디메틸아세타미드
Dimethylacetamide | |
 | |
| 이름 | |
|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 N,N-디메틸아세타미드 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 약어 | DMA, DMAC, DMAc[1] |
| 1737614 | |
| 체비 | |
| 켐벨 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.004.389  |
| EC 번호 |
|
| 메슈 | 디메틸아세타미드 |
펍켐 CID | |
| RTECS 번호 |
|
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
| |
| |
| 특성. | |
| C4H9NO | |
| 어금질량 | 87.1987 g·messages−1 |
| 외관 | 무색액 |
| 냄새 | 암모니아칼 |
| 밀도 | 0.937 g/mL |
| 녹는점 | -20°C(-4°F, 253K) |
| 비등점 | 165.1°C, 329.1°F, 438.2K |
| 불능 | |
| 로그 P | −0.253 |
| 증기압 | 300파 |
| UV-vis(수동max) | 270nm |
굴절률(nD) | 1.4375 |
| 점도 | 0.945 mPa/s |
| 열화학 | |
열 용량 (C) | 178.2 J/(K·mol) |
의 성 엔탈피 대형화 (ΔfH⦵298) | −300.1 kJ/mol |
의 성 엔탈피 연소시키다 (ΔcH⦵298) | −2.5835–−2.5805 MJ/mol |
| 위험 | |
| GHS 라벨 표시: | |
  | |
| 위험 | |
| H312, H319, H332, H360 | |
| P280, P308+P313 | |
| NFPA 704(화재 다이아몬드) | |
| 플래시 포인트 | 63°C(145°F, 336K) |
| 490°C(914°F, 763K) | |
| 폭발 한계 | 1.8–11.5% |
| 치사량 또는 농도(LD, LC): | |
LD50(중간 선량) | 2.24 g/kg (피, 토끼) 4.3 g/kg(도덕, 랫드) 4.8 g/kg(도덕, 랫드) 4.62 g/kg(도덕, 마우스)[4] |
LC50(중간농도) | 2475ppm(랫드, 1시간)[4] |
| NIOSH(미국 건강 노출 제한): | |
PEL(허용) | TWA 10ppm(35mg/m3) [피부][3] |
REL(권장) | TWA 10ppm(35mg/m3) [피부][3] |
IDLH(즉시 위험) | 300ppm[3] |
| 관련 화합물 | |
관련 화합물 | |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
 NVERIFI (?란  ? | |
| Infobox 참조 자료 | |
디메틸아세타미드(Dimethylacetamide, DMAc 또는 DMA)는 CHC3(O)N(CH3)이라는 공식을 가진 유기 화합물이다.2 이 무색, 수성, 고부화 액체는 유기 합성 시 극성 용매로 흔히 사용된다. DMA는 탈탄성 탄화수소에 잘 용해되지 않지만 대부분의 다른 용매와 잘 맞지 않는다.
합성 및 생산
DMA는 디메틸아민(dimethylamine)이 아세트산 무수화물 또는 아세트산(acetic acid)과 반응하여 상업적으로 준비된다. 디메틸아민과 아세트산의 염분 탈수 또한 이 화합물을 제공한다.[5]
- CH3CO2H·HN(CH3)2 → H2O + CH3CON(CH3)2
디메틸아세타미드는 또한 디메틸아민에 아세테이트가 반응하여 생성될 수 있다.[6]
제품의 분리 및 정화는 정류기둥에서 다단계 증류에 의해 수행된다. DMA는 아세테이트 메틸에 언급된 본질적으로 정량적(99%) 수율을 사용하여 얻는다.[6]
반응 및 응용 프로그램
디메틸아세타미드의 화학반응은 N,N-분산아미드의 대표적인 반응이다. 아킬-N 본드의 가수 분해는 산이 있는 곳에서 발생한다.
- CHCON3(CH3)2 + HO2 + HCl → CHCOOH3 + (CH3)2NH2+Cl−
하지만 베이스에 내성이 있다. 이러한 이유로 DMA는 수산화나트륨과 같은 강한 염기성 반응에 유용한 용제다.[7]
디메틸아세타미드는 일반적으로 섬유(예: 폴리아크릴로니트릴, 스판덱스) 또는 접착제 산업에서 용제로 사용된다.[5] 반응매체로 의약품과 가소제 생산에도 활용되고 있다.
DMAc(LiCl/DMAc)의 염화 리튬 용액은 셀룰로오스를 용해시킬 수 있다. 다른 많은 셀룰로오스 용제와 달리 LiCl/DMAc는 분자 분산, 즉 "진정한 용액"을 제공한다. 이 때문에 셀룰로오스 시료의 어금니 질량 분포를 결정하기 위해 젤 투과 크로마토그래피에 사용된다.
디메틸아세타미드(Dimethylacetamide)는 약물에 있어서 예를 들어, 부폰(테니포사이드), 부술펙스(부술판) 또는 암시딘(암사크린)에서도 흥분제로 사용된다.
독성
디메틸아세타미드는 대부분의 단순한 알킬아미드와 마찬가지로 급성 독성이 낮다. 만성 노출은 간독성을 유발할 수 있다.[8][9][10][11] 고선량(매일 400mg/kg 체질량)에서 디메틸아세타미드는 중추신경계에 영향을 미친다(예:[8][12][13] 우울증, 환각, 망상).
