만델산

이름
	선호 IUPAC 이름 히드록시(페닐)아세트산
	기타 이름 2-히드록시-2-페닐아세트산; 만델산; 페닐글리콜산; α-히드록시페닐아세트산
식별자
CAS 번호	90-64-2 ; 611-71-2(R) ; 17199-29-0 (S) ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
체비	CHEBI:35825 ;
켐벨	켐벨1609 ;
켐스파이더	1253 ;
ECHA InfoCard	100.001.825
EC 번호	202-007-6;
펍켐 CID	1292;
RTECS 번호	OO6300000;
유니	NH496X0UJX ; PPL7YW1M9W(R) ; L0UMW58G3T(S) ;
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID6023234 ;
	인치 InChi=1S/C8H8O3/c9-7(8 (10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11) 키: IWYDHOUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N ; InChi=1/C8H8O3/c9-7(8)(8(11)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11) 키: IWYDHOUDWTVEP-UHFFFAOYAD;
	스마일즈 O=C(O)C(O)c1ccc1;
특성.
화학식	C8H8O3
어금질량	152.12 g·messages−1
외관	화이트 크리스탈 파우더
밀도	1.30 g/cm3
녹는점	119 °C(246 °F, 392 K) 광학적으로 순수: 132 ~ 135 °C(270 ~ 275 °F, 405 ~ 408 K)
비등점	321.8°C(611.2°F, 595.0K)
용해성(수중)	15.87 g/100 mL
용해성	디에틸에테르, 에탄올, 이소프로판올에 녹는다.
산도(pKa)	3.41
굴절률(nD)	1.5204
열화학
의 성 엔탈피; 대형화 (ΔfH⦵298)	0.1761 kJ/g
약리학
ATC 코드	B05CA06 (WHO) J01XX06 (WHO)
위험
플래시 포인트	162.6°C(324.7°F, 435.8K)
관련 화합물
관련 화합물	맨델로니트릴, 페닐아세트산, 바닐리만델산
	달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
	이버라이시(?)
	Infobox 참조 자료

만델산^[1]

만델산(Mandelic acid₆₅)은 분자식 CHCH(OH)COH를₂ 가진 방향족 알파 하이드록시산이다.그것은 물과 극성 유기 용매에 용해되는 흰색 결정 고형분이다.그것은 여러 가지 약물의 유용한 전조다.분자는 치랄이다.이 인종 혼합물은 파라만델산이라고 알려져 있다.null

격리, 합성, 발생

만델산은 1831년 독일의 약사 페르디난드 루드비히 윈클러(1801–1868)가 쓴 아몬드의 추출물인 편도체를 희석된 염산으로 가열하다가 발견했다.이 이름은 독일어로 "아몬드"^[3]를 뜻하는 "만델"에서 유래되었다.null

만델릭산은 보통 벤츠알데히드의 시아노리딘인 만델로니트릴의 산-카탈리시스 가수분해로 조제된다.^[4]만델로니트릴은 또한 벤츠알데히드와 비황산나트륨을 반응시켜 그에 상응하는 인덕트를 부여하고, 만델로니트릴과 시안화나트륨을 형성하여 다음과 같이 가수 분해할 수 있다.^[5]

또는 디브로마세토페논뿐만 아니라 페닐염소산화산의 염기 가수분해로 조제할 수 있다.^[6]페닐글리옥살(^[7]^[8]penylglyoxal)을 알칼리(알칼리)로 가열하여도null

생합성

만델산(Mandelic acid)은 만델레이트 경로라고 불리는 몇 가지 생화학적 과정의 기질이나 산물이다.만델레이트 레이스마아제는 알파-CH 결합의 갈라짐이 수반되는 경로를 통해 두 에너코머를 교차시킨다.만델레이트 탈수소효소는 이 경로에 있는 또 다른 효소다.^[9]만델레이트는 또한 히드록시화 된 페닐아세트산을 통해 트랜스시나메이트에서 발생한다.^[10]페닐피루빅산은 멘달산의 또 다른 전구체다.null

