HSAB 이론

HSAB 개념은 "하드 앤 소프트(Lewis) 산과 염기"를 나타내는 전문 용어입니다.HSAB는 화합물의 안정성, 반응 메커니즘 및 경로를 설명하기 위해 화학에서 널리 사용됩니다.그것은 'hard' 또는 'soft'라는 용어를, 'acid' 또는 'base'라는 용어를 화학 종에 부여한다.'하드'는 크기가 작고 전하 상태가 높으며(전하 기준은 주로 산에 적용되며 염기에 덜 적용), 분극성이 약한 종에 적용된다.'소프트'는 크기가 크고, 전하량이 적고, ^[1]분극성이 강한 종에 적용된다.

이 이론은 양적 설명이 아닌 질적 설명이 화학적 특성과 반응을 주도하는 주요 요소를 이해하는 데 도움이 되는 맥락에서 사용됩니다.특히 전이 금속 화학에서는 리간드와 전이 금속 이온의 경도와 부드러움 측면에서 상대적 순서를 결정하기 위해 수많은 실험이 수행되었습니다.

HSAB 이론은 또한 메타제스 반응의 산물을 예측하는 데 유용하다.2005년에는 폭발물질의 감도와 성능도 HSAB ^[2]이론에 근거해 설명할 수 있는 것으로 나타났다.

랄프 피어슨은 1960년대^[3]^[4]^[5] 초에 무기 반응 화학과 ^[6]유기 반응 화학을 통합하기 위한 시도로 HSAB 원리를 도입했다.

이론.

산과 염기에 대한 경질-연화 경향

산

베이스

본질적으로, 이 이론은 연산이 더 빨리 반응하고 연질 염기와 더 강한 결합을 형성하는 반면, 경질산은 더 빨리 반응하고 단단한 염기와 더 강한 결합을 형성하며, 다른 모든 요소들은 ^[7]동일하다고 말한다.원작의 분류는 대부분 루이스 산을 위해 경쟁하는 두 개의 루이스 염기의 반응에 대한 평형 상수에 기초했다.^{[citation needed]}

경산 및 염기의 경향과 연산 및 염기의 경향 비교
소유물	경산 및 염기	연산염기
원자/이온 반지름	작은.	큰.
산화 상태	높은	낮든 낮든
분극성	낮다	높은
전기 음성도(표준)	높은	낮다
HOMO 염기의 에너지^[7]^[8]	낮다	더 높은
LUMO 산의^[7]^[8] 에너지	높은	(단, 소프트 베이스 HOMO보다 높음)
친화력	이온 결합	공유 결합

경질 및 연질산 및 염기의 예
산				베이스
어려운		부드러운		어려운		부드러운
하이드로늄	호₃⁺	수성.	CH₃Hg⁺, Hg²⁺, Hg₂²⁺	수산화물	오⁻	하이드라이드	H⁻
알칼리 금속	Li⁺,Na⁺,K⁺	플래티넘	Pt²⁺	알콕시드	RO⁻	티올레이트	RS⁻
티타늄	티⁴⁺	팔라듐	PD²⁺	할로겐	F⁻, Cl⁻	할로겐	나⁻
크롬	Cr³⁺,Cr⁶⁺	실버	아그⁺	암모니아	NH₃	포스핀	홍보₃
삼불화 붕소	BF₃	보란	BH₃	카르본산염	츄우₃⁻	티오시아네이트	SCN⁻
카르보케이션	R₃C⁺	P클로로닐	CCLO₆₄₂	탄산염	CO₃²⁻	일산화탄소	CO
란타니데스	인³⁺	벌크 메탈	M⁰	히드라진	N₂H₄	벤젠	C₆H₆
토륨, 우라늄	Th⁴⁺, U⁴⁺	골드	오⁺

경계선 사례도 식별된다. 경계선 산은 트리메틸보란, 이산화황 및 철²⁺ Fe, 코발트²⁺ Co 세슘⁺ Cs 및 납 Pb²⁺ 양이온이다.경계선 염기는 아닐린, 피리딘, 질소N₂ 및 아지드화물, 염화물, 브롬화물, 질산염 및 황산 음이온이다.

