퀴놀린

이름
	우선 IUPAC 이름 퀴놀린
	시스템 IUPAC 이름 1-벤조피리딘; 벤조[b]피리딘; 2-아자비시클로[4.4.0]데카-1(6), 2, 4, 7, 9펜타엔; 2-아자비시클로[4.4.0]데카-1,3,5,7,9-펜타엔; 벤조아진; 벤조[b]아자벤젠;
	기타 이름 1-아자나프탈렌; 1-벤자진; 벤자진; 벤자자벤젠; 벤조피리딘; 1-벤진; 퀴놀린; 치놀린; 키놀라인; 치놀린; 류콜; 류콜; 류콜린;
식별자
CAS 번호	91-22-5 ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지; 인터랙티브 이미지;
3 DMet	B00959;
Beilstein 레퍼런스	107477
체비	CHEBI: 17362 ;
첸블	ChEMBL14474 ;
켐스파이더	6780 ;
ECHA 정보 카드	100.001.865
EC 번호	202-051-6;
Gmelin 레퍼런스	27201
케그	C06413 ;
메쉬	키놀린
PubChem CID	7047;
RTECS 번호	VA9275000;
유니	E66400VT9r ;
UN 번호	2656
CompTox 대시보드 (EPA )	DTXSID1021798 ;
	인치 InChI=1S/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H 키: SMWDFEZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H 키: SMWDFEZVXVKRB-UHFFFAOYAU;
	미소 n1ccc2cccc12; C1=CC=C2C(=C1)C=CC=N2;
특성.
화학식	채널97
몰 질량	129.16 g/g
외모	무색 유성 액체
밀도	1.093 g/mL
녹는점	-15 °C (5 °F, 258 K)
비등점	237 °C (459 °F, 510 K), 760 mm Hg, 108 ~110 °C (226 ~230 °F), 11 mm Hg
물에 녹는 정도	미용해성
용해성	알코올, 에테르 및 이황화탄소에 용해됨
산도(pKa)	4.85 (환산)
자화율(δ)	- 86.0 · 10−6 cm3 / 세로
열화학
표준 엔탈피/; 형성 (δHf⦵298)	174.9kJ/mol−1
위험 요소
	GHS 라벨링:
픽토그램
신호어	위험.
위험 경고문	H302, , , , , , ,
주의사항	P201, , , , , , , , , , , , , , , ,,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)	2 1 0
플래시 포인트	101 °C (214 °F, 374 K)
자동 점화; 온도	400 °C (752 °F, 673 K)
	치사량 또는 농도(LD, LC):
LD50(중간선량)	331mg/kg
	달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. Yverify(이란?) 정보 상자 참조

퀴놀린^[1]

퀴놀린은 화학식이₉₇ CHN인 복소환 방향족 유기화합물이다.냄새가 강한 무색의 흡습성 액체입니다.오래된 샘플은 특히 빛에 노출되면 노란색이 되고 나중에 갈색으로 변합니다.퀴놀린은 찬물에 약간만 녹지만 뜨거운 물과 대부분의 유기 ^[4]용제에 쉽게 녹는다.Quinoline 자체는 응용 분야가 적지만, 그 파생 모델의 대부분은 다양한 응용 분야에서 유용합니다.대표적인 예가 식물에서 발견되는 알칼로이드인 키니네이다.200개 이상의 생물학적 활성 퀴놀린 및 키나졸린 알칼로이드가 ^[5]^[6]확인되었으며 4-히드록시-2-알킬퀴놀린(HAQs)은 항생제 내성에 관여한다.