만델산 유도체는 모노아민 산화효소와 카테콜-O-메틸전달효소에 의한 아드레날린과 노르아드레날린의 신진대사의 결과로 형성된다.포도당을 기초로 한 4-하이드록시 만델릭산과 만델릭산의 생물학적 생산은 유전자변형 효모인 사카로마이오스 세레비시아아이로 입증되었는데, 이 효모는 아미콜라톱시스 박테리아에서 자연적으로 발생하는 히드록시만델레이트 싱타아제가 야생형 효모균의 변종(wild-type of east)으로 통합되어 부분적으로 변하였다.유전자 배열의 nge와 표현.^[11]null

소변에서 검출된 스티렌의 생분해에서도 발생한다.^[12]null

사용하다

만델릭산은 항균제로서 의료계에서 오랫동안 사용되어 왔으며, 특히 요로감염 치료에서 많이 사용되었다.^[13]경구용 항생제로도 사용되어 왔으며, 화학 면의 성분으로 다른 알파 하이드록시산과 유사한 형태로도 사용되고 있다.^[14]null

시칸델라이트와 호마트로핀은 만델산의 에스테르다.null

참조

^ 머크 지수, 11판 5599
^ 비에럼, J, 외안정 상수, 화학 협회, 1958년 런던
^
참조:
- Winckler, F. L. (1831) "Ueber die Zersetzung des Calomels durch Bittermandelwasser, und einige Beiträge zur genaueren Kenntniss der chemischen Zusammensetzung des Bittermandelwassers" (On the decomposition of calomel [i.e., mercury(I) chloride] by bitter almond water, and some contributions to a more precise knowledge of the chemical composition of쓴 아몬드 물), 레퍼토리움 퓌르 디 약리, 37 : 388–418; 만델산은 415페이지에 이름이 붙는다.
- Winckler, F. L. (1831) "Ueber die chemische Zusammensetzung des Bittermandelwassers; als Fortsetzung der im 37sten Band S. 388 u.s.w. des Repertoriums enthaltenen Mittheilungen" [On the chemical composition of bitter almond water; as a continuation of the report contained in the 37th volume, pp. 388 ff. of the Repertorium], Repertorium für die Phar매키, 38: 169–169193페이지에서 윈클러는 쓴 아몬드 물과 염산(살츠셰어)에서 나오는 만델릭산의 조제법을 설명한다.
- (편집자) (1832) "Uber einige Bestandtheile der Bittermandeln" (쓰레기 아몬드의 일부 성분에 대하여), Annalen der Chemie und Pharmicie, 4 : 242–247.
- 윈클러, F. L. (1836) "Uber die Mandelsaure und einige Salze derelben"(만델산과 같은 염류), Annalen der Chemie und Pharricie, 18 (3) : 310–319.
- 헤르만 셸렌츠, 게시히테 데 파마지[약국의 역사] (베를린, 독일어: Julius Springer, 1904), 페이지 675.
^ Ritzer, Edwin; Sundermann, Rudolf (2000). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_519.
^ Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. (1926). "Mandelic Acid". Org. Synth. 6: 58. doi:10.15227/orgsyn.006.0058.
^ J. G. Aston; J. D. Newkirk; D. M. Jenkins & Julian Dorsky (1952). "Mandelic Acid". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 3, p. 538
^ Pechmann, H. von (1887). "Zur Spaltung der Isonitrosoverbindungen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 20 (2): 2904–2906. doi:10.1002/cber.188702002156.
^ Pechmann, H. von; Muller, Hermann (1889). "Ueber α-Ketoaldehyde". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 22 (2): 2556–2561. doi:10.1002/cber.188902202145.
^ Kenyon, George L.; Gerlt, John A.; Petsko, Gregory A.; Kozarich, John W. (1995). "Mandelate Racemase: Structure-Function Studies of a Pseudosymmetric Enzyme". Accounts of Chemical Research. 28 (4): 178–186. doi:10.1021/ar00052a003.
^ Lapadatescu, Carmen; Giniès, Christian; Le QuéRé, Jean-Luc; Bonnarme, Pascal (2000). "Novel Scheme for Biosynthesis of Aryl Metabolites from l-Phenylalanine in the Fungus Bjerkandera adusta". Applied and Environmental Microbiology. 66 (4): 1517–1522. doi:10.1128/AEM.66.4.1517-1522.2000. PMC 92016. PMID 10742235.
^ 마라 레이펜랏, 에크하르트 볼레스: 히드록시만델레이트 신스파이스와 방향성 아미노산 경로의 공학은 사카로마이오스 세레비시아에 있는 만델릭과 4-히드록시만델릭산의 디노보 생합성을 가능하게 한다.대사 공학 45, Januar 2018; S. 246-254. doi:10.1016/j.ymben.2018.01.001.001.
^ Engström K, Harrkönen H, Kalliokoski P, Rantanen J. "스티렌에 대한 직업상 노출 후 사전 만델산 농도 및 생물학적 노출 테스트로 사용" 스캔들.J. 작업 환경.1976년 2권 21-6호
^ Putten, P. L. (1979). "Mandelic acid and urinary tract infections". Antonie van Leeuwenhoek. 45 (4): 622–623. doi:10.1007/BF00403669.
^ Taylor, MB. (1999). "Summary of mandelic acid for the improvement of skin conditions". Cosmetic Dermatology. 21: 26–28.

