디아세틸

이름
	우선 IUPAC 이름 부탄-2,3-디온
	기타 이름 디아세틸; 비아세틸; 디메틸디케톤; 2,3-디케토부탄
식별자
CAS 번호	431-03-8 ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
3 DMet	B00164;
Beilstein 레퍼런스	605398
체비	CHEBI: 16583 ;
첸블	ChEMBL365809 ;
켐스파이더	630 ;
ECHA 정보 카드	100.006.428
EC 번호	207-069-8;
케그	C00741 ;
PubChem CID	650;
RTECS 번호	EK2625000;
유니	K324J5K4HM ;
UN 번호	2346
CompTox 대시보드 (EPA )	DTXSID6021583 ;
	인치 InChI=1S/C4H6O2/c1-3(5)4(2)6/h1-2H3 키: QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H6O2/c1-3(5)4(2)6/h1-2H3 키: QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYAX;
	미소 CC(=O)C(=O)C;
특성.
화학식	C4H6O2
몰 질량	86.090g/g−1/g
외모	황색 액체
밀도	15 °C에서 0.990 g/mL
녹는점	-2 ~ -4 °C (28 ~25 °F, 271 ~269 K)
비등점	88 °C (190 °F, 361 K)
물에 녹는 정도	200g/L(20°C)
위험 요소
	산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소	유해, 인화성
	GHS 라벨링:
픽토그램
신호어	위험.
위험 경고문	H225, , , , , , ,
주의사항	P210, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)	2 3 0
안전 데이터 시트(SDS)	외부 MSDS
	달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. Yverify(이란?) 정보 상자 참조

디아세틸^[1]

디아세틸(IUPAC 계통명: 부탄디온 또는 부탄-2,3-디온)은 화학식(CHCO₃)₂을 가진 유기 화합물이다.진한 버터 맛의 노란 액체입니다.바이시날 디케톤(두 개의 C=O 그룹, 나란히 있음)이다.디아세틸은 알코올 음료에서 자연적으로 발생하며 버터 맛을 내기 위해 일부 음식에 향료로 첨가됩니다.

화학 구조

디아세틸(및 다른 바이시날 디케톤)의 특징 중 하나는 카르보닐 중심을 연결하는 긴 C-C 결합이다.1,3-부타디엔에서 대응하는 C-C 결합의 1.45Ω과 비교하여 이 결합 거리는 약 1.54Ω이다.이러한 연장은 편광된 카보닐 탄소 ^[2]중심 사이의 반발에 기인한다.

발생 및 생합성

디아세틸은 발효의 부산물로 자연적으로 발생한다.일부 발효균에서는 피루브산과 아세틸 CoA의 ^[3]티아민 피로인산염 매개 축합에 의해 형성된다.저온 살균 크림 또는 우유를 젖산 스타터 배양으로 접종하고, 교반(교반)하여 원하는 pH 저하(또는 산도 증가)가 될 때까지 유지함으로써 신맛(배양) 크림, 배양 버터 및 배양 버터를 제조한다.배양 크림, 배양 버터, 배양 버터, 배양 버터밀크는 그 신맛은 유산균에서, 버터 향과 맛은 디아세틸에서 기인한다.말산은 젖산으로 전환되어 디아세틸을 ^[4]^[5]만들 수 있다.

생산.

디아세틸은 2,3-부탄디올의 탈수소화에 의해 산업적으로 생산된다.아세토인은 ^[6]중간체입니다.

적용들

식품 내

디아세틸과 아세토인은 버터 특유의 맛을 내는 두 가지 화합물이다.이러한 이유로 인공 버터 향료, 마가린 또는 유사한 유성 제품 제조업체는 일반적으로 최종 제품을 버터 향을 내기 위해 디아세틸과 아세토인(노란색을 위한 베타카로틴과 함께)을 첨가합니다. 그렇지 않으면 상대적으로 맛이 ^[7]없기 때문입니다.

전자담배

디아세틸은 전자담배에 ^[8]사용되는 일부 액체에 향미제로 사용된다.작업상 ^[9]피폭 한도 부근의 호기 에어로졸에서 주변 사람들이 노출될 수 있다.