발생 및 격리

퀴놀린은 1834년 독일 화학자 Friedlieb Ferdinand Runge에 ^[4]의해 콜타르에서 처음 추출되었습니다; 그는 퀴놀린 류콜이라고 ^[7]불렀습니다.콜타르는 여전히 상업적인 퀴놀린의 ^[8]주요 공급원이다.1842년, 프랑스의 화학자 찰스 게르하르트는 키니네, 스트리치닌, 신초닌을 ^[4]수산화칼륨으로 건조 증류하여 화합물을 얻었다; 그는 그 화합물을 치노일린 또는 ^[9]치노레인이라고 불렀다.룽게와 게하르트의 화합물은 서로 다르게 반응하기 때문에 뚜렷한 이성질체인 것처럼 보였다.그러나 독일 화학자 아우구스트 호프만은 결국 이러한 행동 차이가 오염물질의 존재에 기인하며 두 화합물이 실제로 ^[10]동일하다는 것을 인정했다.퀴놀린이 천연물이라는 유일한 보고는 페루산 막대 곤충 오레오포에테스 페루나에서 나온 것이다.그들은 방해를 받을 때 퀴놀린을 포함한 악취 액체를 배출하는 한 쌍의 흉선을 가지고 있다.(아이즈너, T; 모건, R.C.;Atygalle A.B., Smedley, S.R.; Herath, K.B., Meinwald, J. (1997) "Phasmid 곤충에 의한 퀴놀린의 방어적 생산(Oreophoides peruana)" J. Exp.Biol. 200, 2493–2500).

피리딘 유도체와 같은 다른 질소 복소환 화합물과 마찬가지로 퀴놀린은 종종 오일 셰일 또는 석탄을 처리하는 시설과 관련된 환경 오염물질로 보고되며, 또한 기존 목재 처리 현장에서도 발견되었습니다.물의 용해도가 상대적으로 높기 때문에 퀴놀린은 환경에서의 이동성이 상당히 높아 수질 오염을 촉진할 수 있다.퀴놀린은 토양과 제지소 ^[11]진흙에서 분리된 Rhodoccus 종 Strain Q1과 같은 특정 미생물에 의해 쉽게 분해된다.

퀴놀린은 초기 디젤 분율 내 원유에 소량 함유되어 있다.그것은 수소 탈질이라고 불리는 과정을 통해 제거될 수 있다.

합성

퀴놀린은 종종 여러 가지 명명된 반응을 이용하여 단순한 아닐린으로부터 합성된다.

위에서 시계 방향으로 이동하면 다음과 같습니다.

아닐린과 β-디케톤을 사용하여 퀴놀린 합성을 결합합니다.
아닐린과 β-케토에스터를 이용한 콘래드-림파치 합성.
아닐린과 알데히드 및 피루브산을 이용한 도브너 반응으로 퀴놀린-4-카르복실산 형성
아닐린 및 α,β-불포화 카르보닐 화합물을 이용한 도브너-밀러 반응.
아닐린과 에틸에톡시메틸렌말론산염에서 시작되는 굴드야콥스 반응
황산철, 글리세롤, 아닐린, 니트로벤젠 및 황산을 이용한 스크라우프 합성.

다른 많은 과정이 존재하며, 여기에는 특별히 치환된 아닐린 또는 관련 화합물이 필요합니다.

o-아실아미노아세토페논과 수산화물을 사용하여 퀴놀린 합성을 촉진합니다.
2-아미노벤즈알데히드와 아세트알데히드를 이용한 프리들렌더 합성
β-케토아닐라이드와 황산을 이용한 Knorr 퀴놀린 합성
안트라닐산과 케톤을 이용한 니에멘토스키 퀴놀린 합성
치환 퀴놀린-4-카르복실산을 생성하기 위해 염기가 있는 이자틴과 카르보닐 화합물을 이용한 피팅거 반응
아닐린, 벤즈알데히드 및 활성알켄을 이용한 포바로프 반응

적용들

퀴놀린은 염료의 제조, 히드록시퀴놀린 황산염 및 나이아신의 제조에 사용된다.수지 및 테르펜 용매로도 사용됩니다.