일반적으로 산과 염기는 상호작용하며, 가장 안정적인 상호작용은 하드-하드(이온 유발 특성)와 소프트-소프트(공유 특성)이다.

베이스의 '연성'을 정량화하는 시도는 다음과 같은 평형에 대한 평형 상수를 결정하는 것으로 구성된다.

BH + CHHg₃⁺ † H⁺ + CHHgB₃

여기서₃⁺ CHHg(메틸수은 이온)는 매우 부드러운 산이고⁺ H(프로톤)는 B(분류의 염기)와 경쟁하는 경질산이다.

이론의 효과를 보여주는 몇 가지 예는 다음과 같습니다.

벌크 금속은 부드러운 산이며 포스핀과 황화물과 같은 부드러운 염기에 의해 중독됩니다.
플루오르화수소, 물 및 프로톤 용제와 같은 경질 용제는 플루오르화물 및 산화 음이온과 같은 강한 용질 염기를 용해하는 경향이 있습니다.한편 디메틸설폭시드, 아세톤 등의 쌍극성 비프로톤 용제는 대형 음이온 및 연성 염기의 용해를 선호하는 연질 용제이다.
배위 화학에서 연성-연성 및 경성-강성 상호작용은 배위자와 금속 중심 사이에 존재한다.

화학적 경도

화학적 경도(전자 볼트)

산			베이스
수소	H⁺	∞	플루오르화물	에프⁻	7
알루미늄	알³⁺	45.8	암모니아	NH₃	6.8
리튬	리⁺	35.1	수소화물	H⁻	6.8
스칸듐	스케이³⁺	24.6	일산화탄소	CO	6.0
나트륨	나⁺	21.1	수산기	오⁻	5.6
란타넘	라³⁺	15.4	시안화물	CN⁻	5.3
아연	Zn²⁺	10.8	포스핀	PH₃	5.0
이산화탄소	CO₂	10.8	아질산염	아니요₂⁻	4.5
이산화황	그러니까₂	5.6	황화수소	SH⁻	4.1
요오드	나₂	3.4	메탄	CH₃⁻	4.0
표 2화학적 경도 데이터^[9]

1983년 Pearson은 Robert Parr와 함께 화학적 경도(θ)의 정량적 정의와 함께 질적 HSAB 이론을 고정 핵 환경에서 ^[9]전자 수 변화에 관한 화학 시스템의 총 에너지의 두 번째 파생물에 비례하는 것으로 확장했다.

\eta ={\frac {1}{2}}\left({\frac {\partial ^{2}E}{\partial N^{2}}}\right)_{Z}

= 1

\eta ={\frac {1}{2}}\left({\frac {\partial ^{2}E}{\partial N^{2}}}\right)_{Z}

2

\eta ={\frac {1}{2}}\left({\frac {\partial ^{2}E}{\partial N^{2}}}\right)_{Z}

\eta ={\frac {1}{2}}\left({\frac {\partial ^{2}E}{\partial N^{2}}}\right)_{Z}

2 E

\eta ={\frac {1}{2}}\left({\frac {\partial ^{2}E}{\partial N^{2}}}\right)_{Z}

∂

\eta ={\frac {1}{2}}\left({\frac {\partial ^{2}E}{\partial N^{2}}}\right)_{Z}

\eta ={\frac {1}{2}}\left({\frac {\partial ^{2}E}{\partial N^{2}}}\right)_{Z}

）

\eta ={\frac {1}{2}}\left({\frac {\partial ^{2}E}{\partial N^{2}}}\right)_{Z}

{ \

displaystyle

\eta =

left frac {1

} {

2} E

} { \

partial

N

^ {

2

}

} _ {

Z

。

Pearson이 지적한 ^[10]바와 같이 1/2의 계수는 임의적이며 종종 떨어집니다.

화학적 경도에 대한 연산 정의는 두 번째 ^[11]도함수에 3점 유한 차분 근사치를 적용하여 구한다.

