아렌 치환 패턴

Arene substitution pattern

아렌 치환 패턴은 유기화학 IUPAC 명명법의 일부이며 방향족 탄화수소 상에서 수소 이외의 치환기의 위치를 정확히 파악한다.

Ortho, meta 및 para 치환

주요 아렌 치환 패턴
다음 항목도 참조하십시오.친전자성 방향족 치환
  • 직교 치환에서는 2개의 치환기가 서로 옆에 위치하며, 1과 2의 번호가 매겨질 수 있다.다이어그램에서 이러한 위치는 R 및 Ortho로 표시됩니다.
  • 메타 치환에서는 치환기가 위치 1과 3을 차지합니다(그림의 R과 메타에 대응).
  • 파라 치환에서는 치환기가 반대쪽 끝을 차지한다(그림의 R 및 파라에 대응하는 위치 1, 4).

톨루이딘은 이 세 가지 치환의 한 예이다.

합성

아미노기, 하이드록시기, 알킬기, 페닐기 등의 전자공여기는 오르토/파라디렉터, 니트로기, 니트릴기, 케톤기 등의 전자공여기는 메타디렉터인 경향이 있다.

특성.

특이성은 화합물에 따라 다르지만 단순 이치환된 아렌에서는 3가지 이성질체가 끓는점이 비슷한 경향이 있다.그러나 파라 이성질체는 일반적으로 세 가지 이성질체 [1]중 특정 용매 중 가장 높은 용해점과 가장 낮은 용해도를 가진다.

오르토 이성질체와 파라 이성질체의 분리

전자공여기는 정형화학과 패러디렉터이기 때문에 합성화학에서 이들 이성체의 분리는 공통적인 문제다.이러한 이성질체를 분리하기 위한 몇 가지 방법이 있습니다.

  • 컬럼 크로마토그래피는 일반적으로 오르토가 파라보다 더 극성이기 때문에 종종 이러한 이성질체를 분리한다.
  • 부분 결정화는 Ortho보다 용해성이 낮기 때문에 먼저 결정화된다는 원리에 의존하여 순수한 파라 생성물을 얻기 위해 사용될 수 있다.Ortho 이성질체의 [2]공결정화를 방지하도록 주의해야 합니다.
  • 많은 니트로 화합물의 오르토와 파라 이성질체는 끓는점이 상당히 다르다.이러한 이성질체는 증류를 통해 종종 분리될 수 있다.이 분리된 이성질체는 디아조늄 소금으로 전환될 수 있으며 다른 순수한 오르토 화합물 [3]또는 파라 화합물을 준비하는데 사용될 수 있습니다.

Ipso, meso 및 peri 치환

  • ipso- substitution.

    ipso- 치환.

  • meso- substitution.

    메소 치환

  • peri- substitution.

    근치환

시네와 텔레 치환

  • cine-substitution에서는 입력 그룹은 탈퇴 그룹이 점유하고 있는 인접 위치를 차지합니다.예를 들어 아린 [4]화학에서는 시네 치환이 관찰된다.
  • 텔레 치환은 새로운 위치가 [5]링 상에서 여러 원자 떨어져 있을 때 발생합니다.

오리진스

접두사 Ortho, meta 및 para는 모두 그리스어에서 유래한 것으로, 각각 올바른 의미, 따르는 의미 및 옆에 있는 의미를 가지고 있습니다.현재의 의미와의 관계는 분명하지 않을 것이다.Ortho 기술은 원래 화합물을 나타내기 위해 역사적으로 사용되었으며, 이성질체는 종종 메타 화합물이라고 불렸다.예를 들어 오르토인산과 트리메타인산은 방향족과는 전혀 관계가 없다.마찬가지로, 설명 단락은 단지 밀접하게 관련된 화합물만을 위해 남겨졌다.따라서 옌스 야콥 베르젤리우스는 1830년에 원래 타르타르산의 라세미 형태를 "파라타르산"이라고 불렀다.치환된 방향족 고리의 이성질체를 구별하기 위한 접두사 Ortho, meta 및 para의 사용은 1867년 Wilhelm Körner에서 시작되었지만, 그는 Ortho 접두사를 1,4 이성질체에,[6][7] 메타 접두사를 1,2 이성질체에 적용했다.1869년 치환된 방향족 고리(나프탈렌)[8]에서 치환기의 특정 상대적 위치를 나타내기 위해 접두어 ortho-, meta-, para-를 처음 사용한 사람은 독일의 화학자 Karl Grébe였다.1870년, 독일의 화학자 빅토르 마이어는 처음으로 [9]벤젠에 Grébe의 명명법을 적용했다.현재의 명명법은 1879년 [10]화학 협회에 의해 도입되었다.

