트리에탄올라민

Triethanolamine
트리에틸아민과혼동해서는 안 된다.
트리에탄올라민
Skeletal formula of triethanolamine
Ball-and-stick model of the triethanolamine molecule
Colorless liquid in a stoppered glass bottle
이름
선호 IUPAC 이름
2,2′,22′-니트릴로트리(ethan-1-ol)[1]
기타 이름
  • 2,2′,2′′-니트릴로트리에탄올
  • 트리스(2-히드록시테틸)아민
  • 트리에틸롤라민
  • 2,2′,2′′-트리히드록시트리에틸아민
  • 트로아민
  • 차
  • 텔라
  • TEOA
  • N(CH2CH2OH)3
식별자
  • 102-71-6 checkY
3D 모델(JSmol)
3DMET
1699263
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.002.773 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 203-049-8
케그
메슈 바이파인
펍켐 CID
RTECS 번호
  • KL9275000
유니
  • InChi=1S/C6H15NO3/c8-4-1-7(2-5-9)3-6-10/h8-10H,1-6H2 checkY
    키: GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N checkY
  • OCCN(CCO)CCO
특성.
C6H15NO3
어금질량 149.19 g·190−1
외관 무색 액체
냄새 암모니아칼
밀도 1.124 g mL−1
녹는점 21.60°C, 70.88°F, 294.75K
비등점 335.40°C, 635.72°F, 608.55K
그릇된
로그 P −0.988
증기압 1 Pa(20°C에서)
산도(pKa) 7.74[2]
UV-vis(수동max) 280nm
1.485
열화학
389 J K−1 mol−1
−665.7 – −662.7 kJ mol−1
−3.8421 – −3.8391 MJ mol−1
약리학
D03AX12(WHO)
위험
GHS 라벨 표시:
GHS07: Exclamation mark
경고
H319
P305+P351+P338
NFPA 704(화재 다이아몬드)
2
1
0
플래시 포인트 179°C(354°F, 452K)
325°C(617°F, 598K)
폭발 한계 1.3–8.5%
치사량 또는 농도(LD, LC):
  • 2.2g kg−1(도덕, 기니피그)
  • 2.2g kg−1(도덕, 토끼)
  • 5.53g kg−1(도덕, 랫드)
  • 5.846 g kg−1(도덕, 마우스)
  • 22.5g kg−1(피, 토끼)
안전 데이터 시트(SDS) hazard.com
관련 화합물
관련 알칸올
관련 화합물
 디틸하이드록시아민
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

트리에탄올아민(Triethanolamine, 또는 TEA)은 점성 유기 화합물로, 3차 아민(amine)과 3차 아민(triol)이다. 트라이올은 세 개의 알코올 그룹을 가진 분자다. 약 15만 톤이 1999년에 생산되었다.[3] 불순물로 인해 샘플이 노란색으로 보일 수 있지만 무색 화합물이다.

생산

트리에탄올라민은 산화 에틸렌과 수성 암모니아의 반응으로 생성되며 에탄올아민과 디에탄올아민도 생산된다. 제품의 비율은 반응제의 스토이치측정법을 변경하여 조절할 수 있다.[4]

Reaction of ethylene oxide with ammonia.png

적용들

트리에탄올라민은 유화제와 같은 계면활성제를 만드는 데 주로 사용된다. 그것은 공산품과 소비자 제품 모두에 사용되는 제형의 공통 성분이다. 트리에탄올라민은 지방산을 중화시키고 pH를 조정, 완충하며 물에 완전히 녹지 않는 기름과 다른 성분들을 용해한다. 어떤 경우에는 트리에탄올람모늄염은 다른 방법으로 사용될 수 있는 알칼리 금속의 소금보다 더 용해성이 높으며, 소금을 형성하기 위해 알칼리 금속 수산화물을 사용하는 것보다 알칼리성 제품이 더 적게 발생한다. 트리에탄올라민이 발견되는 일반적인 제품으로는 자외선 차단 로션, 액체 세탁 세제, 세척액, 일반 세정제, 손 세정제, 광택제, 금속 작업액, 페인트, 면도 크림, 인쇄 잉크가 있다.[5]

시멘트생산

트리탄올라민은 시멘트 클링커 분쇄 시 유기 첨가물(0.1 wt%)으로도 사용된다. 볼과 밀벽 표면에서 분말의 응집과 코팅이 되지 않도록 하여 연삭 공정을 용이하게 한다.[6]

