아조옥시스트로빈

Azoxystrobin
아조옥시스트로빈
Azoxystrobin colour.svg
Azoxystrobin-from-xtal-3D-balls.png
이름
우선 IUPAC 이름
메틸(2E)-2-(2-{[6-(2-시아노페녹시)피리미딘-4-일]옥시}페닐)-3-메톡시프로프-2-에노에이트
기타 이름
아조옥시스트로빈, ICIA5504
식별자
3D 모델(JSmol)
8350244
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.127.964 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 603-524-3
케그
유니
  • InChI=1S/C22H17N3O5/c1-27-13-17(22)16-8-6-10-19(16)30-21-11-20(24-14-25)29-18-9-5-3-15-13h, 13h-13h
    키: WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N checkY
  • InChI=1/C22H17N3O5/c1-27-13-17(22)16-8-6-10-19(16)30-21-11-20(24-14-25)29-18-9-5-3-7-15(18)12-23,13H,13H
    키: WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEIBD
  • O=C(OC)\C(=C\)OC)c3cc3Oc2nc(Oc1c(C#N)cc1)c2
속성[1]
C22H17N3O5
몰 질량 403.388
외모 백색 결정성 고체
밀도 1.34g/cm3
녹는점 116 °C
6.7mg/l(20°C)
로그 P 2.5
위험 요소
GHS [2]라벨링:
GHS07: Exclamation mark GHS09: Environmental hazard
위험.
H331, H410
P261, P271, P273, P304+P340, P311, P321, P391, P403+P233, P405, P501
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

아조옥시스트로빈은 살균제로 [1][4]사용되는 유기 화합물의 ISO 통칭이다[3].진균성 질병으로부터 농작물을 보호하기 위해 농업에서 널리 사용되는 광범위한 시스템 활성 성분입니다.1996년 아미스타라는 상표를 사용하여 처음 판매되었으며 1999년까지 48개국에서 50개 이상의 작물에 등록되었다.2000년에 그것은 UK Millennium 제품 [5]지위를 부여받았다고 발표되었습니다.

역사

EEE(잘못된 최초 공개 구조) 및 EZE 스트로빌루린 A와 관련된 천연물 살균제 우데만신 A
테나셀루스 스트로빌루루스

1977년, 독일의 학술 연구 단체들은 담자균 균인 Strobilurus tenacellus에서 분리한 두 가지 새로운 항진균 항생제에 대한 세부 사항을 발표했다.그들은 이 스트로빌루린 A와 B라고 이름 붙였지만 상세한 구조를 제공하지 않았다. 다만 두 가지 중 단순한 것이 분자식이16183 [6]CHO임을 보여주는 고해상도 질량 스펙트럼에 기초한 데이터만 제공했다.다음 해에 구조를 포함한 상세 정보가 발표되었고[7] X선 결정학에 의해 동일성이 결정된 곰팡이균의 우데만시엘라 뮤시다의 우데만신 A가 [8]공개되었다.곰팡이 제거 효과가 당시 새로운 작용 [9]방식에서 비롯된 것으로 나타났을 때, 질로츠 힐에 있는 제국 화학 산업(ICI) 연구 현장의 화학자들은 그것들을 [10]농업에 적합한 새로운 살균제를 개발하기 위한 단서로 사용하는 것에 관심을 갖게 되었다.첫 번째 작업은 테스트를 위해 스트로빌루린 A 샘플을 합성하는 것이었다.그렇게 함으로써 발표된 구조가 이중 결합 중 하나의 입체 화학에서 부정확하다는 것이 밝혀졌다. 즉, 스트로빌루린은 E,E,E가 아닌 E,Z,E의 구성을 가지고 있다.이것이 실현되고 올바른 물질이 만들어지고 테스트되면 예상대로 시험관내 활성이지만 유리 하우스에서 활성화하기에는 빛이 충분히 안정적이지 않은 것으로 나타났다.β-메톡시아크릴레이트 부분(파란색으로 표시되며 톡소포어로 추정됨)을 포함하는 새로운 스틸벤 구조가 유리 하우스 테스트에서 활성은 양호하지만 충분한 광안정성이 여전히 부족하다는 것이 발견되었을 때 유사물을 만들기 위한 대규모 화학 프로그램이 시작되었다.1400개 이상의 아날로그가 만들어지고 테스트된 후 연구팀은 상용화를 위해 아조옥시스트로빈을 선택했으며 코드 번호 ICIA5504로 [11][12]개발되었습니다.

