아케토인
Acetoin | |
| 이름 | |
|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 3-히드록시부탄-2-1 | |
| 기타 이름 3-히드록시부타논 아세틸메틸카비놀 | |
| 식별자 | |
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3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.007.432  |
| EC 번호 |
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| 케그 | |
펍켐 CID | |
| RTECS 번호 |
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| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| 특성. | |
| C4H8O2 | |
| 어금질량 | 88.1987 g·messages−1 |
| 외관 | 무색의 액체 |
| 냄새 | 싱겁고 요구르트 같은 |
| 밀도 | 1.012 g/cm3 |
| 녹는점 | 15°C(59°F, 288K) |
| 비등점 | 148°C(298°F, 421K) |
| 1000 g/l(20°C) | |
| 기타 용매의 용해성 | 알코올에 용해성 에테르, 석유 에테르에 약간 용해성 프로필렌 글리콜에 부적합함 식물성 기름에서 불용성 |
| 로그 P | -0.36 |
| 산도(pKa) | 13.72 |
치랄 회전([α])D | -39.4 |
굴절률(nD) | 1.4171 |
| 위험 | |
| 플래시 포인트 | 41°C(106°F, 314K) |
| 치사량 또는 농도(LD, LC): | |
LD50(중간 선량) | > 5000mg/kg (랫드, 구강) |
| 안전 데이터 시트(SDS) | MSDS |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
 NVERIFI (?란  ? | |
| Infobox 참조 자료 | |
3-하이드록시부타논 또는 아세틸 메틸 카르비놀로도 알려진 아세토인은 CHCH3(OH)C(O)CH라는3 공식을 가진 유기 화합물이다. 기분 좋고 버터 냄새가 나는 무색의 액체다. 그것은 치랄이다. 박테리아가 생산하는 형태는 (R)-acetoin이다.[1]
박테리아 생산
아케토인은 다수의 발효균이 외부 에너지 저장소로 사용하는 중성 4탄소 분자다. 갈겨진 체인 아미노산의 생합성의 공통 전구체인 알파-아세톨락테이트의 디카복시화에 의해 생성된다. 그 중성적인 성질 때문에 기하급수적으로 성장하는 동안 아세토인의 생산과 배설은 아세트산, 구연산 등 산성 대사물의 축적으로 인해 발생하는 세포질 및 주변 매질의 과산화를 방지한다. 일단 우수한 탄소원이 소진되고 문화가 정지 단계에 접어들면 아세트아를 사용하여 문화 밀도를 유지할 수 있다.[2] 아세텔-CoA로의 아세토인의 전환은 주로 피루베이트 탈수소효소 복합체와 유사한 메커니즘을 따라 아세토인 탈수소효소 복합체에 의해 촉매되지만, 아세토인이 2-옥소산화물이 아니기 때문에 E1 효소에 의한 데카복시화를 거치지 않고 대신 아세트알데히드의 분자가 방출된다.[3] 일부 박테리아에서는 아세토인 환원효소/2,3-부타네디올 탈수소효소에 의해 아세토인을 2,3-부타네디올로 줄일 수도 있다.
보그-프로스카우어 테스트는 아세토인 생산을 위해 흔히 사용되는 미생물 테스트다.[4]
사용하다
식재료
아케토인은 디아세틸과 함께 버터의 독특한 맛을 내는 화합물 중 하나이다. 이 때문에 부분적으로 수소화 된 오일 제조업체는 일반적으로 인공 버터 맛인 아세토인과 디아세틸을 최종 제품에 첨가한다([5]노란색은 베타 카로틴과 함께.
아세토인은 사과, 요거트, 아스파라거스, 블랙커런트, 블랙베리, 밀, 브로콜리, 브뤼셀 새싹, 칸탈루프, 메이플 시럽에서 찾을 수 있다.[6][7][8]
아케토인은 (구운 상품에) 음식 향료와 향료로 사용된다.
전자담배
전자담배용 액체에 버터나 캐러멜 맛을 내기 위해 사용된다.[9]
참조
- ^ 알버트 고사워: 슈트루크투르와 레크티베트 데르 바이오몰레쿠르, 베를라그 헬베티카 치미카 액타, 주리히, 2006년, 세이테 285, ISBN978-3-906390-29-1.
- ^ Xiao, Z.; Xu, P. (2007). "Acetoin metabolism in bacteria". Crit Rev Microbiol. 33 (2): 127–140. doi:10.1080/10408410701364604. PMID 17558661. S2CID 46151943.
- ^ Oppermann, F.B.; Steinbuchel, A. (1994). "Identification and molecular characterization of the aco genes encoding the Pelobacter carbinolicus acetoin dehydrogenase enzyme system". J. Bacteriol. 176 (2): 469–485. doi:10.1128/jb.176.2.469-485.1994. PMC 205071. PMID 8110297.
- ^ Speckman, R.A.; Collins, E.B. (1982). "Specificity of the Westerfeld adaptation of the Voges-Proskauer test". Appl Environ Microbiol. 44 (1): 40–43. Bibcode:1982ApEnM..44...40S. doi:10.1128/aem.44.1.40-43.1982. PMC 241965. PMID 6751225.
- ^ Pavia 외, 유기 실험실 기법 소개, 4번째 에드, ISBN 978-0-495-28069-9
- ^ "Sampling and Analytical Methods: Acetoin, Diacetyl, 1012". Archived from the original on 2018-06-04.
- ^ "Allendale Columbia STEM".
- ^ "Evaluation of Natural Acetyl Methyl Carbinol Flavorist". www.fks.com.
- ^ Committee on the Review of the Health Effects of Electronic Nicotine Delivery Systems, National Academies of Sciences (2018). "Chapter 5: Toxicology of E-Cigarette Constituents". In Eaton, David L.; Kwan, Leslie Y.; Stratton, Kathleen (eds.). Public Health Consequences of E-Cigarettes. National Academies Press. p. 175. ISBN 9780309468343. PMID 29894118.
