키랄풀

Chiral pool

키랄 풀은 [1][2]합성에 사용되는 "자연에 의해 제공되는 풍부한 에난티오페라 구성 블록의 집합"입니다.즉, 키랄 풀은 많은 양의 일반적인 유기 에난티오머가 됩니다.키랄 풀의 원인에는 아미노산, 설탕, 테르펜이 있습니다.이를 사용하면 전체 합성의 효율성이 향상됩니다.키랄 풀은 프리메이드의 탄소 골격을 제공할 뿐만 아니라, 키랄성은 보통 반응 시퀀스의 나머지 부분에서 보존됩니다.

이 전략은 원하는 분자가 값싼 특효성 천연 제품과 유사할 경우 특히 유용합니다.대부분의 경우 적절한 특발성 시작 재료를 식별할 수 없습니다.키랄 풀의 사용에 대한 대안은 비대칭 합성이다. 이때 아키랄 전구체가 사용되거나 라세믹 중간체가 분해된다.

예

파클리탁셀의 [1]전구물질로 베르베논(빨간색) 사용.

키랄 풀의 사용은 항암제인 파클리탁셀(Taxol)의 합성에 의해 설명된다.키랄 풀의 구성원인 C10 전구체 베르베논의 통합은 대부분의 대안보다 파클리탁셀의 생산을 더 효율적으로 만든다.

키랄 풀 합성은 쉽게 구할 수 있는 에난티오푸어(–)-판톨락톤으로부터 [3]에포틸론의 일부를 만드는 데 사용된다.

키랄 풀의 기타 용도

키랄풀은 전체 합성에서 구성 블록으로 기능할 뿐만 아니라 비대칭 촉매, 키랄 보호기 및 분해제를 [4]생성하기 위해 탭된다.

키랄 풀의 키랄 리간드
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비대칭 촉매 작용은 키랄 리간드에 의존하며, 키랄 리간드는 일반적으로 키랄 풀에서 파생됩니다.예를 들어, 풍부하게 이용 가능한 주석산에서 파생된 에난티오푸어 2,3-부탄디올은 비대칭 [5]수소화에 사용되는 촉매 성분인 키라포스를 합성하는 데 사용됩니다.

키랄 풀의 키랄 시약
Synth-Chiraphos.png

디이소피노캄페일보란은 2차 알코올의 비대칭 합성에 유용한 유기물입니다.이는 키랄 [6]풀의 일반적인 디테르펜 구성원인 α-피넨의 수소화에 의해 유도된다.

키랄 풀의 에이전트 해결

일반적인 분해제의 대부분은 천연물 또는 그 유도체이다.사과에서 발견되는 디카르본산인 l-malic acid가 이에 해당된다.다용도 분해제인 α-페닐에틸아민을 [7]분해하는 데 사용된다.

레퍼런스

  1. ^ a b Brill, Zachary G.; Condakes, Matthew L.; Ting, Chi P.; Maimone, Thomas J. (2017). "Navigating the Chiral Pool in the Total Synthesis of Complex Terpene Natural Products". Chemical Reviews. 117 (18): 11753–11795. doi:10.1021/acs.chemrev.6b00834. PMC 5638449. PMID 28293944.
  2. ^ Casiraghi, Giovanni.; Zanardi, Franca.; Rassu, Gloria.; Spanu, Pietro. (1995). "Stereoselective Approaches to Bioactive Carbohydrates and Alkaloids-With a Focus on Recent Syntheses Drawing from the Chiral Pool". Chemical Reviews. 95 (6): 1677–1716. doi:10.1021/cr00038a001.
  3. ^ Ulrich Klar; et al. (2005). "Efficient Chiral Pool Synthesis of the C1-C6 Fragment of Epothilones". Synthesis. 2005 (2): 301–305. doi:10.1055/s-2004-834936.
  4. ^ Blaser, Hans Ulrich (1992). "The chiral pool as a source of enantioselective catalysts and auxiliaries". Chemical Reviews. 92 (5): 935–952. doi:10.1021/cr00013a009.
  5. ^ M. D. Fryzuk, B. Bosnich (1977). "Asymmetric synthesis. Production of optically active amino acids by catalytic hydrogenation". J. Am. Chem. Soc. 99 (19): 6262–6267. doi:10.1021/ja00461a014. PMID 893889.
  6. ^ Lane, C. F.; Daniels, J. J. (1972). "(−)-Isopincampheol". Organic Syntheses. 52: 59. doi:10.15227/orgsyn.052.0059.
  7. ^ A. W. Ingersoll (1937). "D- and l-α-Phenylethylamine". Organic Syntheses. 17: 80. doi:10.15227/orgsyn.017.0080.