화장품 및 의약품

다양한 귀질환과 감염은 미국의 세루메넥스처럼 트리에탄올아민 폴리펩타이드 올레테콘세이트가 함유된 고막으로 치료된다. 제약학에서 트리에탄올라민은 충격을 받은 귀지를 치료하는 데 사용되는 일부 고막의 활성 성분이다. 또한 클렌징 크림과 밀크, 피부 로션, 아이젤, 보습제, 샴푸, 면도용 거품 등 다양한 화장품에서 pH 밸런서 역할을 하며, TEA는 상당히 강한 기반이다. 1% 용액은 pH가 약 10인 반면, 피부의 pH는 약 5.5-6.0인 pH 7보다 작다. 특히 TEOA를 기반으로 한 클렌징 밀크-크림 에멀젼은 메이크업 제거에 뛰어나다.

파생상품

  1. 아무스타린
  2. 트롤니트레이트
  3. 트리머스틴

실험실에서와 아마추어 사진에서나

TEOA의 또 다른 일반적인 용도는 수용액에서 알루미늄 이온의 복합제로서 사용된다. 이 반응은 종종 EDTA와 같은 또 다른 킬레이트 화합물과의 복잡한 계량적 적정 이전에 그러한 이온을 가리기 위해 사용된다. TEOA는 또한 사진 처리에도 사용되었다. 아마추어 사진작가들에 의해 유용한 알칼리로 홍보되어 왔다.

홀로그래피로

TEOA는 실버 할라이드 기반의 홀로그램에 민감성 부스트를 제공하는 데 사용되며, 컬러 시프트 홀로그램에 붓는 작용제로도 사용된다. TAE를 헹구어 물기를 짜고 말리면 색상 이동 없이 감도 상승 효과를 얻을 수 있다.[7]

무전기 도금 시

TEOA는 이제 일반적으로 그리고 매우 효과적으로 무전기 도금에서 복합제로 사용된다.

초음파 시험시

물 TEOA에서 2~3%는 침전물 초음파 시험에서 부식 억제제(녹지 방지제)로 사용된다.

인 알루미늄 납땜

트리에타놀라민, 디에타놀라민, 아미노에틸타놀라민은 주석진크 및 기타 주석 또는 납 기반 소프트 솔더를 사용하는 알루미늄 합금의 납땜을 위한 일반적인 액체 유기 플럭스의 주요 성분이다.[8][9][10]

안전 및 규정

알레르기 반응

1996년 연구에서는 트리에탄올라민(TEOA)이 가끔 접촉 알레르기를 유발한다는 사실을 밝혀냈다.[11] 2001년의 한 연구는 자외선 차단제에 함유된 TEOA가 알레르기 접촉 피부염을 유발한다는 것을 발견했다.[12] 2007년의 한 연구는 귀의 방울에 들어있는 TEOA가 접촉 알레르기를 유발한다는 것을 발견했다.[13] 위스타 랫드를 대상으로 한 2008년 코 특정 흡입 연구에서 28일 동안 전신 및 호흡기(RT) 독성을 분석했는데, TEOA는 디에탄올아민(DEA)보다 전신 독성과 RT 관개성에 대해 덜 강력한 것으로 보인다. TEOA에 노출되면 초점 염증이 발생했는데, 수컷 한 마리부터 20mg/m3 농도부터 시작했다.[14]

2009년의 한 연구는 패치 테스트 반응이 몇몇 사례에서 진정한 알레르기 반응 대신 약간의 자극성 잠재성을 드러냈으며, 또한 TEOA에 대한 피부 감작 위험이 매우 낮은 것으로 보인다고 밝혔다.[15]

종양

보고서는 TEOA가 암컷 B6C3F1 생쥐의 간에서 종양 성장률을 증가시키지만 수컷 생쥐나 피셔 344 생쥐에서는 증가하지 않는다고 밝혔다.[16] 2004년 연구에서는 "TEOA는 콜린 분해 작용을 통해 생쥐에게 간 종양을 유발할 수 있으며, 이러한 영향은 세포에 의한 콜린 흡수 억제에 의해 야기될 가능성이 있다"[16]고 결론지었다.