스틸벤은 활성을 보이는 최초의 합성유사체였고 아조옥시스트로빈으로 이어졌다.

1996년에 Amistar라는 브랜드를 사용하여 처음 판매되었습니다.그 후, 미국에서 패스트 트랙 등록을 취득해, 1997년에 Heritage로 판매되었습니다.1999년까지 그것은 48개국에서 50개 이상의 작물에 등록되었다.2000년에는 토니 블레어 영국 총리로부터 밀레니엄 제품 지위를 부여받았으며, 이는 3년 만에 세계에서 가장 많이 팔린 살균제가 되었다.[5]한편 스트로빌루린 A를 발견한 독일 학술단체와 협력하던 BASF 과학자들은 1996년 발사된 크레소시메틸을 독자적으로 발명했다.[13]

합성

아조옥시스트로빈의 최초 합성은 ICI [14]그룹이 제기한 특허에서 공개되었다.두 가지 치환 반응의 시퀀스는 첫 번째 중간체의 아릴 염화물과 치환 페놀 사이의 울만형 에테르화를 통해 다양한 범위의 구조적 유사체를 합성할 수 있도록 하여 중앙 스트로빈 톡소포어를 유지하면서 다양한 구조적 다양성을 도입한다.합성 2단계에서 2-시아노 페놀의 최종 선택은 많은 다른 대안들이 살균 성질을 테스트한 후에 이루어졌다.

Azoxystrobin synthesis.png

크리스털 구조는 [15]2008년에 출판되었다.

작용 메커니즘

유비퀴논 결합 시토크롬 bc1

아조옥시스트로빈과 다른 스트로빌루린은 전자수송을 [9]차단함으로써 미토콘드리아 호흡을 억제한다.이들은 시토크롬 b-c1 복합체의 퀴놀 외부 결합 부위에 결합하며, 유비퀴논(보효소 Q10)은 일반적으로 해당 단백질에 전자를 운반할 때 결합합니다.따라서 ATP의 생산이 [16]방지된다.이 동작 모드의 총칭은 "Quinone Outside Inhibiters" QoI입니다.

제제

Azoxystrobin은 최종 사용자에게만 제공됩니다.활성 성분은 물에 적당히 용해되기 때문에, 제제는 희석 시 에멀젼을 생성함으로써 수성분무에 사용하는 데 도움이 됩니다.최신 제품에서는 현탁액과 같은 유해 용제의 사용을 줄이거나 전혀 사용하지 않는 비분말성 제제를 사용합니다.이 살균제는 농부가 [17]살포하기 위해 혼합할 때 다른 많은 살충제 및 보조제와 호환된다.

사용.