퀴놀린은 주로 다른 특수 화학물질의 생산에 사용된다.2005년에 ^[8]발표된 보고서에 따르면 연간 약 4톤이 생산된다.주요 용도는 다용도 킬레이트제이자 살충제의 전구체인 8-히드록시퀴놀린의 전구체이다.2-메틸 및 4-메틸 유도체는 시아닌 염료의 전구체이다.퀴놀린의 산화는 "아세르트"^[8]라는 이름으로 판매되는 제초제의 전구물질인 퀴놀린산(피리딘-2,3-디카르본산)을 제공한다.

아세트산이 존재하는 상태에서 수소화붕소나트륨과 함께 퀴놀린을 환원하면 카이로린 A(^[12]C.f. Kairine)가 생성되는 것으로 알려져 있다.

퀴놀린은 퀴닌, 클로로킨, 아모디아킨, 프리마킨을 포함한 몇 가지 항말라리아 유도체를 가지고 있습니다.

퀴놀린은 몇 가지 촉매 ^[13]^[14]시스템을 사용하여 테트라히드로퀴놀린으로 환원된다.

퀴놀리늄 화합물(예: 소금)은 부식 억제제 및 강화제로도 사용될 수 있습니다.

「」를 참조해 주세요.

퀴놀린 알칼로이드
4-아미노퀴놀린
8-히드록시퀴놀린
레독스 보조인자 및 논란이 되고 있는 영양 보충제인 필롤로퀴놀린 퀴논(PQQ)
퀴놀린의 아자 유도체인 키나졸린
키니네

유사한 단순한 방향족 고리
- 이소퀴놀린, 질소 원자가 위치 2에 있는 아날로그 물질
- Pyridine, 용성 벤젠 고리 없는 아날로그입니다.
- 나프탈렌, 질소 대신 탄소는 아날로그입니다.
- Indole은 오직five-membered 질소 반지로 아날로그다.

레퍼런스

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^ 처음에 호프만은 룽게의 류콜과 게르하르트의 치노레인이 구별된다고 생각했다.(참조: Hoffmann, August Wilhelm (1843) "Chemische Untersuchungen der Organischen Basen im Steinkohlen-Theeröl"(콜타르유 내 유기 염기의 화학적 조사), Annalen der Chemie und Pharmisie, 47: 37-87; 특히 페이지 76-78 참조).하지만, 그의 류콜 샘플을 더 정제시킨 후, 호프만은 이 두 가지가 실제로 동일하다는 것을 알아냈다.(편집자) (1845) "Vorléufige Notiz über die Identitét des Leukols und Chinolins"(류콜과 퀴놀린의 신원에 대한 예비 통지), Annalen der Chemie und Pharmicie, 53:427-428 참조).
^ O'Loughlin, Edward J.; Kehrmeyer, Staci R.; Sims, Gerald K. (1996). "Isolation, characterization, and substrate utilization of a quinoline-degrading bacterium". International Biodeterioration & Biodegradation. 38 (2): 107. doi:10.1016/S0964-8305(96)00032-7.
^ GRIBBLE, Gordon W.; HEALD, Peter W. (1975). "Reactions of Sodium Borohydride in Acidic Media; III. Reduction and Alkylation of Quinoline and Isoquinoline with Carboxylic Acids". Synthesis. 1975 (10): 650–652. doi:10.1055/s-1975-23871. ISSN 0039-7881.
^ 쉬, 엘, 람, 케이에이치, 지, 제이, 우, 제이, 팬, Q-H, 로, W.H., 찬, A.S. 켐. 커뮤니케이션.2005년, 1390년
^ 리츠, 엠티, 리, 엑스화학부, 커뮤니티 2006년, 2159년

외부 링크

[1] "QUINOLINE (BENZOPYRIDINE)". Chemicalland21.com. Retrieved 2012-06-14.

[iupac2013-2] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. 4, 211. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The name ‘quinoline’ is a retained name that is preferred to the alternative systematic fusion names ‘1-benzopyridine’ or ‘benzo[b]pyridine’.

[3] 브라운, H.C.,(알., Baude, E.A에 Nachod, FC, 산정 유기 구조물의 물리적 방법, 학술 출판부, 뉴욕, 1955년에 의해.