알코올 음료의 경우

일부 맥주 스타일(예: 스탯, 잉글리시 비터 및 스코틀랜드 에일)에서 디아세틸의 존재는 허용되거나 바람직할 수 있으며, 경우에 따라서는 중간 수준일 수도 있습니다.다른 스타일에서는 그 존재가 결함 또는 ^[10]바람직하지 않은 것으로 간주됩니다.

디아세틸은 발효 중에 발린 합성의 부산물로 생성되며, 효모는 세포에서 빠져나와 자발적으로 디아세틸로 탈탄산된다.효모는 디아세틸을 흡수하고 케톤기를 환원하여 아세토인과 2,3-부탄디올을 형성한다.^{[citation needed]}

맥주는 발효가 완료된 후 2, 3일 동안 온도를 약간 높여 발효 사이클 초기에 생성된 디아세틸을 효모가 흡수하는 '디아세틸 휴식'을 거치기도 한다.샤르도네와 같은 일부 와인 제조사들은 디아세틸이 ^[11]주는 느낌과 풍미 때문에 디아세틸의 생산을 의도적으로 촉진한다.디아세틸은 "버터 폭탄"으로 알려진 일부 샤르도네에 존재하지만, 더 전통적인 프랑스 ^[12]스타일로 되돌아가는 추세가 있다.

샤르도네 와인의 농도는 0.005 mg/L~1.7 mg/L로 측정되었으며, 풍미의 유의량은 0.2 mg/L ^[13]^[14]이상이다.

버터 향료로 사용

버터맛과 바닐라맛의 조합인 버터바닐라맛

버터맛 논란

마이크로파 팝콘 생산 산업과 같은 디아세틸 증기에 대한 만성적인 산업적 노출은 섬유화(scar tissue) 및/또는 염증에 의해 기관지(작은 기도 가지)가 압축 및 좁아지는 희귀하고 생명에 위협이 되는 형태의 폐색성 폐질환인 기관지염과 관련이 있다.를 클릭합니다.^[15]^[16]

규정

유럽위원회는 디아세틸을 모든 EU ^[17]국가에서 향미 물질로 사용하는 것이 합법이라고 선언했다.디케톤으로서 디아세틸은 EU의 향미분류 Flavioring Group Evaluation 11(FGE.11)에 포함된다.EU 위원회의 과학 패널은 2004년에 ^[18]FGE.11의 6가지 향미 물질(디아세틸 제외)을 평가했다.이 연구의 일환으로, 패널은 디아세틸을 포함한 FGE.11의 다른 향미료에 대한 사용 가능한 연구를 검토했다.이용 가능한 데이터를 바탕으로 패널은 디아세틸의 ^{[citation needed]}향미료 사용에 대한 안전상의 문제가 없다는 사실을 재차 강조했다.

2007년, EU의 식품 안전 규제 기관인 유럽 식품 안전국(EFSA)은 식품 첨가물과 향료에 관한 과학 패널(AFC)이 대규모 ^[19]연구의 일환으로 다른 향미료와 함께 디아세틸을 평가하고 있다고 발표했다.

2007년, 향료 및 추출물 제조업체 협회는 버터 ^[20]향료의 디아세틸을 줄일 것을 권고했습니다.Pop Weaver, Trail's End, ConAgra Foods (Orville Redenbacher's와 Act II의 제조사)를 포함한 버터 맛 팝콘 제조사들은 그들의 제품에서 ^[21]^[22]디아세틸을 제거하기 시작했다.

2010년 미국 OSHA 안전보건 정보 게시판과 동반자 근로자 경보(Worker Alert)는 디아세틸 또는 그 ^[23]대체물에 대한 노출을 최소화하기 위해 안전 조치를 사용할 것을 고용주에게 권고하고 있다.

2016년 EU 담배 제품 ^[24]지침에 따라 EU에서 디아세틸은 전자액/전자담배에서 금지되었다.