이 글에는 현재 공개 도메인에 있는 출판물의 텍스트가 통합되어 있다.

[1] 머크 지수, 11판 5599

[2] 비에럼, J, 외안정 상수, 화학 협회, 1958년 런던

[3] 참조:
Winckler, F. L. (1831) "Ueber die Zersetzung des Calomels durch Bittermandelwasser, und einige Beiträge zur genaueren Kenntniss der chemischen Zusammensetzung des Bittermandelwassers" (On the decomposition of calomel [i.e., mercury(I) chloride] by bitter almond water, and some contributions to a more precise knowledge of the chemical composition of쓴 아몬드 물), 레퍼토리움 퓌르 디 약리, 37 : 388–418; 만델산은 415페이지에 이름이 붙는다.

Winckler, F. L. (1831) "Ueber die chemische Zusammensetzung des Bittermandelwassers; als Fortsetzung der im 37sten Band S. 388 u.s.w. des Repertoriums enthaltenen Mittheilungen" [On the chemical composition of bitter almond water; as a continuation of the report contained in the 37th volume, pp. 388 ff. of the Repertorium], Repertorium für die Phar매키, 38: 169–169193페이지에서 윈클러는 쓴 아몬드 물과 염산(살츠셰어)에서 나오는 만델릭산의 조제법을 설명한다.

(편집자) (1832) "Uber einige Bestandtheile der Bittermandeln" (쓰레기 아몬드의 일부 성분에 대하여), Annalen der Chemie und Pharmicie, 4 : 242–247.

윈클러, F. L. (1836) "Uber die Mandelsaure und einige Salze derelben"(만델산과 같은 염류), Annalen der Chemie und Pharricie, 18 (3) : 310–319.

헤르만 셸렌츠, 게시히테 데 파마지[약국의 역사] (베를린, 독일어: Julius Springer, 1904), 페이지 675.

[4] Winckler, F. L. (1831) "Ueber die Zersetzung des Calomels durch Bittermandelwasser, und einige Beiträge zur genaueren Kenntniss der chemischen Zusammensetzung des Bittermandelwassers" (On the decomposition of calomel [i.e., mercury(I) chloride] by bitter almond water, and some contributions to a more precise knowledge of the chemical composition of쓴 아몬드 물), 레퍼토리움 퓌르 디 약리, 37 : 388–418; 만델산은 415페이지에 이름이 붙는다.