[EB1911-4] Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Quinoline" . Encyclopædia Britannica. Vol. 22 (11th ed.). Cambridge University Press. p. 759.

[5] Shang, XF; Morris-Natschke, SL; Liu, YQ; Guo, X; Xu, XS; Goto, M; Li, JC; Yang, GZ; Lee, KH (May 2018). "Biologically active quinoline and quinazoline alkaloids part I." Medicinal Research Reviews. 38 (3): 775–828. doi:10.1002/med.21466. PMC 6421866. PMID 28902434.

[6] Shang, Xiao-Fei; Morris-Natschke, Susan L.; Yang, Guan-Zhou; Liu, Ying-Qian; Guo, Xiao; Xu, Xiao-Shan; Goto, Masuo; Li, Jun-Cai; Zhang, Ji-Yu; Lee, Kuo-Hsiung (September 2018). "Biologically active quinoline and quinazoline alkaloids part II". Medicinal Research Reviews. 38 (5): 1614–1660. doi:10.1002/med.21492. PMC 6105521. PMID 29485730.

[7] F.F. 룽게, 특히p. 68:"3"Ueber einige Produkte 데르 Steinkohlendestillation"(석탄 증류 법 몇가지 제품에), Annalen 해부 Physik 운트 Chemie, 31일(5):65–78(1834년).Leukol oder Weissöl"(3.흰 기름[그리스어로]이나 백유[독일어로]).페이지의 주 68:"dritte 기초 habe ich Leukol oder Weissölgenannt,weil 크기를keinefarbigen Reactionen zeigtDiese."(나는 이름의 이 3루 leukol이나 흰 기름 없기 때문에 색 반응을 보여 준다.)부터.

[Hoke-8] Gerd Collin; Hartmut Höke. "Quinoline and Isoquinoline". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a22_465.

[9] Gerhardt, Ch. (1842) "Untersuchungen über die organischen Basen"(유기 기반 조사), Annalen der Chemie und Pharmacie, 42:310-313.참고 항목: (편집자) (1842) "Chinolein oder Chinoilin"(퀴놀린 또는 퀴노일린), Annalen der Chemie und Pharmacie, 44: 279-280.

[10] 처음에 호프만은 룽게의 류콜과 게르하르트의 치노레인이 구별된다고 생각했다.(참조: Hoffmann, August Wilhelm (1843) "Chemische Untersuchungen der Organischen Basen im Steinkohlen-Theeröl"(콜타르유 내 유기 염기의 화학적 조사), Annalen der Chemie und Pharmisie, 47: 37-87; 특히 페이지 76-78 참조).하지만, 그의 류콜 샘플을 더 정제시킨 후, 호프만은 이 두 가지가 실제로 동일하다는 것을 알아냈다.(편집자) (1845) "Vorléufige Notiz über die Identitét des Leukols und Chinolins"(류콜과 퀴놀린의 신원에 대한 예비 통지), Annalen der Chemie und Pharmicie, 53:427-428 참조).

[11] O'Loughlin, Edward J.; Kehrmeyer, Staci R.; Sims, Gerald K. (1996). "Isolation, characterization, and substrate utilization of a quinoline-degrading bacterium". International Biodeterioration & Biodegradation. 38 (2): 107. doi:10.1016/S0964-8305(96)00032-7.

[GRIBBLEHEALD1975-12] GRIBBLE, Gordon W.; HEALD, Peter W. (1975). "Reactions of Sodium Borohydride in Acidic Media; III. Reduction and Alkylation of Quinoline and Isoquinoline with Carboxylic Acids". Synthesis. 1975 (10): 650–652. doi:10.1055/s-1975-23871. ISSN 0039-7881.

[13] 쉬, 엘, 람, 케이에이치, 지, 제이, 우, 제이, 팬, Q-H, 로, W.H., 찬, A.S. 켐. 커뮤니케이션.2005년, 1390년

[14] 리츠, 엠티, 리, 엑스화학부, 커뮤니티 2006년, 2159년

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