(\displaystyle {e(naligned)\eta &\frac {E(N+1)-2E(N)}{2}}\&=secfrac {(E(N-1)-E(N+1)}{1\frac})

여기서 I는 이온화 전위이고 A는 전자 친화력이다.이 식은 간격이 있을 때 화학적 경도는 화학 시스템의 밴드 간격에 비례한다는 것을 의미합니다.

전자 수에 대한 에너지의 첫 번째 도함수는 시스템의 화학적 전위 μ와 같다.

\mu =\left({\frac {\partial E}{\partial N}}\right)_{Z}

\mu =\left({\frac {\partial E}{\partial N}}\right)_{Z}

(

\mu =\left({\frac {\partial E}{\partial N}}\right)_{Z}

\mu =\left({\frac {\partial E}{\partial N}}\right)_{Z}

\mu =\left({\frac {\partial E}{\partial N}}\right)_{Z}

)

\mu =\left({\frac {\partial E}{\partial N}}\right)_{Z}

{\

displaystyle

\

mu

= \

leftfrac

\

frac

{ \

partial

N } \ }

_

{

Z

,

화학 퍼텐셜에 대한 연산 정의가 1차 도함수에 대한 유한 차분 근사에서 다음과 같이 얻어지는 경우

({displaystyle}\mu &\frac {E(N+1)-E(N-1)}{2}}\&=\frac {-(E(N-1)-E(N+1)}{2}\={frac} {-(N)})

이는 멀리켄 척도의 전기 음성도(표준) 정의의 음수와 같습니다. μ = -160입니다.

경도와 Mulliken 전기 음성도는 다음과 같이 관련이 있습니다.

2

2\eta =\left({\frac {\partial \mu }{\partial N}}\right)_{Z}\approx -\left({\frac {\partial \chi }{\partial N}}\right)_{Z}

(

2\eta =\left({\frac {\partial \mu }{\partial N}}\right)_{Z}\approx -\left({\frac {\partial \chi }{\partial N}}\right)_{Z}

μ

2\eta =\left({\frac {\partial \mu }{\partial N}}\right)_{Z}\approx -\left({\frac {\partial \chi }{\partial N}}\right)_{Z}

N )

2\eta =\left({\frac {\partial \mu }{\partial N}}\right)_{Z}\approx -\left({\frac {\partial \chi }{\partial N}}\right)_{Z}

- (

2\eta =\left({\frac {\partial \mu }{\partial N}}\right)_{Z}\approx -\left({\frac {\partial \chi }{\partial N}}\right)_{Z}

2\eta =\left({\frac {\partial \mu }{\partial N}}\right)_{Z}\approx -\left({\frac {\partial \chi }{\partial N}}\right)_{Z}

N ) Z

2\eta =\left({\frac {\partial \mu }{\partial N}}\right)_{Z}\approx -\left({\frac {\partial \chi }{\partial N}}\right)_{Z}

( \

displaystyle

2 \

eta

= \

left

display \

frac

\ frac \ frac \

}

{ \

left n}

\

frac

\

frac

\ } _ {

Z }

\

fright

\

frac

\ frac （ \

chi

} { \

n

} ）

2\eta =\left({\frac {\partial \mu }{\partial N}}\right)_{Z}\approx -\left({\frac {\partial \chi }{\partial N}}\right)_{Z}

、。

이러한 의미에서 경도는 변형 또는 변화에 대한 저항성을 나타내는 척도이다.마찬가지로 0 값은 최대 부드러움을 나타내며 부드러움은 경도의 역수로 정의된다.

경도값의 컴파일에서는 수소화물 음이온값만 어긋난다.1983년 최초 기사에서 지적된 또 다른 차이는 Tl의³⁺ 경도가 Tl에⁺ 비해 분명히 높다는 것이다.

