시로하이드로클로로인

Sirohydrochlorin
시로하이드로클로로인
SirohydrochlorinCorr.png
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
케그
펍켐 CID
  • InChI=1S/C42H46N4O16/c1-41(17-39(59)60)23(5-9-35(51)52)29-14-27-21(11-37(55)56)19(3-7-33(47)48)25(43-27)13-26-20(4-8-34(49)50)22(12-38(57)58)28(44-26)15-31-42(2,18-40(61)62)24(6-10-36(53)54)30(46-31)16-32(41)45-29/h13-16,23-24,43-44H,3-12,17-18H2,1-2H3,(H,47,48)(H,49,50)(H,51,52)(H,53,54)(H,55,56)(H,57,58)(H,59,60)(H,61,62)/t23-,24-,41+,42+/m1/s1
    키: AVBHzKNQGDKVEA-ZTKUHGNGSA-N
  • C[C@]1([C@@H])(C2=NC1=CC3=NC(=CC4(=C(N4)=C5C(=C(=C2)N5)CC(=O)O)CCC(=O)O)CCC(=O)O)CC(=O)O)[C@@]([C@@H]3CCC(=O)C(C)CC(=O)O)CCC(=O)O)CC(=O)O
특성.
C42H46N4O16
외관 황색의 고체
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

시로하이드로클로린은 시로하엠의 생합성에서 4중성 물질 대사 매개체로, 황산 환원효소 내 철 함유 보철성 그룹이다.메탄생성 마지막 단계에서 메탄의 방출을 촉진하는 효소인 공동작용제 F430의 생합성 전구체이기도 하다.[1]

구조

시로하이드로클로린은 1970년대 초 시금치에서 나오는 페레독신-니트라이트 환원효소에서 보철물의 무금속 형태임이 밝혀지면서 처음 격리됐다.[2]그것의 화학적 정체성은 분광과 총합성에 의해 확립되었다.[3][4][5]

생합성

시로하이드로클로린은 효소 디아미노아미노효소와 코신테아제에 의해 만들어진 사트라피롤릭 구조체 틀에서 파생되어 포포비린겐과 히드록시메틸빌레인을 통해 아미노레불린산을 우로포피리노겐 3으로 변형시킨다.후자는 혈액, 엽록소, 시로하임, 비타민 B에12 공통되는 첫 번째 매크로순환 중간이다.우로포피리노겐 3은 이후 두 개의 메틸 그룹을 추가하여 디히드로시히드로클로린을 형성하고 이것은 산화되어 시로하이드로클로린을 준다.[6]

참고 항목

참조

  1. ^ Mucha, Helmut; Keller, Eberhard; Weber, Hans; Lingens, Franz; Trösch, Walter (1985-10-07). "Sirohydrochlorin, a precursor of factor F430 biosynthesis in Methanobacterium thermoautotrophicum". FEBS Letters. 190 (1): 169–171. doi:10.1016/0014-5793(85)80451-8.
  2. ^ Murphy, M. J.; Siegel, L. M.; Tove, S. R.; Kamin, H. (1974). "Siroheme: A New Prosthetic Group Participating in Six-Electron Reduction Reactions Catalyzed by Both Sulfite and Nitrite Reductases". Proceedings of the National Academy of Sciences. 71 (3): 612–616. Bibcode:1974PNAS...71..612M. doi:10.1073/pnas.71.3.612. PMC 388061. PMID 4595566.
  3. ^ Scott, A. Ian; Irwin, Anthony J.; Siegel, Lewis M.; Shoolery, J. N. (1978). "Sirohydrochlorin. Prosthetic group of sulfite and nitrite reductases and its role in the biosynthesis of vitamin B12". Journal of the American Chemical Society. 100 (25): 7987–7994. doi:10.1021/ja00493a031.
  4. ^ Battersby, Alan R.; McDonald, Edward; Thompson, Mervyn; Bykhovsky, Vladimir Ya. (1978). "Biosynthesis of vitamin B12: Proof of A-B structure for sirohydrochlorin by its specific incorporation into cobyrinic acid". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (3): 150. doi:10.1039/C39780000150.
  5. ^ Block, Michael H.; Zimmerman, Steven C.; Henderson, Graeme B.; Turner, Simon P. D.; Westwood, Steven W.; Leeper, Finian J.; Battersby, Alan R. (1985). "Syntheses relevant to vitamin B12 biosynthesis: Synthesis of sirohydrochlorin and of its octamethyl ester". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (16): 1061. doi:10.1039/C39850001061.
  6. ^ Battersby, Alan R. (2000). "Tetrapyrroles: The pigments of life: A Millennium review". Natural Product Reports. 17 (6): 507–526. doi:10.1039/B002635M. PMID 11152419.