아이메스

IMes
아이메스
1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene (aka IMes).png
이름
선호 IUPAC 이름
1,3-Bis(2,4,6-트리메틸페닐)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene
기타 이름
1,3-Dimesitylimidazol-2-ylidene, 1,3-bis(2,4,6-트리메틸페닐)-imidazolium, 1,3-bis(2,4,6-트리메틸페닐)imidazol-2-ylidene
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.154.201 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
  • InChi=1S/C21H24N2/c1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2)12-19(2)6/h7-12H,1-6H3
    키: JCYWCSGERILPG-UHFFFAOYSA-N
  • InChi=1/C21H24N2/c1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2)12-19(2)6/h7-12H,1-6H3
    키: JCYWCSGERILPG-UHFFFAOYAJ
  • Cc1cc(c(c1)C)N2C=CN([C]2)c3c(cc3C)C)C)c
특성.
C21H24N2
어금질량 304.43
외관 백색 고체
녹는점 150~155°C(302~311°F, 423~428K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

아이메스는 유기농 화학에서 흔히 볼 수 있는 리간드인 유기화합물의 약칭이다.그것은 N-heterocyclic carbene (NHC)이다.흰색 고형분인 화합물은 종종 분리되지 않고 금속 중심에 부착될 때 생성된다.[1]

아두엥고에서 처음 준비한 이질체는 2,4,6-트리메틸란일린과 글리옥살의 응축으로 합성되어 디이민을 준다.[2]산성이 있는 곳에서, 결과적인 글리옥살-비스(비만리민)는 포름알데히드와 응축되어 디메시리티리미다졸륨을 분비한다.이 양이온은 NHC의 결합산이다.[3][4]

관련 화합물

IMES보다 부피가 큰 것은 NHC 리간드 IPr(CAS 244187-81-3)이다.IPr은 비만 대체물 대신 디이소프로필페닐을 특징으로 한다.[5]

IMe와 IPr의 일부 변형들은 포화 백본들을 가지고 있는데, 그러한 두 개의 리간드는 SIMes와 SIPr이다.[1]아닐린과 디브로모에탄 대체제를 알키플레이션한 뒤 링 클로징과 디하이드로미다졸륨 소금의 탈수화 등을 통해 준비된다.[6]

SIMes는 IMES에 비해 백본의 유연성이 뛰어난 NHC 리간드로 인기가 높다.

참조

  1. ^ a b Steven P. Nolan (2006). N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis. Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-60940-6.
  2. ^ Arduengo, Anthony J.; Dias, H. V. Rasika; Harlow, Richard L.; Kline, Michael (1992). "Electronic stabilization of nucleophilic carbenes". Journal of the American Chemical Society. 114 (14): 5530–5534. doi:10.1021/ja00040a007.
  3. ^ Ison, Elon A.; Ison, Ana (2012). "Synthesis of Well-Defined Copper N-Heterocyclic Carbene Complexes and Their Use as Catalysts for a "Click Reaction": A Multistep Experiment That Emphasizes the Role of Catalysis in Green Chemistry". Journal of Chemical Education. 89 (12): 1575–1577. Bibcode:2012JChEd..89.1575I. doi:10.1021/ed300243s.
  4. ^ Chen, Junting; Ritter, Tobias (2019). "Late-Stage Deoxyfluorination of Phenols with PhenoFluorMix". Org. Synth. 96: 16. doi:10.15227/orgsyn.096.0016.
  5. ^ Morgan Hans; Lionel Delaude (2010). "Microwave-Assisted Synthesis of 1,3-Dimesitylimidazolium Chloride". Org. Synth. 87: 77. doi:10.15227/orgsyn.087.0077.
  6. ^ Arnaud Gautier, Federico Cisnetti, Silvia Díez González, Clémentine Gibard (10 October 2012). "Synthesis of 1,3–bis(2,4,6–trimethylphenyl)–imidazolinium salts: SIMes·HCl, SIMes·HBr, SIMes·HBF4 and SIMes·HPF6". Protocol Exchange. doi:10.1038/protex.2012.048 (inactive 28 February 2022).{{cite journal}}: CS1 maint : 2022년 2월 현재 DOI 비활성 (링크) CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록 (링크)

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