에단티올
Ethanethiol | |
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| 이름 | |
|---|---|
| 우선 IUPAC 이름 에단티올 | |
| 기타 이름 에틸메르캅탄 메르캅토에탄 황화 에틸 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA 정보 카드 | 100.000.762 |
| EC 번호 |
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PubChem CID | |
| RTECS 번호 |
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| 유니 | |
| UN 번호 | 2363 |
CompTox 대시보드 (EPA ) | |
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| 특성. | |
| C2H6S | |
| 몰 질량 | 62.13404 g/120−1 |
| 외모 | 무색[3] 액체 |
| 냄새 | 썩은 양배추, 풍만함, 스컹크[3] 모양 |
| 밀도 | 0.8617 g/cm−3 |
| 녹는점 | -148 °C (-234 °F, 125 K) |
| 비등점 | 35 °C (95 °F, 308 K) |
| 0.7%(20°[3]C) | |
| 증기압 | 442mmHg(20°C)[3] |
| 산도(pKa) | 10.6 |
자화율(δ) | -47.0×10cm−63/세로 |
| 위험 요소 | |
| 산업안전보건(OHS/OSH): | |
주요 위험 요소 | 메스꺼움 |
| GHS 라벨링: | |
   | |
| 위험. | |
| H225, H332, H410 | |
| P210, , , , , , , , , , , , , , , , | |
| NFPA 704(파이어 다이아몬드) | |
| 플래시 포인트 | -48°C, -55°F, 225K[3] |
| 폭발 한계 | 2.8~18.0%[3] |
| 치사량 또는 농도(LD, LC): | |
LD50(중간선량) | 682mg/kg (쥐, 경구)[4] |
LC50(중간 농도) | 4410ppm (rat, 4시간) 2770(오후 4시간)[4] |
| NIOSH(미국 건강 노출 제한): | |
PEL(허용) | C 10ppm (25mg/m3)[3] |
REL(권장) | C 0.5ppm (1.3mg/m3) [15분][3] |
IDLH(즉시 위험) | 500ppm[3] |
| 관련 화합물 | |
관련 화합물 | 메타네티올 부탄티올 에탄올 티오페놀 |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |
흔히 에틸 메르캅탄으로 알려진 에탄티올은 CHCHSH라는32 [5]공식의 유기황 화합물이다. 독특한 냄새를 가진 무색의 액체이다.약칭 EtSH는 에틸기(Et), CHCH로32 구성되며 티올기(SH)에 부착되어 있습니다. 그 구조는 에탄올과 유사하지만 산소 대신 황과 유사합니다.EtSH의 냄새는 악명 높다.에탄올은 수소 결합에 관여하는 능력이 떨어지기 때문에 에탄올보다 휘발성이 더 높습니다.에탄티올은 고농도에서 독성이 있다.그것은 석유의 부성분으로 자연적으로 발생하며, 가스 누출을 경고하기 위해 액화석유가스(LPG)와 같은 무취 가스 제품에 첨가될 수 있다.이 농도에서 에탄티올은 해롭지 않다.
준비
에탄티올은 에틸렌과 황화수소를 촉매상에서 반응시켜 제조된다.이 과정에서 다양한 생산자들이 서로 다른 촉매를 사용합니다.또한 알루미나와 [6]같은 산성 고체 촉매에서 에탄올과 황화수소 가스를 반응시켜 상업적으로 제조되었습니다.
Ethanethiol은 [7]1834년에 Zeise에 의해 보고되었다.Zeise는 황화수소를 포화시킨 황화바륨 현탁액으로 황산칼슘을 처리했다.그는25 CHS- 그룹을 메르캅툼으로 명명했다.
에탄티올은 할로겐화 에틸을 이황화나트륨 수용수로 처리하는 할로겐화물 치환 반응으로도 제조할 수 있다.이 전환은 헨리 빅터 [8]레그노에 의해 1840년 초에 증명되었다.
냄새
에탄티올은 인간이 미세한 농도로 감지할 수 있는 강한 불쾌한 냄새를 가지고 있다.인체 감지 임계값은 공기 중 28억분의 1 수준(0.36ppm)에 불과하다.그 냄새는 부추, 양파, 두리안 또는 익힌 양배추 냄새와 비슷하지만 [9]꽤 독특하다.
캘리포니아의 유니온 석유 회사의 직원들은 1938년에 칠면조 독수리가 가스 누출 현장에 모일 것이라고 처음 보고했다.가스 중의 에탄에티올의 미량 때문에 발생한 것으로 판명된 후 누출을 쉽게 검출하기 위해 가스 중의 에탄에티올의 양을 증가시키기로 결정했다.[10][11]
사용하다
에탄티올은 화재, 폭발 및 질식의 위협을 초래하는 이러한 보통 무취 연료에 쉽게 눈에 띄는 냄새를 주기 위해 부탄과 프로판(LPG 참조)에 의도적으로 첨가됩니다.