[5] Winckler, F. L. (1831) "Ueber die chemische Zusammensetzung des Bittermandelwassers; als Fortsetzung der im 37sten Band S. 388 u.s.w. des Repertoriums enthaltenen Mittheilungen" [On the chemical composition of bitter almond water; as a continuation of the report contained in the 37th volume, pp. 388 ff. of the Repertorium], Repertorium für die Phar매키, 38: 169–169193페이지에서 윈클러는 쓴 아몬드 물과 염산(살츠셰어)에서 나오는 만델릭산의 조제법을 설명한다.

[6] (편집자) (1832) "Uber einige Bestandtheile der Bittermandeln" (쓰레기 아몬드의 일부 성분에 대하여), Annalen der Chemie und Pharmicie, 4 : 242–247.

[7] 윈클러, F. L. (1836) "Uber die Mandelsaure und einige Salze derelben"(만델산과 같은 염류), Annalen der Chemie und Pharricie, 18 (3) : 310–319.

[8] 헤르만 셸렌츠, 게시히테 데 파마지[약국의 역사] (베를린, 독일어: Julius Springer, 1904), 페이지 675.

[4] Ritzer, Edwin; Sundermann, Rudolf (2000). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_519.

[5] Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. (1926). "Mandelic Acid". Org. Synth. 6: 58. doi:10.15227/orgsyn.006.0058.

[6] J. G. Aston; J. D. Newkirk; D. M. Jenkins & Julian Dorsky (1952). "Mandelic Acid". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 3, p. 538

[7] Pechmann, H. von (1887). "Zur Spaltung der Isonitrosoverbindungen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 20 (2): 2904–2906. doi:10.1002/cber.188702002156.

[8] Pechmann, H. von; Muller, Hermann (1889). "Ueber α-Ketoaldehyde". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 22 (2): 2556–2561. doi:10.1002/cber.188902202145.

[9] Kenyon, George L.; Gerlt, John A.; Petsko, Gregory A.; Kozarich, John W. (1995). "Mandelate Racemase: Structure-Function Studies of a Pseudosymmetric Enzyme". Accounts of Chemical Research. 28 (4): 178–186. doi:10.1021/ar00052a003.

[10] Lapadatescu, Carmen; Giniès, Christian; Le QuéRé, Jean-Luc; Bonnarme, Pascal (2000). "Novel Scheme for Biosynthesis of Aryl Metabolites from l-Phenylalanine in the Fungus Bjerkandera adusta". Applied and Environmental Microbiology. 66 (4): 1517–1522. doi:10.1128/AEM.66.4.1517-1522.2000. PMC 92016. PMID 10742235.

[Reifenrath_&_Boles_2018-11] 마라 레이펜랏, 에크하르트 볼레스: 히드록시만델레이트 신스파이스와 방향성 아미노산 경로의 공학은 사카로마이오스 세레비시아에 있는 만델릭과 4-히드록시만델릭산의 디노보 생합성을 가능하게 한다.대사 공학 45, Januar 2018; S. 246-254. doi:10.1016/j.ymben.2018.01.001.001.

[12] Engström K, Harrkönen H, Kalliokoski P, Rantanen J. "스티렌에 대한 직업상 노출 후 사전 만델산 농도 및 생물학적 노출 테스트로 사용" 스캔들.J. 작업 환경.1976년 2권 21-6호

[13] Putten, P. L. (1979). "Mandelic acid and urinary tract infections". Antonie van Leeuwenhoek. 45 (4): 622–623. doi:10.1007/BF00403669.

[14] Taylor, MB. (1999). "Summary of mandelic acid for the improvement of skin conditions". Cosmetic Dermatology. 21: 26–28.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

Search

만델산

네임스페이스

더

목차

격리, 합성, 발생

생합성

사용하다

참조