이소인돌린

Isoindoline
이소인돌린
Isoindoline numbering.svg
3D representation of isoindoline
이름
우선 IUPAC 이름
2,3-디히드로-1H-아이소인돌
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.156.955 Edit this at Wikidata
  • InChI=1S/C8H9N/c1-2-4-8-6-9-5-7(8) 3-1/h1-4,9H,5-6H2
    키: GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C8H9N/c1-2-4-8-6-6-5-7(8)3-1/h1-4,9H,5-6H2
    키: GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYAS
  • c1ccc2c1CNC2
특성.
C8H9N
몰 질량 119.139g/120−1
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

이소인돌린은 분자식이89 CHN인 [2]복소환 유기화합물이다.모화합물은 6원짜리 벤젠 고리와 5원짜리 질소 함유 고리가 융합된 이환 구조를 가지고 있다.화합물의 구조는 질소 원자가 5원환의 1개 위치 대신 2개 위치에 있다는 점을 제외하면 인돌린과 유사하다.이소인돌린 자체는 흔히 볼 수 없지만 자연에서 여러 유도체가 발견되고 일부 합성 유도체는 상업적으로 가치가 있는 약품이다(예: 파지나클론).[3]

치환 아이소인돌린

1-치환된 이소인돌린 및 이소인돌리논은 키랄이다.이소인돌릴카르본산 및 1,3-디치환 이소인돌린은 일부 의약품 및 천연물의 성분이다.이소인돌린은 2관능성 γ-벤조이미노에이트에 친핵체를 1,2-첨가한 후 분자내 아자-마이클 반응을 통해 제조할 수 있다.또 다른 경로는 적절한 촉매의 존재 하에서 아조메틴 일라이드(예를 들어 (CH2)2NR)의 퀴논으로의 [3+2] 사이클로드 디지션을 포함한다.이 방법들은 또한 키랄 [4][5][6]유도체를 제공하기 위해 수정되었다.

관련 화합물

레퍼런스

  1. ^ 이소인돌린
  2. ^ 이소인돌린
  3. ^ Spec Klaus; Magauer Thomas "아이소인돌 천연물의 화학" Beilstein 저널 2013, vol. 9, 페이지 2048-78. doi:10.3762/bjoc.9.243
  4. ^ Pandey, G.; Varkhedkar, R.; Tiwari, D. (2015) 원래 비대칭 강체 과혈종 템플릿의 선택적 촉매 단편화로부터 Enantiopure 1,3-discient Isoindolines에 대한 효율적인 접근.바이오몰.화학, DOI: 10.1039/C5OB00229J
  5. ^ 1포트 시퀀셜 Cu(I)-촉매 비대칭 1,3-다이폴라 사이클로드디션/아로마화 DOI를 통한 에난티오엔화 이소인돌린에 대한 접근성: 10.1021/ol302987h
  6. ^ 고에난티오머릭 농축 이소인돌린 DOI 합성을 위한 아조메틴의 비대칭 유기 촉매 형식 이중 아릴화: 10.1039/B917246G