아조옥시스트로빈은 트랜스미나, 보호제 및 치료 특성을 가진 목질 이동성 전신 살균제이다.주요 배출구인 곡물 작물에서 질병 통제의 길이는 일반적으로 줄기 신장이 [18][2]활발한 기간 동안 약 4주에서 6주입니다.모든 살충제는 사용할 [19]국가의 해당 기관에 등록을 요청해야 합니다.미국 환경보호청(EPA)은 연방 살충제, 살균제, 설치류 살충제법(FIFRA)과 식품품질보호법(FQPA)[20]에 따라 살충제를 규제할 책임이 있습니다.농약은 판매 시 라벨에 기재되어 있는 지시에 따라서만 법적으로 사용할 수 있습니다.라벨의 목적은 "인간의 건강과 환경에 대한 위험을 최소화하면서 효과적인 제품 성능을 위한 명확한 지침을 제공하는 것"입니다.라벨은 농약을 사용할 수 있는 방법과 반드시 사용해야 하는 방법을 규정하는 법적 구속력이 있는 문서이며, 농약을 사용할 때 명시된 라벨을 따르지 않는 것은 연방법 [21]위반이다.유럽연합 내에서는 살충제의 승인과 인가를 위해 2단계 접근법을 사용한다.첫째, 제조된 제품을 시장에 내놓기 전에 활성물질이 유럽연합의 승인을 받아야 한다.이를 달성한 후에는 특정 제품에 대한 승인을 신청자가 판매하고자 하는 모든 회원국에 요청해야 합니다.그 후, 식품 내 농약 잔류물이 유럽 식품 안전국이 정한 한도 이하인지 확인하기 위한 모니터링 프로그램이 있다.

2019년까지 미국 내 Azoxystrobin 사용량(추정)

농업과 원예

아조옥시스트로빈은 다른 QoI 억제제와 공통적으로 광범위한 활성 스펙트럼을 가지고 있다.효험이 있는 균군의 예로는 아스코마이코타, 듀테로마이코타, 담자균 등이 있다.또한, 그것의 특성은 스프레이와 접촉하지 않은 작물의 일부를 보호하기 위해 식물 조직을 통해 체계적으로 움직일 수 있다는 것을 의미합니다.이러한 부동산의 조합은 매우 빠르게 광범위한 사용을 달성하고 연간 매출 5억 [22]달러 이상을 달성했음을 의미합니다.그것이 통제하는 중요한 질병은 잎 반점, 녹, 가루 같은 곰팡이, 솜털 곰팡이, 그물 반점, 그리고 병이다.전 세계적으로 아조옥시스트로빈은 모든 중요한 작물에 사용하도록 등록되어 있다.예를 들어, 유럽연합과 미국에서는 밀, 보리, 귀리, 호밀, 콩, 쌀, 딸기, 완두콩, 콩, 양파, 그리고 많은 다른 [18][2]야채에 사용하도록 등록되어 있다.농부에게 유리한 점은 수확 시 수확량이 향상된다는 것이다.농부들은 그들의 경제적 이익을 위해 행동할 수 있다: 추가 수확량의 가치는 추정될 수 있고 살균제 사용의 총 비용은 구매 결정을 내린다.최종 사용자에 의한 이러한 비용 편익 분석은 공급자가 요구할 수 있는 최대 가격을 설정하며 실제로 농약 가격은 농약이 사용되는 작물의 현재 시장 가치에 따라 변동한다.미국 농업에서 아조시스트로빈의 연간 사용 추정치는 미국 지질조사국에 의해 지도화되어 있으며, 1997년부터 가장 최근의 수치인 2019년까지 도입되어 현재 2,300,000파운드(1,000,000kg)[23]에 이르는 증가 추세를 보이고 있다.

가정과 정원

아조옥시스트로빈의 가장 초기 사용 중 하나는 잔디의 곰팡이 질환을 억제하는 것이었고 골프 코스와 [24][25]잔디밭에서 사용되어 왔다.현재 Heritage 및 Azoxy 2SC와 같은 브랜드 이름으로 국내 시장에 출시되고 있습니다.

Azoxystrobin은 곰팡이 방지 Purple wallboard(optiSHIELD AT, Azoxystrobin과 티아벤다졸의 혼합물)에 첨가되어 집 [26]먼지 속으로 침출될 수 있으며, 잠재적으로 어린이와 성인에게 평생 노출의 원천이 될 수 있습니다.