변경 사항

용액의 산과 염기와의 상호작용이 평형혼합물이 되면 그 상호작용의 강도는 평형상수로 정량화할 수 있다.대체 정량적 측정은 비배위성 용매에서 루이스산염기 부가물이 형성되는 열(엔탈피)이다.ECW 모델은 Lewis 산 염기 상호작용의 강도인 -δH를 기술하고 예측하는 정량적 모델이다. 모델은 많은 Lewis 산과 염기에 E와 C 매개변수를 할당했다.각 산은 E와_A C로_A 특징지어진다.각 베이스는 마찬가지로 자체_B E와_B C로 특징지어집니다.E 및 C 매개변수는 각각 산과 염기가 형성될 결합 강도에 대한 정전기 및 공유가 기여도를 나타냅니다.방정식은

- δH_A_B = EE + CC_A_B + W

W항은 이합체산 또는 염기의 분열과 같은 산-염기 반응에 일정한 에너지 기여도를 나타낸다.이 방정식은 산과 염기 강도의 반전을 예측합니다.방정식의 그래픽 표시는 루이스 염기 강도나 루이스 산 ^[12]강도의 단일 순서가 없다는 것을 보여준다.ECW 모델은 산-염기 상호작용의 단일 매개 변수 설명의 실패를 수용합니다.

드라고와 동료의 E 및 C 형식주의를 채택한 관련 방법은 수용액 중의 광범위한 동일하지 않은 루이스산을 가진 많은 금속 이온과 양성자의 복합체의 형성 상수를 정량적으로 예측하고 용액 ^[13]중의 HSAB 거동을 지배하는 인자에 대한 통찰력을 제공한다.

루이스 염기 불화물에 대한 루이스 산 강도는 플루오르화물에 ^[14]대한 기상 친화력에 기초하는 또 다른 정량적 시스템이 제안되었다.추가 단일 매개 변수 기본 강도 척도가 ^[15]제시되었다.그러나 루이스 염기 강도(또는 루이스 산 강도)의 순서를 정의하려면 적어도 두 가지 특성을 고려해야 한다는 것이 밝혀졌다.^[16] 피어슨의 정성적 HSAB 이론에서 두 가지 특성은 경도와 강도인 반면 드라고의 정량적 ECW 모델의 경우 두 가지 특성은 정전 및 공유 값입니다.

코른블럼의 법칙

HSAB 이론의 적용은 이른바 코른블럼 법칙(Nathan Kornblum 이후)으로, 양면성 핵친위체(두 곳 이상에서 공격할 수 있는 핵친위체)와의 반응에서 반응 메커니즘이 S1일_N 때 더 많은 전기음성 원자가 반응하고 S2_N 반응에서 더 적은 전기음성 원자가 반응한다는 것이다.이 규칙(1954년 제정)^[17]은 HSAB 이론보다 앞서지만, HSAB 용어로 설명하면, S1_N 반응에서는 카보케이션(경산)이 경질염기(고음성)와 반응하고, S2_N 반응에서는 4가 탄소(연질산)가 연질염기와 반응한다.

연구결과에 따르면 탄소에서는_N S1 또는 S2_N 기구가 관여하고 있는지, 경질 또는 연질 전자파일이 사용되고 있는지에⁻ 관계없이 유리 CN에서의 친전자성 알킬화가 우선적으로 발생한다.HSAB 원리에 따라 경질 전자파일에 대해 가정된 바람직한 N 공격은 어떤 알킬화제에서도 관찰될 수 없었다.이소시아노 화합물은 확산 한도에 근접하기 때문에 활성화 장벽 없이 반응하는 반응성이 높은 전자 친이체로만 형성된다.청화물 ^[18]이온의 알킬화 결과를 예측하기 위해서는 반응 파트너의 경도가 아닌 절대 속도 상수에 대한 지식이 필요하다고 주장한다.

비판

다양한 전형적인 유기 시스템을 재분석하면 열역학/운동학적 제어가 유기 화합물의 반응성을 완벽하게 설명하는 반면, HSAB 원리는 실패하며 유기 ^[19]화합물의 양면 반응성의 합리화에서 포기되어야 한다는 것을 알 수 있다.

「」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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