미르신

Myrcene
미르신[1]
Beta-myrcene, skeletal formula
Ball-and-stick model of the beta-myrcene molecule
이름들
선호 IUPAC 이름
7-메틸-3-메틸리덴옥타-1,6-디엔
식별자
3D 모델(JSMO)
ChEBI
쳄블
켐스파이더
ECHA 인포카드 100.004.203 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니아이
  • InChI=1S/C10H16/c1-5-10(4)8-6-7-9(2)3/h5,7H,1,4,6,8H2,2-3H3
    키 : UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C10H16/c1-5-10(4)8-6-7-9(2)3/h5,7H,1,4,6,8H2,2-3H3
    키: UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYAT
  • CC(=CCCCC(=C)C=C)C
특성.
C10H16
어금니 질량 136.238g·mol−1
밀도 0.794g/cm3
융점 < -10 °C (14 °F; 263K)
비등점 166 ~ 168°C (331 ~ 334°F, 439 ~ 441K)[2]
별도의 언급이 없는 경우를 제외하고, 표준 상태(25 °C [77 °F], 100 kPa에서)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

미르센, 또는 β-미르센은 모노터펜입니다.무색의 기름으로, 그것은 에센셜 오일에서 광범위하게 발생합니다.그것은 주로 미르시아에서 반합성적으로 생산되며, 이로부터 이름이 지어졌습니다.그것은 여러 향을 생산하는 중간생성물입니다.α-미르센은 [3]자연계에서 발견되지 않은 이성질체 2-메틸-6-메틸렌-1,7-옥타디엔의 이름입니다.

생산.

피로인산 제라닐로부터 미르센의 생합성.

미르센은 종종 터펜틴에서 [3]얻은 β-피넨의 열분해(400 °C)에 의해 상업적으로 생산됩니다.식물에서 [4]직접 얻는 경우는 거의 없습니다.

식물은 리날릴 피로인산으로 이성질화되는 제라닐 피로인산(GPP)을 통해 미르센을 생합성합니다.피로인산(OPP)과 양성자의 방출로 [5]전환이 완료됩니다.

발생

그것은 원칙적으로 잎이 미르센의 40 [citation needed]중량%를 포함하는 버베나 또는 야생 [4]백향과 같은 어떤 수의 식물에서도 추출될 수 있습니다.다른 많은 식물들은 종종 상당한 양의 미르센을 함유하고 [3]있습니다.이것들 중 일부는 대마초,[6] 홉, 호투니아, 레몬그라스, 망고, 미르시아, 웨스트 인디언 베이 트리, 카다멈을 [7]포함합니다.

Humulus lupulus (홉)에서 추출된 여러 테르펜 중에서 가장 큰 모노테르펜 분율은 β-myrcene입니다.대마초 사티바의 향기의 화학적 구성에 대한 한 연구에 따르면 β-mircene은 [8]시험된 섬유 및 약물 균주 세트의 증기 증류 에센셜 오일의 29.4%에서 65.8% 사이를 구성하는 것으로 나타났습니다.또한, 미르센은 북미 지역의 현대 대마초 재배에서 발견되는 주요 테르펜으로 여겨지고 있습니다.흥미롭게도, 미르센의 광산화는 분자를 해시시가 [9]풍부하다는 것에 따라 이름 붙여진 "하시센"으로 알려진 새로운 테르펜으로 재배열하는 것으로 나타났습니다.

남아프리카공화국 아데난드라 빌로사(50%)[10]에서 발견됩니다.& 브라질산 쉬누스 몰레([11]40%) 미르센은 미르시아 컵레아 쁘띠그레인(최대 48%),[12] 월계수 잎, 향나무 열매, 대마초, [3][13]홉 등에서도 발견됩니다.

향료 및 향료 산업에 사용

미르센은 향수 산업에서 사용되는 중간체입니다.쾌적한 냄새가 나지만 직접 [3]사용하는 경우는 거의 없습니다.공기 중에서도 불안정하여 중합되는 경향이 있습니다.샘플은 알킬페놀 또는 토코페롤을 첨가하여 안정화됩니다.따라서 멘톨, 시트랄, 시트로넬롤, 시트로넬롤, 시트로넬롤, 제라니올, 네롤 [4]및 리날룰과 같은 향료 및 향료 화학물질의 제조를 위한 중간체로서 더 높은 평가를 받습니다.미르센은 디에틸아민에 의한 1,3-디엔의 히드로아미노화를 통해 라벤더에서 발견되는 또 다른 향인 미르세놀로 전환되고, 이어서 가수분해 및 팔라듐 촉매에 의한 [14]아민의 제거를 통해 전환됩니다.

미르센과 미르세놀 둘 다 디엘스-알더 반응을 통해 유용한 향료인 사이클로헥센 유도체, 예를 들어 라이랄을 [2]제공합니다.

미르센은 맥주에 [15][16]후추와 봉숭아 향을 내기도 합니다.

2018년 10월 현재, 미국 FDA는 미르센을 식품에 사용하기 위한 합성 향료 물질로 사용하는 것에 대한 허가를 철회하였으며, 이 물질이 의도된 [17]사용 조건에서 공중 보건에 위험을 초래하지 않는다는 지속적인 입장과 관련이 없습니다.

건강과 안전

2015년 베타 미르센은 캘리포니아 주에 알려진 화학물질 목록 중 하나로 암이나 생식에 [18]해를 끼치는 것으로 알려져 있습니다.

참고 항목

참고문헌

  1. ^ 머크 인덱스, 11판, 6243
  2. ^ a b Fahlbusch, K.-G.; Hammerschmidt, F.-J.; Panten, J.; Pickenhagen, W.; Schatkowski, D.; Bauer, K.; Garbe, D.; Surburg, H. (2002). "Flavors and Fragrances". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 3527306730.
  3. ^ a b c d e Behr, A.; Johnen, L. (2009). "Myrcene as a Natural Base Chemical in Sustainable Chemistry: A Critical Review". ChemSusChem. 2 (12): 1072–1095. doi:10.1002/cssc.200900186. PMID 20013989.
  4. ^ a b c M. Eggersdorfer (2005). "Terpenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_205. ISBN 3527306730.{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용 (링크)
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  8. ^ "Essential oil of Cannabis sativa L. strains". druglibrary.net. Retrieved 2017-06-08.
  9. ^ "Myrcene Terpene for Extracts, vape and concentrates". ElevationTerpenes. Retrieved 2020-12-03.
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  17. ^ 83 FR 50490
  18. ^ "Proposition 65". oehha.ca.gov. OEHHA - California Office of Environmental Health Hazard Assessment.