환경독성

2009년 한 연구는 TEOA가 수생 생물과 관련하여 잠재적인 급성, 아만성, 만성 독성 특성을 가지고 있다는 것을 발견했다.[17]

규정

TEOA는 HN3 질소 머스타드 제조에 사용될 수 있으므로 화학 무기 협약의 부칙 3에 열거되어 있다.

참고 항목

참조

  1. ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. P001–P004. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Simond, M. R. (2012). "Dissociation Constants of Protonated Amines in Water at Temperatures from 293.15 K to 343.15 K". Journal of Solution Chemistry. 41: 130. doi:10.1007/s10953-011-9790-3. S2CID 95755026.
  3. ^ Frauenkron, Matthias; Melder, Johann-Peter; Ruider, Günther; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut. "Ethanolamines and Propanolamines". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_001.
  4. ^ Weissermel, Klaus; Arpe, Hans-Jürgen; Lindley, Charlet R.; Hawkins, Stephen (2003). "Chapter 7. Oxidation Products of Ethylene". Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. pp. 159–161. ISBN 978-3-527-30578-0.
  5. ^ Ashford, Robert D. (2011). Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (3rd ed.). Saltash, Cornwall: Wavelength Publications. p. 9252. ISBN 978-0-9522674-3-0.
  6. ^ Sohoni, S.; Sridhar, R.; Mandal, G. (1991). "Effect of grinding aids on the fine grinding of limestone, quartz and portland cement clinker". Powder Technology. 67 (3): 277–286. doi:10.1016/0032-5910(91)80109-V.
  7. ^ "Holoforum.org". Holoforum.org. Retrieved 2016-07-16.
  8. ^ "Kapp Liquid Flux SDS" (PDF). kappalloy.com. Retrieved 9 April 2019.
  9. ^ "Harris Stay-Clean Aluminum Flux SDS" (PDF). lincolnelectric.com. Retrieved 9 April 2019.
  10. ^ "Superior #1260 Flux SDS" (PDF). superiorflux.com. Retrieved 9 April 2019.
  11. ^ Hamilton, T. K.; Zug, K. A. (1996). "Triethanolamine allergy inadvertently discovered from a fluorescent marking pen". Am. J. Contact Dermat. 7 (3): 164–5. doi:10.1016/S1046-199X(96)90006-8. PMID 8957332.
  12. ^ Chu, C. Y.; Sun, C. C. (2001). "Allergic contact dermatitis from triethanolamine in a sunscreen". Contact Dermatitis. 44 (1): 41–2. doi:10.1034/j.1600-0536.2001.440107-8.x. PMID 11156016. S2CID 7174704.
  13. ^ Schmutz, J. L.; Barbaud, A.; Tréchot, P. (2007). "Contact allergy to triethanolamine in ear drops and shampoo". Ann. Dermatol. Venereol. 134 (1): 105. doi:10.1016/S0151-9638(07)89009-0. PMID 17384563.
  14. ^ Gamer, A. O.; Rossbacher, R.; Kaufmann, W.; van Ravenzwaay, B. (2008). "The inhalation toxicity of di- and triethanolamine upon repeated exposure". Food Chem. Toxicol. 46 (6): 2173–2183. doi:10.1016/j.fct.2008.02.020. PMID 18420328.
  15. ^ Lessmann, H.; Uter, W.; Schnuch, A.; Geier, J. (2009). "Skin sensitizing properties of the ethanolamines mono-, di-, and triethanolamine. Data analysis of a multicentre surveillance network (IVDK*) and review of the literature". Contact Dermatitis. 60 (5): 243–255. doi:10.1111/j.1600-0536.2009.01506.x. PMID 19397616.
  16. ^ a b Stott, W. T.; Radtke, B. J.; Linscombe, V. A.; Mar, M. H.; Zeisel, S. H. (2004). "Evaluation of the potential of triethanolamine to alter hepatic choline levels in female B6C3F1 mice". Toxicol. Sci. 79 (2): 242–7. doi:10.1093/toxsci/kfh115. PMC 1592523. PMID 15056812.
  17. ^ Libralato, G.; Volpi Ghirardini, A.; Avezzù, F. (2009). "Seawater ecotoxicity of monoethanolamine, diethanolamine and triethanolamine". J. Hazard. Mater. 176 (1–3): 535–9. doi:10.1016/j.jhazmat.2009.11.062. PMID 20022426.