코프로포피리노겐 1세

Coproporphyrinogen I
코프로포피리노겐 1세
Coproporphyrinogen I.svg
이름
IUPAC 이름
3-[7,12,17-트리스(2-carboxyethyl)-3,8,13,18-ramramethyl-5,10,15,20,21,22,23,24-옥타히드롭토르피린-2-yl)프로파노산
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChI=1/C36H44N4O8/c1-17-21(5-9-33(41)42)29-14-26-19(3)23(7-11-35(45)46)31(39-26)16-28-20(4)24(8-12-36(47)48)32(40-28)15-27-18(2)22(6-10-34(43)44)30(38-27)13-25(17)37-29/h37-40H,5-16H2,1-4H3,(H,41,42)(H,43,44)(H,45,46)(H,47,48)
    키: WIUGJKHYQIGNH-UHFFFAOYAR
  • O=C(O)CC1c(c5[nH]c1cc2[nH]c(c2C)CC(=O)Cc3c(c(c([nH]3)C4c(c)([nH]4)C5)CCC(=O)C)CCC(=O)C)c
특성.
C36H44N4O8
어금질량 660.757 g/190
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

코프로포피리노겐 1호는 heme의 정상적인 생합성에서 대사 매개체인 코프로포르피리노겐 3의 이성질체다.이 화합물은 보통 인체에 의해 생성되지 않는다. 그 생성과 축적은 일종의 포르피리아를 유발한다.[1]

코프로포르피리노겐 I과 III의 차이는 카복시테틸("P" 그룹) 4개와 메틸("M" 그룹) 4개의 배열이다.I 이소머는 MP-MP-MP-MP-MP 시퀀스를 가지고 있는 반면, III 이소머에서는 MP-MP-MP-PM이며, 마지막 두 개의 사이드 체인은 반대로 되어 있다.

바이오신테시스

코프로포피리노겐 1호는 정상적인 포르피린 생합성 경로에서 생산되지 않는다.그러나 효소 uroporphyinogen-III cosynthase가 누락되거나 비활성화된 경우 uroporphyinogen III 대신 uroporphyinogen I 복합체가 생성된다.uroporphyinogen III decarboxylase 효소 또한 I isomer에 작용하여 coproporphyrinogen I:[2][1]

Coproporphyrinogen I synthesis from uroporphyrinogen I.png

이 반응에는 4개의 카복시메틸(아세트산) 사이드 체인이 메틸 그룹으로 전환되고 4개의 이산화탄소 분자가 방출된다.

III 이소머와는 달리 코프로포르피리노겐 I(세포독성 물질)은 신체에 의해 더 이상 가공되지 않고 축적된다.이러한 상황은 선천성 적혈구 포피리아라고 불리는 병적 질환에서 발생한다.[1]

참조

  1. ^ a b c S. Sassa와 A.카파스(2000년) : "유전된 포르피리아들의 분자적 측면"내과 저널, 247권, 발행 2, 169-178페이지. doi:10.1046/j.1365-2796.2000.00618.x
  2. ^ Paul R. Ortiz de Montellano (2008). "Hemes in Biology". Wiley Encyclopedia of Chemical Biology. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470048672.wecb221. ISBN 978-0470048672.
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