브로모벤젠

Bromobenzene
브로모벤젠
Structure of bromobenzene
Space-filling model of bromobenzene
이름
선호 IUPAC 이름
브로모벤젠[1]
기타 이름
페닐브로마이드
브로모벤졸
모노브로모벤젠
식별자
3D 모델(JSmol)
1236661
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.003.295 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 203-623-8
케그
펍켐 CID
RTECS 번호
  • CY9000000
유니
  • InChi=1S/C6H5Br/c7-6-4-2-1-3-6/h1-5H checkY
    키: QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C6H5Br/c7-6-4-2-1-5-6/h1-5H
    키: QARVLSVCXYDNA-UHFFFAOYAB
  • c1ccc(cc1)Br
특성.
C6H5BR
어금질량 157.010 g·190−1
외관 무색 액체
냄새 쾌적한 향기로운 냄새
밀도 1.495 g cm−3, 액체
녹는점 -30.8°C(-23.4°F, 242.3K)
비등점 156°C(313°F, 429K)
0.041 g/100 mL
용해성 디에틸에테르, 알코올, CCl4, 벤젠에 녹는다.
클로로포름, 벤젠에 부적합한
증기압 4.18 mm Hg
자기 감수성(magnetic susibility)
 -78.92·10cm−63/192
1.5602
점도
  • 25°C에서[2] 1.080mPa/s
  • 20 °C에서 1.124 mPa/s
위험
GHS 라벨 표시:
GHS02: FlammableGHS07: Exclamation markGHS09: Environmental hazard
경고
H226, H315, H411
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P273, P280, P302+P352, P303+P361+P353, P321, P332+P313, P362, P370+P378, P391, P403+P235, P501
NFPA 704(화재 다이아몬드)
2
2
0
플래시 포인트 51°C(124°F, 324K)
565°C(1,049°F, 838K)
관련 화합물
관련 할로겐노벤젠스
 플루오벤젠
클로로벤젠
요오드오벤젠
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

브로모벤젠은 아릴 할리드, CHBr이다65.오래된 샘플은 노란색으로 보일 수 있지만, 그것은 무색 액체다.유기합성의 시약이다.null

합성 및 반응

브롬벤젠은 염화알루미늄이나 철브로마이드와 같은 루이스산 촉매제가 존재하는 곳에서 벤젠에 브롬인이 작용하여 제조된다.[3]null

브로모벤젠은 페닐 그룹을 다른 화합물에 도입하는 데 사용된다.한 가지 방법에는 그그리니드 시약인 페닐마그네슘 브로마이드로 변환하는 것이 포함된다.이 시약은 예를 들어 벤조산을 준비하기 위한 이산화탄소와의 반응에서 사용될 수 있다.[4]다른 방법으로는 스즈키 반응과 같은 팔라듐 측정 결합 반응이 있다.브로모벤젠은 펜시클리딘 제조의 전조로 쓰인다.null

독성

동물 실험 결과 독성이 낮은 것으로 나타났다.[5]만성적인 효과에 대해서는 거의 알려져 있지 않다.[6][7]null

간 독성의 경우 3,4-epoxide가 중간 물질로 제안된다.[8]null

참고 항목

참조

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. 10, 31. doi:10.1039/9781849733069-00001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Nayak, Jyoti N.; Aralaguppi, Mrityunjaya I.; Aminabhavi, Tejraj M. (2003). "Density, Viscosity, Refractive Index, and Speed of Sound in the Binary Mixtures of Ethyl Chloroacetate + Cyclohexanone, + Chlorobenzene, + Bromobenzene, or + Benzyl Alcohol at (298.15, 303.15, and 308.15) K". Journal of Chemical & Engineering Data. 48 (3): 628–631. doi:10.1021/je0201828. ISSN 0021-9568.
  3. ^ "Preparation of bromobenzene and iodobenzene". Journal of the Chemical Society, Abstracts. 38: 316. 1880. doi:10.1039/CA8803800307.
  4. ^ G. S. Hiers (1927). "Triphenylstibine". Org. Synth. 7: 80. doi:10.15227/orgsyn.007.0080.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)
  5. ^ e.V., Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung. "IFA - Databases on hazardous substance (GESTIS): GESTIS database on hazardous substances". www.dguv.de. Retrieved 2018-03-29.
  6. ^ Szymańska, J. A.; Piotrowski, J. K. (November 2000). "Hepatotoxicity of monobromobenzene and hexabromobenzene: effects of repeated dosage in rats". Chemosphere. 41 (10): 1689–1696. doi:10.1016/s0045-6535(00)00064-3. ISSN 0045-6535. PMID 11057697.
  7. ^ Council, National Research (1977-01-01). Drinking Water and Health,: Volume 1. pp. 693. doi:10.17226/1780. ISBN 9780309026192.
  8. ^ Integrated Risk Information System, U.S. Environmental Protection Agency. "TOXICOLOGICAL REVIEW OF BROMOBENZENE" (PDF). U.S. Environmental Protection Agency.