디메틸아세타미드는 폴리카보네이트 또는 ABS와 호환되지 않을 수 있다. 폴리카보네이트 또는 ABS를 포함하는 기기(예: 주사기)는 디메틸아세타미드에 접촉할 때 용해될 수 있다.[14]
규정
2011년, 디메틸아세타미드는 생식 독성 때문에 EU에서 매우 우려되는 물질(SVHC)로 확인되었다.[15] 2014년 유럽위원회는 REACH에 따라 EU 내 디메틸아세타미드 사용을 제한하는 조사에 착수했다.[16]
2015년 CNESST(Qebecka 주의 표준, 형평, 보건 및 안전 위원회)는 디메틸아세타미드(dimethyacetamide)의 강화된 분류를 채택했다.[17]
| 설명 | 카테고리 | GHS 위험 명세서 |
|---|---|---|
| 생식독성 | 2 | 출산 또는 태아 손상 의심(H361) |
| 특정 대상 장기 독성 – 반복 노출 | 2 | 장기 또는 반복 노출로 장기에 손상을 일으킬 수 있음(H373) |
| 심각한 눈 손상/눈 자극 | 2 | 심각한 눈 자극 유발(H319) |
| 급성 독성 – 흡입 | 3 | 흡입 시 독성(H331) |
| 특정 대상 장기 독성 – 단일 노출 - 마약 효과 | 3 | 졸음 또는 현기증을 유발할 수 있음(H336) |
| 인화성 액체 | 4 | 가연성 액체(H227) |
참조
- ^ Munro, D. D.; Stoughton, R. B. (1965). "Dimethylacetamide (DMAC) and Dimethylformamide (DMFA). Effect on Percutaneous Absorption". Archives of Dermatology. 92 (5): 585–586. doi:10.1001/archderm.1965.01600170101020. PMID 5844405.
- ^ 일루카니, H, K. 칸라자데 "N, N-디메틸아세타미드(1)+2-메틸부탄-2-올(2)+ 에틸아세테이트(3)의 이항 및 테른 혼합물에 대한 이상, 점, 굴절 지수"를 298.15K에서 m 액체 영역과 주변 압력에서 사용한다. Journal of Chemical & Engineering Data, 51.4 (2006): 1226–1231. doi:10.1021/je050538q.
- ^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0218". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b "Dimethyl acetamide". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b Cheung, H.; Tanke, R. S.; Torrence, G. P. "Acetic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2.
- ^ a b Grafmans, Horst; Maas, Steffen; Weck, Alexander; Rütter, Heinz; Schulz, Michael; Ross, Karl-Heinz. "Method for the production of n,n-dimethylacetamide (DMAC)". Google Patents. BASF SE. Retrieved 18 July 2019.
- ^ Zen, S.; Kaji, E. (1977). "Dimethyl nitrosuccinate". Organic Syntheses. 57: 60.; Collective Volume, vol. 6, p. 503
- ^ a b 미국 후생노동성(1978) 아세트아세트아세트아세트아세타미드 직업건강지침 자: 화학적 위험에 대한 직업 건강 지침. DHHS (NIOSH) 간행물 번호 81-123. 1981년 1월. 국립산업안전보건연구원(NIOSH)이다.
- ^ Baum, S. L.; Suruda, A. J. (1997). "Toxic Hepatitis from Dimethylacetamide". International Journal of Occupational and Environmental Health. 3 (1): 1–4. doi:10.1179/oeh.1997.3.1.1. PMID 9891094.
- ^ Lee, C.-Y.; Jung, S.-J.; Kim, S.-A.; Park, K.-S.; Ha, B.-G. (2006). "Incidence of dimethylacetamide induced hepatic injury among new employees in a cohort of elastane fibre workers". Occupational and Environmental Medicine. 63 (10): 688–693. doi:10.1136/oem.2005.023580. PMC 2078052. PMID 16728503.
- ^ Gong, W.; Liu, X.; Zhu, B. (2016). "Dimethylacetamide-induced occupational toxic hepatitis with a short term recurrence: a rare case report". Journal of Thoracic Disease. 8 (6): E408–E411. doi:10.21037/jtd.2016.04.44. PMC 4885965. PMID 27293868.
- ^ Weiss, A. J.; Jackson, L. G.; Carabasi, R. A.; Mancall, E. L.; White, J. C. (1962). "A Phase I Study of Dimethylacetamide". Cancer Chemotherapy Reports. 16 (February 1962): 477–485. PMID 14005853.
- ^ Weiss, A. J.; Mancall, E. L.; Koltes, J. A.; White, J. C.; Jackson, L. G. (1962). "Dimethylacetamide: A Hitherto Unrecognized Hallucinogenic Agent". Science. 136 (3511): 151–152. doi:10.1126/science.136.3511.151. PMID 14005854.
- ^ FDA는 의료전문가에 대해 폴리카보네이트나 아크릴로니트릴 부타디엔 스타이렌이 함유된 폐쇄형 시스템 이송장치, 어댑터, 주사기 등이 있는 트레란다 주입(솔루션)을 사용하지 말라고 경고하고 있다. 2015년 3월 10일.
- ^ N,N-Dimethylacetamide(DMAC)가 매우 우려되는 물질로 식별하는 것에 관한 회원 국가 위원회의 합의 – 2011년 11월 24일 채택.
- ^ 위원회 규정 (EU) No 895/2014, 유럽 연합 공식 저널, 19.08.2014.
- ^ Commission des normes, de l'équité, de la santé et de la sécurité du travel (CNESST), 캐나다 퀘벡: WHMIS 2015 분류 N,N-Dimethylacetamide.
