크레졸

Cresol
크레오솔과 혼동하지 말 것.
크레졸[1][2][3][4] 이성질체
골격식
O-Kresol.svg
M-Kresol.svg
P-Kresol.svg
볼앤드스틱 모델 Ortho-cresol-3D-balls.png Meta-cresol-3D-balls.png Para-cresol-3D-balls.png
일반
통칭 o-아크롬 m자형 p-pargol
우선 IUPAC 이름 2-메틸페놀 3-메틸페놀 4-메틸페놀
계통명 2-메틸벤제놀 3-메틸벤제놀 4-메틸벤제놀
기타 이름 오르토크레졸
2-히드록시톨루엔		 메타크레졸
3-히드록시톨루엔		 파라크레솔
4-히드록시톨루엔
분자식 C7H8O
미소 Oc1c(C)cc1 Oc1cc(C)cc1 Oc1cc(C)cc1
몰 질량 108.14 g/g
룸에서의 외관
온도와 압력		 무색의 결정 진한 액체 기름기가 많아 보이는 고체
CAS 번호 [95-48-7] [108-39-4] [106-44-5]
크레졸 혼합물(크레스졸): [1319-77-3]
특성.
밀도와 위상 1.05g/cm3, 솔리드 1.03 g/cm3, 액체 1.02g/cm3, 액체
순수한 물에서 용해성
20~25 °C에서		 2.5g/100ml 2.4 g/100 ml 1.9g/100ml
강한 알칼리성 물에 녹는
녹는점 29.8 °C (303.0 K) 11.8 °C (285.0 K) 35.5 °C (309.7 K)
비등점 191.0 °C (464.2 K) 202.0°C(475.2K) 201.9°C(475.1K)
산도(pKa) 10.287 10.09 10.26
점성 25 °C에서 고체 ? 25 °C에서 cP 25 °C에서 고체
구조.
쌍극자 모멘트 1.35 D 1.61 D 1.58 D
위험 요소
Sds.
주요 위험 요소 인화성, 섭취 및 흡입 독성 위험
플래시 포인트 81 °C. 86 °C 86 °C.
GHS 픽토그램 GHS05: CorrosiveGHS06: Toxic
RTECS 번호 GO6300000 GO6125000 GO6475000
관련 화합물
관련 페놀 자일레놀
관련 화합물 브로모크레졸
특별히 명기되어 있지 않은 한, 데이터는
표준 상태의 재료(25°C, 100kPa)
정보상자 면책사항 및 참고자료

크레졸(또는 히드록시톨루엔 또는 크레실산)은 방향족 유기 화합물의 그룹이다.그것들은 널리 발생하는 페놀(때로는 페놀이라고도 함)이며, 천연 또는 제조될 수 있습니다.그것들은 또한 메틸페놀로 분류된다.크레졸은 녹는점이 일반적으로 상온에 가깝기 때문에 일반적으로 고체 또는 액체 형태로 발생합니다.다른 종류의 페놀과 마찬가지로 공기 노출에 의해 천천히 산화되며, 그 결과 발생하는 불순물로 인해 시료에 황색에서 갈색을 띠는 붉은색을 띠게 되는 경우가 많습니다.크레졸은 다른 단순한 페놀 특유의 냄새를 가지고 있으며, "콜타르" 냄새를 연상시킵니다."크레솔"이라는 이름은 페놀과 그들의 전통적인 원천인 크레오소테의 부가물이다.

구조 및 생산

크레졸 분자는 페놀 고리 위에 메틸기를 치환한 화학구조이다.크레졸에는 오르토크레졸(o-cresol), 메타크레졸(m-cresol), 파라크레졸(para-cresol)의 세 가지 형태(이성체)가 있습니다.이러한 형태는 개별적으로 또는 혼합물로 발생하며, 크레졸 [citation needed]또는 더 구체적으로 트리크레졸이라고 불릴 수도 있습니다.전 세계 크레졸 공급량의 약 절반이 콜타르에서 추출된다.나머지는 클로로톨루엔 또는 관련된 술폰산염의 가수분해로 생산된다.또 다른 방법은 종종 산화마그네슘 또는 알루미나를 포함하는 고체산 촉매 위에 페놀과 메탄올의 메틸화를 수반한다.300°C 이상의 온도가 일반적입니다.애니솔은 이러한 [5][6]조건에서 크레졸로 변환됩니다.

적용들

크레졸은 플라스틱, 살충제, 의약품 및 [6]염료를 포함한 다른 화합물 및 물질에 대한 전구체 또는 합성 중간체입니다.

크레졸 살균제 또는 소독제의 작용 메커니즘은 세균 세포막이 [7][8]파괴되기 때문입니다.

