직접 반응시키는 것이다.[2]

PCl3 + S → PSCl3

이 방법을 사용하면 증류에 의한 정화 후 수확량이 매우 높을 수 있다. 촉매들은 낮은 온도에서 반응을 촉진하지만, 보통은 필요하지 않다. 또는 인 펜타설피드와 인 펜타클로라이드를 조합하여 얻는다.[3]

PCl5 + PS25 → 5 PSCl3

반응

PSCl은3 벤젠, 카본 테트라클로라이드, 클로로포름, 이황화탄소에 용해된다.[1] 그러나 알코올이나 아민과 같은 기본 용액이나 히드록시 용액에서 빠르게 가수분해하여 티오인산염을 생산한다.[2] 물에서 PSCl은3 반응하며 반응 조건에 따라 인산, 황화수소, 염산 또는 디클로로티오인산 및 염산을 생성한다.[4]

PSCl3 + 4 H2O → H3PO4 + H2S + 3 HCl
PSCl3 + H2O → HOP(S)Cl2 + HCl

PSCl은3 티오포스포릴레이트 또는 P=S, 유기 화합물을 첨가하는 데 사용된다.[2] 이 변환은 아미노 알코올, 디올, 직경뿐만 아니라 아민 및 알코올에도 광범위하게 적용된다.[1] 산업적으로 PSCl은3 파라티온과 같은 살충제를 생산하는데 사용된다.[4]

PSCl3 + 2 C2H5OH → (C2H5O)2PSCl + 2 HCl
(CHO25)2PSCl + NaoCHENO642 → (CHO25)2PSOCNO642 + NaCl

PSCl은3 3차 아미드와 반응하여 티오아미드를 생성한다.[1] 예를 들면 다음과 같다.

CHC65(O)N(CH3)2 + PSCl3 → CHC65(S)N(CH3)2 + POCl3

요오드화 메틸마그네슘으로 처리하면 이황화 테트라메틸디프인산염([MeP2(S)]2[5]을 투여한다.

참조

  1. ^ a b c d 스필링, C. D. "염화 티오포스포릴" 유기합성 시약 백과사전, Weinheim, 2001.doi: 10.1002/047084289X.rt104. 기사 온라인 게시 날짜: 2001년 4월 15일.
  2. ^ a b c Betterman, G.; Krause, W.; Riess, G.; Hofmann, T. (2005). "Phosphorus Compounds, Inorganic". Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_527. ISBN 3527306730.{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: 작성자 매개변수(링크)를 사용한다.
  3. ^ 마틴, D. R.; 듀발, W. M. "인스포루스(V) 설포클로로이드" 무기 합성물, 1953, 제4권, p73. 도이: 10.1002/9780470132357.ch24.
  4. ^ a b Fee, D. C.; Gard, D. R.; Yang, C. "인산 화합물" Kirk-Othmer 화학 기술 백과사전 John Wiley & Sons: New York, 2005. doi: 10.1002/0471238961.160815060505.a01.pub2
  5. ^ G. W. Parshall "Tetramethylbiphosphine Disulfide" Org. 1965년 신스, 제45권, 페이지 102. 도이:10.15227/orgsync.045.0102