인체의 안전

아조옥시스트로빈은 LD가50 5000mg/kg(쥐, 경구)[1] 이상인 포유류에게 독성이 거의 없다.하지만, 그것은 피부와 눈을 자극할 수 있습니다.라벨에는 [18][2]응급처치 정보가 포함되어 있습니다.세계보건기구(WHO)와 식품농업기구(FAO)의 잔류 농약 관련 연석회의는 아조옥시스트로빈의 일일 허용 섭취량이 [27][28]0-0.2mg/kg이라고 결정했다.FAO가 관리하는 식품법규집(Codex Alimentarius) 데이터베이스는 다양한 식품에서 [29]아조옥시스트로빈의 최대 잔류 한도를 열거하고 있다.

환경에 미치는 영향

아조옥시스트로빈은 생물 농도의 잠재력이 낮고 어류, 지렁이, 벌에게는 중간 정도의 위험성을 가지지만 수생 갑각류에게는 위험이 [1]높은 것으로 분류되므로 [2]수역으로 유출되지 않도록 주의해야 한다.메틸에스테르의 가수분해로 발생하는 카르본산도 수생환경에 [30]잠재적으로 유해하다.QoI 살균제 사용의 유익성과 위해성은 검토되었으며[31] 아조옥시스트로빈의 환경 [4][32]프로파일에 대한 광범위한 문헌이 있다.궁극적으로 최종 사용자에 대한 편익을 따져보고 이러한 편익과 화합물의 고유한 위험 및 소비자 및 더 넓은 환경에 대한 결과적 위험과의 균형을 맞춰야 하는 것은 각국의 규제 당국이다.

저항 관리

곰팡이 집단은 QoI 억제제에 대한 내성을 발달시키는 능력을 가지고 있다.이러한 가능성은 세심한 관리를 통해 완화될 수 있습니다.개별 해충 종이 아조옥시스트로빈에[1] 내성을 갖게 된 보고는 제조업체, EPA 및 곰팡이 방지 행동 위원회(FRAC)[33]와 같은 규제 기관에 의해 모니터링되며,[34] 규제 기관은 행동 방식에 따라 살균제를 분류한다.경우에 따라서는 각각 관련 해충에 대한 활성이 있지만 관련되지 않은 작용 메커니즘이 있는 2개 이상의 살균제를 혼합하여 사용함으로써 내성 발생 위험을 줄일 수 있다.FRAC는 이를 촉진하기 위해 살균제를 클래스에 할당합니다.예를 들어, 미국의 곡물 작물에서는 아조옥시스트로빈을 보통 [35]디페노코나졸과 같은 아졸 살균제와 [2]혼합하여 사용할 수 있다.

브랜드

국제 협약과 많은 국가에서 농약 라벨은 활성 성분의 일반 이름을 포함해야 한다.이러한 이름은 특허권자 또는 상표권자의 전유물이 아니므로 비전문가가 개별 화학물질을 참조하는 가장 쉬운 방법입니다.살충제를 판매하는 회사는 일반적으로 브랜드 이름이나 단어 표시를 사용하여 제품을 동일한 유효성분을 가진 경쟁 제품과 구별할 수 있습니다.대부분의 경우, 이 브랜딩은 국가 및 배합에 따라 다르므로 몇 년 동안 판매된 후 특정 활성 성분에 대해 여러 브랜드 이름이 있을 수 있습니다.기업이 자사의 식재료를 다른 사람에게 라이선스할 경우 상황은 더욱 복잡해집니다.또한 해당 제품은 새로운 상표명으로 다른 살충제와 미리 혼합될 수 있다.따라서 아조옥시스트로빈이 함유된 제품에 대한 포괄적인 브랜드 이름 목록을 제공하는 것은 어렵습니다.Amistar, Rembour, Heritage, Olympus, Ortiva, Priori Xtra, Scotts DiseaseEx,[36] Haedes 및 Quadris가 포함됩니다.미국 내 공급업체와 브랜드 이름은 미국 농약 정보 검색 [37]시스템에 나열되어 있습니다. Retrieval System에 기재되어 있습니다.

레퍼런스

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추가 정보

외부 링크