가장 최근에 크레졸은 [9][10]나노튜브의 표면 특성을 바꾸는 추가 화학 물질 없이 분리되고 꼬이지 않는 규모의 탄소 나노튜브를 제조하는 획기적인 방법을 만들기 위해 사용되었습니다.

상업적인 예

  • 크레올린, 19세기 살균제.
  • 19세기 탄수화물 비누요
  • 원래 리솔 제제, 본질적으로 탄수화물 [11]비누의 수용액입니다."리솔"은 이러한 크레졸 비누 용액을 지칭하는 일반 상표로 사용되었으며 일부 전문적인 환경에서 여전히 사용됩니다.CAS 번호는 12772-68-8 입니다.

파생상품

p-cresol의 유도체에는 다음이 포함된다.

o-cresol의 유도체에는 다음이 포함된다.

  • 인기 있는 칼슘 지표인 인도-1
  • MCPA, (4-클로로-2-메틸페녹시)아세트산
  • MCPB, 4-(4-클로로-2-메틸페녹시)부탄산
  • 메코프로프, (RS)-2-(4-클로로-2-메틸페녹시)프로판산
  • 아민아토목세틴, (3R)-N-메틸-3-(2-메틸페녹시)-3-페닐프로판-1-아민
  • 디올메페네신, 3-(2-메틸페녹시)프로판-1,2-디올

m-cresol의 파생물은 다음과 같다.

건강에 미치는 영향

크레졸을 흡입하거나 섭취하거나 피부에 바르면 매우 해로울 수 있습니다.사람에게서 관찰되는 영향으로는 피부, 눈, 입, 목의 염증과 화상, 복통과 구토, 심장 손상, 빈혈, 간과 신장 손상, 안면 마비, 혼수, 사망 등이 있다.

짧은 시간 동안 높은 수준의 크레졸을 들이마시면 코와 목에 염증이 생깁니다.이러한 효과 외에도 호흡 크레졸의 효과에 대해 알려진 것은 거의 없습니다. 예를 들어, 더 오랜 시간 동안 낮은 수준의 호흡 크레졸입니다.

높은 수치를 섭취하는 것은 신장 문제, 입과 목의 화상, 복통, 구토, 그리고 혈액과 신경계에 영향을 미칩니다.

높은 수준의 크레졸과 피부 접촉은 피부를 태우고 신장, 간, 혈액, 뇌, 폐를 손상시킬 수 있습니다.

동물을 대상으로 한 단기 및 장기 연구는 크레졸에 노출되는 것으로부터 유사한 효과를 보여주었다.크레졸이 번식에 해로운 영향을 미치는 것을 보여 주는 사람이나 동물 연구는 없다.

장기 섭취나 낮은 수준의 크레졸과의 피부 접촉이 어떤 영향을 미치는지 알려져 있지 않다.

산업안전보건국은 8시간 평균에 대해 5ppm(22mg/m3)으로 허용 피폭 한도를 설정했으며, 국립산업안전보건원은 2.3ppm(10mg3/[12]m)의 제한을 권장한다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ o-CRESOL(ICSC)
  2. ^ m-CRESOL(ICSC)
  3. ^ p-CRESOL(ICSC)
  4. ^ Pubchem. "o-cresol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved 2018-01-16.
  5. ^ W. W. Hartman (1923). "p-Cresol". Organic Syntheses. 3: 37. doi:10.15227/orgsyn.003.0037.
  6. ^ a b 2007년 울만 공업화학 백과사전의 헬무트 피게인 "Cresols and Xylenols"; Wiley-VCH, Weinheim.doi: 10.1002/14356007.a08_025
  7. ^ Judis, Joseph (1962). "Studies on the Mechanism of Action of Phenolic Disinfectants I". Journal of Pharmaceutical Sciences. 51 (3): 261–265. doi:10.1002/jps.2600510317. PMID 14452711.
  8. ^ "IDENTIFICATION Name Cresol". DrugBank Online. 12 June 2020.
  9. ^ "Making carbon nanotubes as usable as common plastics: Researchers discover that cresols disperse carbon nanotubes at unprecedentedly high concentrations". ScienceDaily, Northwestern University. 15 May 2018. Archived from the original on 2018-05-16.
  10. ^ Chiou, Kevin; Byun, Segi; Kim, Jaemyung; Huang, Jiaxing (29 May 2018). "Additive-free carbon nanotube dispersions, pastes, gels, and doughs in cresols". Proceedings of the National Academy of Sciences. 115 (22): 5703–5708. Bibcode:2018PNAS..115.5703C. doi:10.1073/pnas.1800298115. PMC 5984515. PMID 29760075. open access
  11. ^ SIMMONS, W.H. (1908). THE HANDBOOK OF SOAP MANUFACTURE no. SCOTT, GREENWOOD & SON.
  12. ^ 생명 또는 건강에 즉시 위험한 농도(IDLH)에 관한 문서 - 크레졸(o, m, p 이성질체)