지하 광업에서는 에탄티오르 또는 에틸 메르캅탄을 "스텐치 가스"[12]라고 부릅니다.이 가스는 비상시에 광산 근로자들에게 경고하기 위해 광산 환기 시스템으로 방출된다.온타리오주의 광산법은 "지하광산의 경보 시스템은 모든 [13]근로자가 쉽게 검출할 수 있는 충분한 양의 에틸 메르캅탄 가스 또는 유사한 가스를 모든 작업장에 도입하는 것으로 구성되어야 한다"고 규정하고 있다.
반응
에탄티올은 유기 합성의 시약이다.수산화나트륨이 존재하면 강력한 친핵성− EtS를 얻을 수 있습니다.소금은 수소화 [14]나트륨과 반응하여 정량적으로 생성될 수 있다.
에탄에티올은 강한 산화제를 사용하여 에틸술폰산으로 산화될 수 있다.산화철 또는 과산화수소와 같은 약한 산화제는 디술피드인 디술피드를 생성한다.
- 2 EtSH + HO22 → EtS-SET + 22 HO
다른 티올처럼 황화수소와 비슷한 작용을 한다.예를 들어 Hg2+, Cu+ 및2+ Ni와 같은 "연질" 전이 금속 양이온에 탈양성자와 결합하여 각각 Hg(SET),2 CuSET 및 Ni(SET)2의 고분자 티오라토 착체를 생성한다.
「 」를 참조해 주세요.
- tert-부틸티오르(tert-부틸메르캅탄)
- 부탄티올(부틸메르캅탄)
레퍼런스
- ^ Merck Index, 제12판, Hellon 및 3771
- ^ "ICSC 0470 - ETHANETHIOL".
- ^ a b c d e f g h i NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0280". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b "Ethyl mercaptan". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ Staley, Dennis; Wilbraham, Antony; Matta, Michael; Waterman, Edward (2017). Pearson Chemistry. United States: Pearson Education, Inc. pp. R25. ISBN 978-1-32-320590-7.
- ^ Norell, John; Louthan, Rector P. (1988). "Thiols". Kirk-Othmer Concise Encyclopedia of Chemical Technology (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 946–963. ISBN 978-0471801047.
- ^ Zeise, William Christopher (1834). "Sur le Mercaptan; avec des Observations sur d'autres produits resultant de l'action des sulfovinates ainsi que de l'huile de vin, sur des sulfures metalliques" [On mercaptan; with comments on other products resulting from the action of [salts of] ethyl hydrogen sulfate as well as oil of wine [diethyl sulfate] on metallic sulfides]. Annales de Chimie et de Physique. 2nd series (in French). 56: 87–97.
- ^ 르뇨, V(1840년)."Ueber 죽Einwirkung 데 Chlors Chlorwasserstoffäther 데 Alkohols und Holzgeistes über mehrere Punkte 역사 Aethertheorie und 죽auf"[염소의 에탄올과 메탄올의 불안정한 hydrochlorides에 미치는 영향에 에테르 이론의 몇가지 포인트에].Annalen하는 Chemie Pharmacie(독일어로)und.34:24–52. doi:10.1002/jlac.18400340103.페이지의 주 24:"다스 Aethylsulfür 전쟁 하루 두번부터 jetztnicht 방안 worden'noch. "Man erhélt es sehr wechselseitige Zersetzung, wenn man Aethylchlorur miter auflösung von einfach Schwefelkalium zusamenbringt." (에탄티오르)는 아직 준비되지 않았다.단순 황화수소칼륨 용액에 염화 에틸을 에탄올에 결합하면 역분해로 매우 쉽게 얻을 수 있다.
- ^ "Ethanethiol price,buy Ethanethiol - chemicalbook". www.chemicalbook.com. Retrieved 16 November 2019.
- ^ Gooley, Tristan (21 May 2015). The Walker's Guide to Outdoor Signs. Sceptre. p. 242. ISBN 9781444780109.
- ^ Nicholls, Henry. "The truth about vultures". Retrieved 2016-10-21.
- ^ "Stench Gas". Zacon Ltd. Archived from the original on 3 April 2015. Retrieved 20 February 2015.
- ^ "Occupational Health and Safety Act: R.R.O. 1990, REGULATION 854 MINES AND MINING PLANTS Sect. 26(6)(a)". Ontario Ministry of Labour. Retrieved 20 February 2015.
- ^ Mirrington, R. N.; Feutrill, G. I. (1988). "Orcinol Monomethyl Ether". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 6, p. 859