「」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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추가 정보

Harber P, Saechao K, Boomus C (2006). "Diacetyl-induced lung disease". Toxicological Reviews. 25 (4): 261–72. doi:10.2165/00139709-200625040-00006. PMID 17288497. S2CID 42169510.

외부 링크

독성학 데이터
NIOSH 경고: 폐질환 예방 및 향미료 사용 또는 제조 작업자
규제 실패 사례 - 팝콘 노동자 폐, www.defendingscience.org.
과학자들은 노동부 장관에게 디아세틸로부터 노동자들을 보호할 것을 촉구한다. 이는 defendingscience.org의 보도 자료이다.디아세틸의 건강 영향에 대한 연구 및 최근 OSHA 청원 및 과학자들의 지원 서한을 포함한 다양한 관련 문서와의 연결은 여기에서 찾을 수 있다.
Washington Post, 2007년 5월 7일.
2,3-부탄디온용 NIOSH 국제안전카드
국립산업안전보건연구소 - 조미료 관련 폐질환
IFIC - 디아세틸

[1] Merck Index (11th ed.). p. 2946.

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[17] "Adopting a register of flavouring substances used in or on foodstuffs drawn up in application of Regulation (EC) No 2232/96 of the European Parliament and of the Council" (PDF). 28 October 1996. Archived from the original (PDF) on November 19, 2007.

[18] "Opinion of the Scientific Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in contact with Food (AFC) on a request from the Commission" (PDF). The EFSA Journal. 166: 1–44. 2004.

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[20] "Comments of the Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States on New Information on Butter Flavored Microwave Popcorn" (PDF) (press release). FEMA. Archived from the original (PDF) on 2015-10-18. Retrieved 2012-07-25.

[21] 위버 팝콘 회사.프레스 릴리즈:Pop Weaver는 디아세틸이 함유되지 않은 향신료를 사용한 최초의 마이크로파 팝콘을 웨이백 머신에서 2007년 9월 28일 아카이브 완료

[22] ConAgra Foods 보도자료 ConAgra Foods 보도자료 추가 디아세틸 제거 발표

[23] OSHA는 디아세틸 피폭으로부터 근로자를 보호하기 위한 안전 조치를 권고한다. EHS Today, 2010년 12월 10일.

[24] "European Commission - PRESS RELEASES - Press release - 10 key changes for tobacco products sold in the EU".

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화학 구조

발생 및 생합성

생산.

적용들

식품 내

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알코올 음료의 경우

버터 향료로 사용

버터맛 논란

규정

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이름


우선 IUPAC 이름 부탄-2,3-디온
기타 이름 디아세틸 비아세틸 디메틸디케톤 2,3-디케토부탄
식별자
CAS 번호	431-03-8^Y
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지
3 DMet	B00164
Beilstein 레퍼런스	605398
체비	CHEBI: 16583^Y
첸블	ChEMBL365809^Y
켐스파이더	630^Y
ECHA 정보 카드	100.006.428
EC 번호	207-069-8
케그	C00741^Y
PubChem CID	650
RTECS 번호	EK2625000
유니	K324J5K4HM^Y
UN 번호	2346
CompTox 대시보드 (EPA )	DTXSID6021583
인치 InChI=1S/C4H6O2/c1-3(5)4(2)6/h1-2H3^Y 키: QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C4H6O2/c1-3(5)4(2)6/h1-2H3 키: QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYAX
미소 CC(=O)C(=O)C
특성.
화학식	C₄H₆O₂
몰 질량	86.090g/g⁻¹/g
외모	황색 액체
밀도	15 °C에서 0.990 g/mL
녹는점	-2 ~ -4 °C (28 ~25 °F, 271 ~269 K)
비등점	88 °C (190 °F, 361 K)
물에 녹는 정도	200g/L(20°C)
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소	유해, 인화성
GHS 라벨링:
픽토그램
신호어	위험.
위험 경고문	H225, , , , , , ,
주의사항	P210, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)	2 3 0
안전 데이터 시트(SDS)	외부 MSDS
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. Yverify(이란^YN?) 정보 상자 참조

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