예

크레졸 이성질체 CH64(OH)(CH3)에 대해 이 명명법의 사용 예를 제시합니다.

디히드록시벤젠(CH(OH))2에는64 오르토 이성질체 카테콜, 메타 이성질체 레조르시놀 및 파라 이성질체 하이드로퀴논의 세 가지 아렌 치환 이성질체가 있다.

벤젠디카르본산(CH64(COOH)2에는 오르토 이성질체 프탈산, 메타 이성질체 이소체 및 파라 이성질체 테레프탈산의 세 가지 아렌 치환 이성질체가 있다.

이러한 용어는 질소 원자가 치환기 중 하나로 간주되는 피리딘과 같은 6원 복소환 방향족 시스템에서도 사용될 수 있습니다.예를 들어 니코틴아미드와 나이아신은 피리딘 고리 상에서 메타 치환을 나타내며, 프랄리독심의 양이온은 오르토 이성질체이다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ 1959년 보스턴의 Alyn and Bacon Inc, Organic Chemistry, Morrison and Boyd.9장 250쪽
  2. ^ 1959년 보스턴의 Alyn and Bacon Inc, Organic Chemistry, Morrison and Boyd.10장 290쪽
  3. ^ 1959년 보스턴의 Alyn and Bacon Inc, Organic Chemistry, Morrison and Boyd.21장, 573-574페이지
  4. ^ IUPAC, 화학 용어집, 제2판('골드북') (1997).온라인 수정판: (2006–) "cine-substitution" . doi : 10.1351 / goldbook . C01081
  5. ^ IUPAC, 화학 용어집, 제2판('골드북') (1997).온라인 수정판: (2006–) "텔레 대체" . doi : 10 . 1351 / goldbook . T06256
  6. ^ 빌헬름 쾨르너(1867) "신앙들은 servir à la la détermination du chimique la série ar oromatique", (향기 계열에서 화학적 위치를 결정하는 데 사용되는 사실), Bulletres et desbeaux-arts de Belgique, 특히 시리즈 24185 참조:페이지 169부터: "연장기능 ces trois séries, dans les dérives bihydroxyliques on leurs terms ces trois séries, dans les décelles bihydroxyliques eta-" (디히드록시 유도체에는 메타어, para-, para-, para-, para-, para-)라는 용어가 대응하는 용어로 쉽게 구별된다.
  7. ^ Herman von Fehling, ed., Neues Handwörterbuch der Chemie [새로운 간결한 화학사전] (Braunschweig, 독일:Friedrich Vieweg und Son, 1874), 제1권, 1142쪽.
  8. ^ Graebe(1869) "나프탈린의 구조에 관한 나프탈린 금형 구성", Annalen der Chemie und Pharmacie, 149:20-28. 특히 페이지 26을 참조하십시오.
  9. ^ Victor Meyer(1870) "Utersuchungen über die Configuration der zweifach-substituirten Benzole"(이치환 벤젠 구조 조사), Annalen der Chemie und Pharmacy, 156:265-301. 특히 페이지 299-300 참조.
  10. ^ 윌리엄 B.Jensen (2006년 3월) "화학 명명법에서 직교, 메타, 파라 접두사의 기원", Journal of Chemical Education, 83 (3): 356.