테트라메틸틸렌디아민

Tetramethylethylenediamine
테트라메틸틸렌디아민
Skeletal formula of tetramethylethylenediamine with some implicit hydrogens shown
Ball and stick model of tetramethylethylenediamine
이름
선호 IUPAC 이름
N,N,N,NN-테트라메틸레탄-1,2-다이아민[1]
식별자
3D 모델(JSmol)
약어 테메다, 템메드
1732991
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.003.405 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 203-744-6
2707
메슈 N,N,N,N-테트라메틸렌디아민
펍켐 CID
RTECS 번호
  • KV7175000
유니
UN 번호 2372
  • InChi=1S/C6H16N2/c1-7(2)5-6-8(3)4/h5-6H2,1-4H3 ☒N
    키: KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • CN(C)CCN(C)C
특성.
C6H16N2
어금질량 116.106 g·116−1
외관 무색액
냄새 비린, 암모니아칼
밀도 0.7765 g mL−1(20°C에서)
녹는점 -58.6°C, -73.6°F, 214.5K
비등점 121.1°C, 249.9°F, 394.2K
불능
산도(pKa) 8.97
기본성(pKb) 5.85
1.4179(20°C)[2]
위험
GHS 라벨 표시:
GHS02: Flammable GHS05: Corrosive GHS07: Exclamation mark
위험
H225, H302, H314, H332
P210, P280, P305+P351+P338, P310
NFPA 704(화재 다이아몬드)
2
4
1
플래시 포인트 20°C(68°F, 293K)
폭발 한계 0.98–9.08%
치사량 또는 농도(LD, LC):
  • 5.39g kg−1(피, 토끼)
  • 268mg kg−1(도덕, 랫드)
[3]
관련 화합물
관련아민
 트리에틸네테트라민
관련 화합물
부가자료페이지
테트라메틸틸렌디아민(데이터 페이지)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

테트라메틸틸렌디아민(TMEDA 또는 TEMED)은 (CH3)2NCHECN22(CH3)을 포함한 화학 화합물이다.2 이 종은 4개의 아민 하이드로겐을 4개의 메틸 그룹으로 대체함으로써 에틸렌디아민으로부터 유래한다. 오래된 샘플은 종종 노란색으로 나타나지만, 그것은 무색의 액체다. 그것의 냄새는 썩는 물고기와 비슷하다.[4]

합성 시약으로서

TMEDA는 금속 이온의 리간드로 널리 사용되고 있다. 염화아연, 요오드화 구리(I) 등 금속 할리드가 많은 안정적인 복합체를 형성해 유기용매에 용해되는 복합체를 제공한다. 이런 단지에서 TMEDA는 바이덴테이트 리간드 역할을 한다.

TMEDA는 리튬 이온에 친화력이 있다.[4] n-부틸리튬과 혼합하면 TMEDA의 질소 원자가 리튬에 맞춰 조정되며, n-부틸리튬이 일반적으로 채택하는 테트라머나 헥사머보다 높은 반응도의 군집을 형성한다. BuLi/TMEDA는 벤젠, 푸란, 티오페인, N-alkylpyrroles, 페로센을 포함한 많은 기판을 야금화하거나 심지어 이중으로 야금화할 수 있다.[4] 많은 음이온성 유기농 복합체들이 그들의 [Li(tmeda)]2+ 복합체로 고립되어 있다.[5] 그러한 복합체에서 [Li(tmeda)]2+는 [NET4]+와 같은 4분의 1 암모늄 염처럼 작용한다.

리튬 bis(트리메틸실릴)아마이드의 TMEDA 인덕트 직경이 바이덴산 리간드라는 점에 주목한다.[6]

sec-Butyllithium/TMEDA는 n-butyl 아날로그가 기질에 추가되는 유기 합성에서 유용한 조합이다. TMEDA는 위에서 언급한 바와 같이 이 경우 리와 함께 금속 단지를 형성할 수 있다.

기타 용도

TMEDA는 단백질이나 핵산의 분리를 위해 젤 전기영양증에 사용되는 폴리아크릴리아미드겔을 만들 때 아크릴아미드의 중합성을 촉진하기 위해 페르황산 암모늄과 함께 사용된다. 이 기법에 사용된 양은 방법에 따라 다를 수 있지만 0.1~0.2% v/v TMEDA는 "전통적" 범위다. TMEDA는 또한 쌍곡 추진체의 구성품이 될 수 있다.[citation needed]

참조

  1. ^ "N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine – Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Retrieved 30 June 2012.
  2. ^ Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
  3. ^ "MSDS" (PDF).[영구적 데드링크]
  4. ^ a b c Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C.; Luderer, M. R. (2006). "N,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine". In Paquette, L. (ed.). N,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rt064.pub2. ISBN 0471936235.
  5. ^ Morse, P. M.; Girolami, G. S. (1989). "Are d0 ML6 Complexes Always Octahedral? The X-ray Structure of Trigonal Prismatic [Li(tmed)]2[ZrMe6]". Journal of the American Chemical Society. 111 (11): 4114–4116. doi:10.1021/ja00193a061.
  6. ^ Henderson, K. W.; Dorigo, A. E.; Liu, Q.-L.; Williard, P. G. (1997). "Effect of Polydentate Donor Molecules on Lithium Hexamethyldisilazide Aggregation: An X-ray Crystallographic and a Combination Semiempirical PM3/Single Point ab Initio Theoretical Study". J. Am. Chem. Soc. 119: 11855. doi:10.1021/ja971920t.